리시놀레산
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1. 개요
리시놀레산은 피마자유를 비누화하거나 분별 증류하여 가수분해하는 방식으로 산업적으로 제조되는 지방산이다. 세바신산과 2-옥탄올을 생성하는 나일론 제조에 사용되며, 리시놀레산 아연염은 데오도란트와 같은 개인 위생 용품에 사용된다.
리시놀레산은 피마자유를 가수분해하거나 분별 증류하여 얻을 수 있다.[2] 1888년 프리드리히 크라프트가 처음으로 리시놀레산을 제조하려는 시도를 했다.[3]
리시놀레산은 다양한 산업 분야에서 활용된다. 리시놀레산 아연은 데오도란트와 같은 개인 위생 용품에 사용된다.[7]
2. 생산
2. 1. 산업적 제조
피마자유를 비누화하거나 분별 증류하여 가수분해하는 방식으로 산업적으로 대량 생산된다.[2] 리시놀레산을 처음으로 제조하려는 시도는 1888년 프리드리히 크라프트에 의해 이루어졌다.[3]
2. 2. 초기 연구
프리드리히 크라프트가 1888년에 리시놀레산 제조를 처음으로 시도했다.[3]
3. 용도
3. 1. 나일론 제조
세바스산(((CH2)8(CO2H)2))은 특정 나일론 제조에 사용되며, 리시놀레산의 절단에 의해 생성된다. 부산물은 2-옥탄올이다.[4][5] 염기에 의한 절단 메커니즘은 2차 알코올의 초기 탈수소화 반응을 거쳐 케톤을 생성하는 것으로 제안된다. 생성된 α,β-불포화 카르보닐 화합물은 역알돌 반응을 거쳐 C-C 결합을 분해한다.[6]
3. 2. 절단 메커니즘
염기에 의한 리시놀레산 절단 메커니즘은 2차 알코올의 초기 탈수소화를 통해 케톤을 생성하는 것으로 제안된다. 생성된 α,β-불포화 카르보닐 화합물은 역알돌 반응을 거쳐 C-C 결합을 분해한다.[6]
3. 3. 개인 위생 용품
리시놀레산 아연은 데오도란트와 같은 개인 위생 용품에 사용된다.[7]
참조
[1]
서적
The Lipid Handbook
https://books.google[...]
CRC Press
[2]
논문
The biosynthesis of ricinoleic acid
1965-05
[3]
논문
The Purification of Sodium Ricinoleate
1931-11
[4]
간행물
Dicarboxylic Acids, Aliphatic
[5]
논문
Methyl-n-hexylcarbinol
[6]
논문
Alkaline cleavage of hydroxy unsaturated fatty acids. I. Ricinoleic acid and lesquerolic acid
[7]
웹사이트
Tom's of Maine – About Our Products
http://www.tomsofmai[...]
[8]
웹사이트
The Biosynthesis of Ricinoleic Acid
http://www.pubmedcen[...]
NIH
2006-12-30
[9]
웹사이트
Effect of ricinoleic acid in acute and subchronic experimental models of inflammation
http://www.ncbi.nlm.[...]
PubMed
2007-01-06
[10]
서적
The Lipid Handbook
https://books.google[...]
CRC Press
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