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다이에티닐벤젠 이음이온

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목차

1. 개요

다이에티닐벤젠 이음이온은 선형 사중극자 이온 트랩 질량 분석기에서 생성되며, 전기분무 이온화를 통해 다이카르복실레이트 이음이온을 거쳐 충돌 유도 해리를 통해 생성된다. 이 이음이온은 중수와 반응하여 중수소화된 모노음이온을 생성하며, 벤젠과 반응하여 페닐 음이온을 생성한다. 세 가지 이성질체 모두 슈퍼염기이며, ortho 이성질체가 가장 강력한 염기성을 나타낸다.

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다이에티닐벤젠 이음이온 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
다이에티닐벤젠 이음이온
SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System)'[C-]#Cc0ccccc0C#[C-]'
SMILES1'[C-]#Cc0cccc(c0)C#[C-]'
SMILES2'[C-]#Cc1ccc(cc1)C#[C-]'
InChI21S/C10H4/c1-3-9-5-7-10(4-2)8-6-9/h5-8H/q-2
InChIKey2GGQMWKMAMDPRPA-UHFFFAOYSA-N
화학식C10H42-
관련 정보
계산된 가장 높은 양성자 친화력1843.987 kJ/mol (킬로줄/몰) ()

2. 생성

이러한 이음이온은 선형 사중극자 이온 트랩 질량 분석기에서 생성되었다. ''오르토'' 이성질체의 생성 과정은 하위 섹션을 참고. 다른 이성질체는 원래 다이산의 이성질체에 따라 유사한 과정을 거친다.[1]

2. 1. 생성 과정 (오쏘 이성질체)

전기분무 이온화 (ESI)를 통해 다이산 전구체로부터 두 개의 수소 원자를 잃어 [C6H4(C3O2)2]2−의 다이카르복실레이트 이음이온이 생성되었으며, 이는 질량 대 전하비 (''m''/''z'') 106으로 분광학적으로 확인되었다.[1] 이 이음이온은 질량 선택된 후 충돌 유도 해리 (CID)를 거쳐 두 분자의 이산화탄소를 연속적으로 잃어 ''m''/''z'' = 62에서 다이에티닐 이음이온 [C6H4(C2)2]2−을 형성하였다.[1] ''오르토'' 이성질체의 경우, 반응 과정은 아래 그림과 같으며, 다른 이성질체는 원래 다이산의 이성질체에 따라 유사한 과정을 따른다.[1]

''o''-다이프로피노산 전구체로부터 ''o''-다이에티닐벤젠 이음이온의 제조

3. 반응

다이에티닐벤젠 기체상 이음이온의 반응은 분광계에서 헬륨 운반 기체에 소량의 다양한 시약을 첨가하여 연구되었다. 중수와의 반응, 벤젠과의 반응, 중수소 기체 및 중수소화된 메테인과의 반응 등이 연구되었으나, 중수소 기체 및 중수소화된 메테인과의 반응은 성공하지 못했다. 저자들은 이를 해당 기질로부터의 양성자 제거에 대한 높은 활성화 에너지 장벽으로 돌렸다.[1]

3. 1. 중수와의 반응

다이에티닐벤젠 기체상 이음이온의 반응은 분광계에서 헬륨 운반 기체에 소량의 다양한 시약을 첨가하여 연구되었다. 예를 들어, 중수와 반응하면 단일 중수소화된 모노음이온 C6H4(C2D)가 생성되었으며, 이는 ''m''/''z'' = 126으로 확인되었다.[1]

3. 2. 벤젠과의 반응

다이에티닐벤젠 기체상 이음이온의 반응은 분광계에서 헬륨 운반 기체에 소량의 다양한 시약을 첨가하여 연구되었다. 예를 들어, 중수와 반응하면 단일 중수소화된 모노음이온 C6H4(C2D)(C2-)가 생성되었으며, 이는 ''m''/''z'' = 126으로 확인되었다. 벤젠과의 반응은 페닐 음이온(''m''/''z'' = 77)을 생성하여 이음이온의 극심한 염기성을 강조했다.[1] 중수소 기체 및 중수소화된 메테인과의 반응 시도는 유리한 열역학에도 불구하고 성공하지 못했다. 저자들은 이를 해당 기질로부터의 양성자 제거에 대한 높은 활성화 에너지 장벽으로 돌렸다.[1]

3. 3. 중수소 및 중수소화 메테인과의 반응

다이에티닐벤젠 기체상 이음이온의 반응은 분광계에서 헬륨 운반 기체에 소량의 다양한 시약을 첨가하여 연구되었다. 예를 들어, 중수와 반응하면 단일 중수소화된 모노음이온 C6H4(C2D)(C2-)가 생성되었으며, 이는 ''m''/''z'' = 126으로 확인되었다.[1] 벤젠과의 반응은 페닐 음이온(''m''/''z'' = 77)을 생성하여 이음이온의 극심한 염기성을 강조했다. 중수소 기체 및 중수소화된 메테인과의 반응 시도는 유리한 열역학에도 불구하고 성공하지 못했다. 저자들은 이를 해당 기질로부터의 양성자 제거에 대한 높은 활성화 에너지 장벽으로 돌렸다.[1]

4. 염기성

세 가지 이성질체 모두 슈퍼염기성을 띤다. 이들은 거의 모든 화합물로부터 양성자를 쉽게 받아들일 수 있으며, 헬로늄보다 더 강력한 슈퍼염기로 작용한다.[1]

4. 1. 이성질체별 염기성 비교

세 가지 이성질체 모두 슈퍼염기성이다. 계산에 따르면, ''ortho''-다이에티닐벤젠 이음이온이 가장 강력한 슈퍼염기이며 양성자 친화도는 1843.987kJ/mol이다.[1] ''meta'' 이성질체가 두 번째로 강력하며, ''para'' 이성질체가 세 번째이다. 세 가지 모두 거의 모든 화합물로부터 에티닐 꼬리에 있는 모든 양성자를 쉽게 받아들일 수 있다. 세 가지 이성질체 모두 헬로늄이 초강산으로 기능하는 것보다 더 나은 슈퍼염기로 작용한다.

4. 2. 헬륨 수소 이온과의 비교

세 가지 이성질체 모두 슈퍼염기성이다. 계산에 따르면, ''ortho''-다이에티닐벤젠 이음이온이 가장 강력한 슈퍼염기이며 양성자 친화도는 1843.987kJ/mol이다.[1] ''meta'' 이성질체가 두 번째로 강력하며, ''para'' 이성질체가 세 번째이다. 세 가지 모두 거의 모든 화합물로부터 에티닐 꼬리에 있는 모든 양성자를 쉽게 받아들일 수 있다. 세 가지 이성질체 모두 헬로늄이 초강산으로 기능하는 것보다 더 나은 슈퍼염기로 작용한다.

참조

[1] 논문 Preparation of an ion with the highest calculated proton affinity: ''ortho''-diethynylbenzene dianion 2018-01-12
[2] 웹사이트 Basically record breaking https://www.chemistr[...] 2016-07-19


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