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디벤질리덴아세톤

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목차

1. 개요

디벤질리덴아세톤은 벤즈알데히드와 아세톤의 알돌 축합 반응을 통해 합성되는 유기 화합물이다. 클라이젠-슈미트 축합 반응을 통해 제조되며, 햇빛에 노출되면 고리화 첨가 반응을 일으킨다. 팔라듐(0)과 안정한 착화합물을 형성하며, 자외선 흡수 스펙트럼을 나타낸다. 자외선 차단제 및 유기금속화학에서 리간드로 사용되며, 특히 트리스(디벤질리덴아세톤)다이팔라듐(0) 촉매의 구성 성분으로 활용된다.

2. 합성

디벤잘아세톤 합성


''트랜스'', ''트랜스'' 이성질체는 벤즈알데히드와 아세톤을 수산화 나트륨을 촉매로 하여 물/에탄올 혼합 용매에서 알돌 축합 반응을 시킨 후, 재결정하여 높은 수율과 순도로 제조할 수 있다.[5] 이 반응은 유기 화학 수업에서 종종 수행된다.[6]

2. 1. 클라이젠-슈미트 축합

벤즈알데히드와 아세톤을 수산화 나트륨 촉매를 사용하여 물/에탄올 혼합 용매에서 반응시킨 후, 재결정하면 높은 수율과 순도의 ''트랜스'', ''트랜스'' 이성질체를 얻을 수 있다. 이 반응은 클라이젠-슈미트 축합이라고 불리며, 벤질리덴아세톤을 중간체로 거치고, 종종 유기 화학 수업에서 수행된다.[5][6] 아세톤 1분자와 벤즈알데히드 2분자를 염기의 작용으로 탈수 축합(클라이젠-슈미트 축합)시키면 담황색 결정으로 얻을 수 있다.[8]

3. 반응 및 유도체

햇빛에 장기간 노출되면 [2+2] 고리 부가 반응이 시작되어 이합체 및 삼합체의 사이클로부탄 부가 생성물 혼합물로 변환된다.[7]

4. 성질

팔라듐(0)과 Pd(dba)₂, Pd₂(dba)₃•CHCl₃ 등 안정한 착화합물을 만든다. 이러한 착화합물은 다양한 팔라듐(0) 화합물의 전구체로 사용되어 착화합물 합성이나 촉매 반응 등에 널리 사용된다.[9] 니켈, 백금의 1,5-시클로옥타디엔(COD) 0가 착물(Ni(cod)₂, Pt(cod)₂)은 안정하지만, Pd(cod)₂는 불안정하여 Pd₂(dba)₃가 대체품으로 사용된다.[9]

4. 1. 자외선 흡수 스펙트럼


  • ''trans,trans''체: λmax 330 nm, ε 34,300
  • ''cis,trans''체: λmax 295 nm, ε 30,300
  • ''cis,cis''체: λmax 287 nm, ε 11,000[9]

5. 이용

디벤질리덴아세톤은 자외선 차단제의 구성 성분으로 사용되며, 유기금속화학에서 리간드로 사용되기도 한다.

5. 1. 유기금속화학에서의 활용

유기금속화학에서 트리스(디벤질리덴아세톤)다이팔라듐(0)([Pd₂(dba)₃]) 촉매의 구성 성분이다.[1] 디벤질리덴아세톤은 트리페닐포스핀에 의해 쉽게 치환되는 불안정한 리간드이므로 팔라듐(0) 화학에 유용한 진입점 역할을 한다.[1]

참조

[1] 서적 Merck index
[2] 논문 Ueber Verbindungen des Acetons und Mesityloxds mit Benzaldehyd und über die Constitution des Acetophorons https://babel.hathit[...] 1881
[3] 논문 Ueber Condensation und Polymerie https://babel.hathit[...] 1866
[4] 간행물 Dr. Alexandre Claparède. 1858–1913 https://babel.hathit[...] Verhandlungen der Schweizerischen Naturforschenden Gesellschaft: Nekrologe und Biographien verstorbener Mitglieder 1914
[5] OrgSynth Dibenzalacetone
[6] 논문 The Dibenzalacetone Reaction Revisited https://pubs.acs.org[...] 2001-02
[7] 논문 Photochemical Dimerization of Dibenzylideneacetone. A Convenient Exercise in [2+2] Cycloaddition Using Chemical Ionization Mass Spectrometry http://jchemed.chem.[...] 2006-11
[8] 기타 Org. Synth., Coll. Vol. 2 http://www.orgsynth.[...] 1943
[9] 서적 Merck Index 10th.edition
[10] OrgSynth Dibenzalacetone
[11] 서적 Merck index


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