사차 탄소
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1. 개요
사차 탄소는 네 개의 탄소 치환체를 갖는 탄소 원자이다. 키랄 사차 탄소 중심의 형성은 합성적으로 어려운 문제이며, 화학자들은 비대칭 디엘스-알더 반응, 헥 반응, 엔아인 고리화 반응, 고리첨가 반응, 탄소-수소 결합 활성화, 알릴 치환 반응, 파우슨-칸드 반응 등을 개발하여 비대칭 사차 탄소 원자를 구축했다. 사차 탄소를 포함하는 가장 중요한 산업적 화합물 중 하나는 비스페놀 A(BPA)이며, 이 분자의 중심 탄소 원자는 사차 탄소이다.
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| 사차 탄소 | |
|---|---|
| 정의 | |
| 정의 | 유기화학에서 사차 탄소는 네 개의 다른 탄소 원자에 결합된 탄소 원자이다. |
| 수소 원자 결합 개수 | 따라서 수소 원자에 결합되지 않는다. |
| 다른 용어 | 사차 탄소는 4차 탄소라고도 한다. |
| 성질 | |
| 치환 | 사차 탄소는 더 이상의 치환을 할 수 없기 때문에 유기 분자의 반응성에서 중요한 역할을 한다. |
| 가지 | 사차 탄소를 포함하는 분자는 일반적으로 가지가 있다. |
| 분기 | 분기의 정도가 높을수록 분자는 구형에 더 가깝게 된다. |
| 예시 | |
| 예시 | 네오펜테인 |
| 같이 보기 | |
| 같이 보기 | 일차 탄소 이차 탄소 삼차 탄소 탄소 원자 |
2. 4차 탄소의 정의
키랄 4차 탄소 중심의 형성은 합성적 난제였다. 화학자들은 비대칭 디엘스-알더 반응,[3] 헥 반응, 엔아인 고리화 반응, 고리첨가 반응,[4] 탄소-수소 결합 활성화, 알릴 치환 반응,[5] 파우슨-칸드 반응,[6] 등을 개발하여 비대칭 4차 탄소 원자를 구축했다.
4차 탄소 중심을 형성하는 것은 유기 합성에서 중요한 과제 중 하나이다. 화학자들은 이 문제를 해결하기 위해 다양한 합성 방법을 개발해왔다.
4차 탄소를 포함하는 가장 산업적으로 중요한 화합물 중 하나는 비스페놀 A(BPA)이다. 중심 원자는 4차 탄소이다. 역합성적으로, 해당 탄소는 아세톤 분자의 중심 원자로, 두 당량의 페놀과의 축합 반응을 통해 생성된다. - BPA 생산 공정
3. 4차 탄소 합성 방법
4차 탄소를 포함하는 가장 산업적으로 중요한 화합물 중 하나는 비스페놀 A이다. 비스페놀 A의 중심 원자는 4차 탄소이며, 이는 아세톤 분자의 중심 원자가 두 당량의 페놀과 축합 반응을 통해 생성된다.BPA 생산 공정
3. 1. 비대칭 합성
화학자들은 비대칭 디엘스-알더 반응[3], 헥 반응, 엔아인 고리화 반응, 고리첨가 반응[4], 탄소-수소 결합 활성화, 알릴 치환 반응[5], 파우슨-칸드 반응[6] 등을 개발하여 키랄 4차 탄소 중심을 선택적으로 형성하였다.
4. 산업적 응용
4차 탄소는 다양한 산업 분야에서 중요한 화합물의 구성 요소로 사용된다. 화학자들은 비대칭 디엘스-알더 반응,[3] 헥 반응, 엔아인 고리화 반응, 고리첨가 반응,[4] 탄소-수소 결합 활성화, 알릴 치환 반응,[5] 파우슨-칸드 반응,[6] 등을 개발하여 비대칭 4차 탄소 원자를 구축하는 방법을 개발했다. 키랄 4차 탄소 중심의 형성은 합성과정에서 어려운 문제였다.
4. 1. 비스페놀 A (BPA)
4차 탄소를 포함하는 가장 산업적으로 중요한 화합물 중 하나는 비스페놀 A(BPA)이다. 비스페놀 A의 중심 원자는 4차 탄소이다. 역합성적으로, 해당 탄소는 두 당량의 페놀과의 축합 전 아세톤 분자의 중심 원자이다.[3]
참조
[1]
서적
Organic chemistry
http://highered.mhed[...]
McGraw-Hill
2011
[2]
간행물
Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II
Springer Spektrum
2016
[3]
논문
Angew. Chem. Int. Ed.
[4]
논문
Nature (journal)|Nature
[5]
학술지
Allylic Substitution for Construction of a Chiral Quaternary Carbon Possessing an Aryl Group
[6]
논문
Tetrahedron
[7]
서적
Organic chemistry
http://highered.mhed[...]
McGraw-Hill
2011
[8]
간행물
Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II
Springer Spektrum
2016
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