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나이트로사민

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목차

1. 개요

나이트로사민은 아질산과 2차 아민의 반응으로 생성되는 유기 화합물로, 다양한 종류가 존재한다. 일반적으로 니트로사민은 직접적인 발암 물질은 아니지만, 대사 활성화를 통해 알킬화제로 변환되어 DNA 염기를 변형시켜 돌연변이를 유발할 수 있다. 1956년, 디메틸니트로소아민이 쥐에게 종양을 유발한다는 연구가 발표되었으며, 이후 다양한 동물에서 발암 물질임이 밝혀졌다. 나이트로사민은 담배, 가공육, 생선 등 다양한 경로를 통해 노출될 수 있으며, 조리 방법에 따라 생성량이 달라진다. 비타민C는 니트로사민의 생성을 억제하는 효과가 있다.

2. 화학

니트로사민은 유기 화학적으로 합성이 가능하며, 구조와 반응에 대한 연구가 잘 이루어져 있다.[5][6]

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니트로사민은 직접적인 발암 물질은 아니며, 대사 활성화를 통해 DNA 염기를 변형시켜 돌연변이를 유발하는 알킬화제로 변환되어야 한다. 이러한 알킬화제는 니트로사민 종류에 따라 다르지만, 모두 알킬디아조늄 중심을 특징으로 하는 것으로 알려져 있다.[11][4]

2. 1. 합성

니트로사민의 유기 화학은 합성, 구조 및 반응에 관해 잘 발달되어 있다.[5][6] 일반적으로 아질산(HNO2)과 2차 아민의 반응에 의해 생성되지만, 이산화 질소(N2O4), 염화 나이트로실(NOCl), 알킬 아질산염(RONO)과 같은 다른 니트로실 공급원을 통해서도 생성될 수 있다.[7]

: HONO + R2NH -> R2N-NO + H2O

아질산은 일반적으로 아질산염의 양성자화로부터 발생한다. 이러한 합성 방법은 일부 생물학적 조건에서 니트로사민 생성과 관련이 있다. 니트로소화는 특히 친핵체의 산성 용액에서 가역적이다.[8] 아릴 니트로사민은 피셔-헤프 재배열에서 ''파라''-니트로소 아릴 아민을 생성하도록 재배열된다.[9]

2차 아민과 아질산을 반응시키면 다음과 같이 니트로소아민이 생성된다.

: (CH3)2NH + HNO2 -> (CH3)2NNO + H2O

2. 2. 구조

니트로사민의 유기 화학은 합성, 구조 및 반응에 관해 잘 발달되어 있다.[5][6] 니트로사민의 코어는 X선 결정학에 의해 입증된 바와 같이 평면형이다. 디메틸니트로사민에서 N-N 및 N-O 거리는 각각 132 및 126 pm이다.[10]

2. 3. 반응

니트로사민의 유기 화학은 합성, 구조 및 반응에 관해 잘 발달되어 있다.[5][6] 일반적으로 아질산과 2차 아민의 반응에 의해 생성되지만, , , RONO 과 같은 다른 니트로실 공급원도 동일한 효과를 나타낸다.[7]

:

아질산염의 양성자화로부터 아질산이 일반적으로 발생한다. 이 합성 방법은 일부 생물학적 조건에서 니트로사민의 생성과 관련이 있다. 니트로소화는 또한 특히 친핵체의 산성 용액에서 가역적이다.[8] 아릴 니트로사민은 피셔-헤프 재배열에서 ''파라''-니트로소 아릴 아민을 생성하도록 재배열된다.[9]

구조와 관련하여 니트로사민의 코어는 X선 결정학에 의해 입증된 바와 같이 평면형이다. N-N 및 N-O 거리는 디메틸니트로사민에서 각각 132 및 126 pm이며,[10] 이는 많은 N-니트로사민 부류의 가장 간단한 구성원 중 하나이다.

니트로사민은 직접적인 발암 물질이 아니다. 대사 활성화는 DNA의 염기를 변형하여 돌연변이를 유발하는 알킬화제로 변환하는 데 필요하다. 특정 알킬화제는 니트로사민에 따라 다르지만 모두 알킬디아조늄 중심을 특징으로 한다고 제안된다.[11][4]

3. 역사와 존재

1956년, 영국의 과학자 존 반스와 피터 매기는 디메틸니트로소아민이 쥐에게 간 종양을 유발한다고 보고했다. 이후 연구에서 시험된 약 300개의 니트로사민 중 약 90%가 다양한 동물에서 발암 물질이라는 것이 밝혀졌다.[12] 1957년 노르웨이에서 사육되던 동물에서 간암 발생 빈도가 증가했는데, 이는 아질산나트륨으로 보존 처리된 청어 속 디메틸아민과의 반응으로 생성된 디메틸니트로소아민(NDMA)이 원인이었다.[19][20]

21세기에 들어 실시된 식사 조사를 통해 아질산 및 니트로소아민을 함유한 식품 섭취가 위암과 관련이 있다는 것이 시사되었고,[21] 2015년 세계 보건 기구(WHO)/국제 암 연구 기관(IARC)은 가공육을 발암성이 확실하다고 여겨지는 그룹 1으로 지정하고, 적색육은 아마도 가능성이 있다는 2A로 분류했다.[24]

3. 1. 노출 경로

일반 소비자가 나이트로사민에 노출되는 흔한 경로는 담배 사용과 담배 연기이다.[11] 담배 특이 니트로사민은 미국 씹는 스너프, 씹는 담배에서도 발견될 수 있으며, 스누스에서는 훨씬 적은 양으로 발견된다(미국 딥 스너프의 경우 127.9 ppm인데 비해 스웨덴 스너프 또는 스누스는 2.8 ppm).[13]

나이트로사민은 대기, 물, 식품, 화장품, 담배[22] 등에 미량이나마 포함되어 있는 것이 확인되었다.[23] 식품에서는 가공육이나 생선, 일부 조미료에 비교적 많이 존재한다.

고기에 포함된 헴철은 발암성 나이트로사민의 생성을 촉진하며, 더욱이 가공육에 첨가되는 아질산나트륨이나 질산나트륨이 이를 생성한다.[24]

4. 조리

식품은 조리 방법에 따라 나이트로사민의 양이 변화한다. 100℃ 이하의 조리에서는 거의 증가하지 않지만, 고온 조리에서는 그 양이 증가하는 경향이 있다. 실험 결과, 전자레인지를 사용하면 그 증가량을 상당히 억제할 수 있었다. 위산과 같은 강산 환경에서도 생성되기 쉽다.[24]

고기를 훈제하면 나이트로사민이 생성된다.[24]

비타민C는 나이트로사민의 발암성 및 생성을 억제할 수 있다.[24]

5. 니트로사민의 예

물질명CAS 등록번호동의어분자식물리적 외관발암성 범주
N-니트로소노르니코틴16543-55-8NNNC9H11N3O옅은 노란색 저융점 고체
4-(메틸니트로소아미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논[18]64091-91-4NNK, 4′-(니트로소메틸아미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논C10H15N3O2옅은 노란색 오일
N-니트로소디메틸아민62-75-9디메틸니트로소아민, N,N-디메틸니트로소아민, NDMA, DMNC2H6N2O노란색 액체EPA-B2; IARC-2A; OSHA 발암 물질; TLV-A3
N-니트로소디에틸아민55-18-5디에틸니트로소아미드, 디에틸니트로소아민, N,N-디에틸니트로소아민, N-에틸-N-니트로소에타나민, 디에틸니트로소아민, DANA, DENA, DEN, NDEAC4H10N2O노란색 액체EPA-B2; IARC-2A
4-(메틸니트로소아미노)-1-(3-피리딜)-1-부탄올76014-81-8NNAL
N-니트로소아나바신37620-20-5NABC10H13N3O노란색 오일IARC-3
N-니트로소아나타빈71267-22-6NATC10H11N3O투명한 노란색에서 주황색 오일IARC-3


  • N-니트로소노르니코틴(NNN)
  • 4-(메틸니트로소아미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논(NNK)
  • 4-(메틸니트로소아미노)-1-(3-피리딜)-1-부탄올(NNAL)
  • N-니트로소디메틸아민(NDMA)
  • N,N'-디니트로소펜타메틸렌테트라민(DPT)
  • N-니트로소메틸에틸아민(NMEA)
  • N-니트로소디에틸아민(NDEA)
  • N-니트로소디부틸아민(NDBA)
  • N-니트로소피페리딘(NPIP)
  • N-니트로소피롤리딘(NPYR)
  • N-니트로소모르폴린(NMOR)
  • N-니트로소프롤린(NPRO)
  • N-니트로소사르코신(NSAR)

참조

[1] 학술지 An Organic Chemist's Guide to ''N''-Nitrosamines: Their Structure, Reactivity, and Role as Contaminants 2021-01-21
[2] 학술지 Cytochrome P450IIe1: Roles in Nitrosamine Metabolism and Mechanisms of Regulation
[3] 학술지 Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: A systematic review of the epidemiological evidence
[4] 학술지 Carcinogenic ''N''-Nitrosamines in the Diet: Occurrence, Formation, Mechanisms and Carcinogenic Potential
[5] 서적 ''N''-Nitrosamines
[6] 서적 Practical Organic Chemistry Impression 1962
[7] 문서 March6th
[8] 서적 Nitrosation https://archive.org/[...] Cambridge University Press
[9] 문서 March6th
[10] 학술지 Kristallstruktur des ''N''-Nitrosodimethylamins
[11] 학술지 Biochemistry, Biology, and Carcinogenicity of Tobacco-Specific ''N''-Nitrosamines
[12] 서적 Advances in Agronomy https://books.google[...] Academic Press 2013-01-08
[13] 학술지 Informational Update Research on Tobacco Specific Nitrosamines (TSNAs) in Oral Snuff and a Request to Tobacco Manufacturers to Voluntarily Set Tolerance Limits For TSNAs in Oral Snuff 2001-08-21
[14] 웹사이트 Control of Nitrosamine Impurities in Human Drugs https://www.fda.gov/[...] 2021-02-24
[15] 웹사이트 https://www.fda.gov/[...] 2024-08
[16] 웹사이트 Nitrosamine impurities in medications: Guidance https://www.canada.c[...] 2022-04-04
[17] 웹사이트 Nitrosamine impurities in medications: Established acceptable intake limits https://www.canada.c[...] 2024-03-15
[18] 문서 "Tobacco specific nitrosamines" Chapter 7; of "Nicotine safety and toxicity" Society for Research on Nicotine and Tobacco
[19] 서적 Green Technologies in Food Production and Processing https://books.google[...] Springer Science & Business Media 2012-01-10
[20] 학술지 食品中のニトロソアミンについて
[21] 학술지 Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: A systematic review of the epidemiological evidence
[22] 학술지 タバコ副流煙中のN-ニトロソアミン分析法
[23] 학술지 Distribution of Seven N-Nitrosamines in Food https://www.ncbi.nlm[...] 2015-09
[24] 간행물 IARC Monographs evaluate consumption of red meat and processed meat http://www.iarc.fr/e[...] 2015-10-26
[25] 학술지 Use of sodium ascorbate or erythorbate to inhibit formation of N-nitrosodimethylamine in frankfurters
[26] 학술지 Precursors of N-nitrosodimethylamine in malted barley; 1. Determination of dimethyl-amine
[27] 학술지 Formation and Metabolism of N-nitrosamines


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