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수율

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목차

1. 개요

수율은 화학 반응 공학에서 반응물의 양 대비 생성된 특정 생성물의 양을 나타내는 용어이다. 백분율 수율은 실제 수율을 이론적 수율로 나눈 값에 100을 곱하여 계산하며, 100%에 가까울수록 정량적이다. 수율은 반응의 불완전성, 부반응, 분리 및 정제 과정에서의 손실 등 다양한 요인에 의해 영향을 받으며, 산업 공정에서는 단통 수율과 총괄 수율로 구분하기도 한다. 수율이 100%에 미치지 못하는 주된 원인은 부반응에 의한 부산물 생성이며, 수율 보고 시에는 정제 단계에서의 손실 등을 고려해야 한다.

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수율

2. 정의

화학 반응 공학에서 "수율", "전환율", "선택도"는 반응의 진행 정도와 효율성을 나타내는 용어들이다. 수율은 소모된 반응물 대비 생성된 특정 생성물의 양을 의미하며, 몰(mol) 단위를 사용하여 표현한다.[2] 백분율 수율(%)은 실제 수율을 이론적 수율로 나눈 후 100을 곱하여 계산한다.

화학 반응의 전환율, 선택도 및 수율


1996년 4판 '''보겔의 실험 유기화학 교과서'''(1978년)에 따르면, 100%에 가까운 수율은 '''정량적'''이라고 하고, 90% 이상의 수율은 '''우수한''', 80% 이상의 수율은 '''매우 좋은''', 70% 이상의 수율은 '''좋은''', 50% 이상의 수율은 '''보통''', 40% 미만의 수율은 '''불량한'''으로 분류된다.[6] Petrucci, Harwood, and Herring은 2002년 출판물에서 '''보겔의 교과서'''에서 사용된 명칭은 임의적이며 보편적으로 받아들여지지 않으며, 문제의 반응의 성질에 따라 이러한 기대치는 비현실적으로 높을 수 있다고 썼다.[9]

산업 공정에서는 미반응 반응물을 생성물과 분리하여 다시 회수하여 반응시키는 경우가 종종 있다. 이 경우, 수율에는 회수를 고려하지 않은 1회 공정당 수율(단통 수율)과 회수를 고려한 수율(총괄 수율)의 두 종류가 있다.

수율이 100%에 도달하지 않는 주된 원인 중 하나는 목적 반응 이외에 부반응이 일어나 부산물이 생성되기 때문이다.

2. 1. 이론적 수율, 실제 수율, 백분율 수율

화학 반응 공학에서 수율은 반응물이 얼마나 반응했는지, 원하는 생성물이 얼마나 생성되었는지를 나타내는 비율이다.

1996년 4판 '''보겔의 실험 유기화학 교과서'''(1978년)의 "반응 모니터링에서 수율 계산" 섹션에 따르면, "유기 반응에서의 이론 수율은 화학 방정식에 따라 반응이 완료되었을 때 얻을 수 있는 생성물의 무게입니다. 수율은 반응에서 분리된 순수 생성물의 무게입니다."[6] [7]

  • '''이론적 수율''': 화학 반응식에 따라 계산된, 반응이 완벽하게 진행되었을 때 얻을 수 있는 최대 생성물의 양이다.
  • '''실제 수율''': 실제로 실험을 통해 얻은 생성물의 양이다.
  • '''백분율 수율(%)''': (실제 수율 / 이론적 수율) × 100% 로 계산한다.


1996년 판 '''보겔의 교과서'''에서 백분율 수율은 다음과 같이 표현된다.[6][8]

:\mbox{수율%} = \frac{\mbox{실제 수율}}{\mbox{이론 수율}} \times 100

실제 수율은 여러 요인에 의해 이론적 수율보다 낮을 수 있다.

  • 반응의 불완전성
  • 부산물 생성
  • 분리 및 정제 과정에서의 손실
  • 원료 불순물 등


1996년 판 '''보겔의 교과서'''에 따르면, 100%에 가까운 수율은 '''정량적'''이라고 하고, 90% 이상의 수율은 '''우수한''', 80% 이상의 수율은 '''매우 좋은''', 70% 이상의 수율은 '''좋은''', 50% 이상의 수율은 '''보통''', 40% 미만의 수율은 '''불량한'''으로 분류된다.[6]

화학 반응에서 생성물과 반응물 사이의 이상적인 관계는 화학 반응식을 사용하여 얻을 수 있다. 화학양론은 화학 반응에 대한 계산, 예를 들어 반응물과 생성물 사이의 화학양론적 몰 비율을 계산하는 데 사용된다. 화학 반응의 화학양론은 수율을 포함한 다양한 생성물과 반응물의 몰 수 사이의 정량적 관계를 제공하는 화학식과 방정식을 기반으로 한다.[11]

예를 들어 수소와 질소로부터 암모니아를 합성하는 반응은 다음과 같다.

:\rm N_2 + 3H_2 \longrightarrow 2NH_3

이 반응에서 질소 1몰과 수소 3몰로부터는 이론상 2몰의 암모니아가 얻어진다. 실제로 질소 1몰과 수소 3몰로부터 암모니아 합성을 실시했을 때 1몰의 암모니아가 얻어졌다면, 수율은 다음과 같다.

: 암모니아의 수량(1몰) / 암모니아의 이론 수량(2몰) = 50%

3. 수율에 영향을 미치는 요인

화학 반응에서 수율은 여러 요인에 의해 영향을 받는다.


  • 반응의 불완전성: 모든 반응물이 생성물로 완전히 전환되는 것은 아니다.[12] 반응이 완전히 진행되지 않아 반응물이 남을 수 있다.
  • 부반응: 원하는 생성물 외에 부산물이 생성될 수 있다.[12] 이 부산물은 반응물의 일부를 소모하여 원하는 생성물의 수율을 감소시킨다.
  • 분리 및 정제 손실: 생성물을 반응 혼합물로부터 분리하고 정제하는 과정에서 손실이 발생할 수 있다.[12] 이러한 손실은 수율을 낮추는 요인이다.
  • 원료 불순물: 원료에 포함된 불순물은 반응을 방해하거나 부산물을 생성하여 수율을 감소시킬 수 있다.[12]
  • 가역 반응: 역반응이 일어나 생성물이 다시 반응물로 전환될 수 있다.[12] 이는 화학 평형 상태에서 특히 두드러진다.
  • 실험 조건: 반응 온도, 압력, 촉매, 용매 등 실험 조건이 수율에 큰 영향을 미칠 수 있다.


산업 공정에서는 미반응 반응물을 분리하여 재사용하는 경우가 많다. 이때 1회 반응 시의 수율(단통 수율)과 회수를 고려한 수율(총괄 수율)을 구분한다.[13]

복잡한 화합물을 합성하는 경우, 여러 단계의 반응을 거치면서 각 단계에서 손실이 발생하여 최종 수율이 매우 낮아질 수 있다.

4. 산업적 공정에서의 수율

산업적인 공정에서는 미반응 반응물을 생성물과 분리하여 다시 회수하여 반응시키는 경우가 종종 있다. 이 경우, 수율에는 회수를 고려하지 않은 1회 공정당 수율(단통 수율, single pass yield영어)과 회수를 고려한 수율(총괄 수율, overall yield영어)의 두 종류가 있다.

원료의 화학 조성이 불명확한 것을 사용하여 반응 등을 수행하는 경우, 그 화학 반응식도 정해지지 않으므로 상기 의미에서의 수율을 구하는 것은 불가능하다. 이러한 경우에는 어떤 화학 조성을 가진 것으로 가정하여 화학 반응식을 정하고 수율을 계산하거나, 단순히 사용한 원료와 얻어진 생성물의 중량비를 수율(중량 수율)로 하기도 한다. 이러한 수율은 100%를 초과하는 경우도 있다.

수율이 100%에 도달하지 않는 원인의 대부분은 목적 반응 이외에 부반응이 일어나 부산물이 생성되기 때문이다. 특히 복잡한 구조의 천연물을 전합성하는 경우, 반응이 수십 단계에 이르는 경우가 있으며, 이 경우 최종적인 수율은 매우 작은 경우가 많다. 단, 수율은 어디까지나 목적 물질을 얼마나 얻었는가의 지표이며, 미정제 최종 생성물에 포함되는 불순물(부산물)이 얼마나 적은가를 나타내는 지표가 아니므로, 수율이 100%라고 부산물이 생성되지 않는 것은 아니다. 예를 들어 염산과 수산화나트륨을 반응시켜 염화나트륨을 얻는 반응에서 염화나트륨의 수율이 100%였다 하더라도, 부산물로 물이 다량 생성된다. 이 경우, 부산물인 물을 줄이기 위해서는 공정을 개선하여 수율을 높이는 방법은 무의미하며, 원료를 다른 것으로 바꿀 수밖에 없다(염소와 나트륨 등).

불완전연소는 이산화탄소를 생성하는 목적 반응의 수율이 저하하고 일산화탄소가 생성되고 있는 상태로 간주할 수 있다.

5. 수율 보고 및 해석

내부 표준 수율은 알려진 양의 내부 표준 물질을 첨가하여 생성물의 양을 측정하는 방법이다. 가스크로마토그래피(GC), 고성능 액체 크로마토그래피, 핵자기공명 분광법(NMR 분광법) 등의 기술을 사용한다.[14] 이 방법은 분리 문제와 관계없이 반응에서 생성된 생성물의 양을 정확하게 결정하거나, 생성물 분리가 어렵거나, 대략적인 수율을 빠르게 결정해야 할 때 유용하다.

분리 수율(Isolated yield)은 정제 후 측정된 생성물의 수율로, 보통 95% 이상의 분광학적 순도를 갖는다.[14] 이는 실험 절차 반복 시 얻을 수 있는 순수 생성물의 양을 반영한다.

2010년 Synlett 논문에서 마르티나 베르네로바와 토마시 후들리키는 수율 보고의 부정확성에 대해 우려를 제기했다. 이들은 대조 실험을 통해 물리적 조작(추출/세척, 건조제 건조, 여과, 컬럼 크로마토그래피 등)마다 약 2%의 수율 손실이 발생하며, 따라서 표준 수용액 후처리와 크로마토그래피 정제 후 측정된 분리 수율은 94%를 넘기 어렵다고 밝혔다.[14] 이러한 "수율 과장" 현상은 소규모 반응에서 부주의한 수율 측정, 과도한 낙관, 출판을 위한 더 높은 수치 보고 욕구 등이 원인으로 지적되었다.[14]

6. 예시


  • 에스테르화 반응: 아세트산 2.0 mol과 에탄올 5.0 mol을 반응시켜 아세트산에틸 1.5 mol을 얻는 경우, 수율은 75%이다.
  • 암모니아 합성 반응 (N₂ + 3H₂ → 2NH₃): 질소 1몰과 수소 3몰 반응으로 암모니아 1몰 생성 시, 수율은 50%이다.
  • 분리, 정제: 금 100g이 포함된 혼합물에서 금 60g 추출 시, 수율은 60%이다.
  • 불완전연소: 이산화탄소 생성 반응에서 수율 저하 시 일산화탄소가 생성될 수 있다.

참조

[1] 저널 The Trouble With Synthesis 1993-02-01
[2] 서적 Elements of Chemical Reaction Engineering Prentice Hall 2005-08-23
[3] 문서 The use of kilogram-mole (kg-mol or g-mol)—the number of entities in 12 kg of 12C was replaced with the use of the kilomole (kmol) in the late 20th century. The kilomole is numerically identical to the kilogram-mole. The name and symbol adopt the SI convention for standard multiples of metric units—kmol means 1000 mol.
[4] 서적 Glossary for chemists of terms used in biotechnology https://goldbook.iup[...] Blackwell Scientific Publications 1997
[5] 간행물 Glossary for chemists of terms used in biotechnology (IUPAC Recommendations 1992) 1992
[6] 서적 Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry https://fac.ksu.edu.[...] Prentice Hall 2020-06-25
[7] 문서 The chemist, Arthur Irving Vogel (1905 – 1966) was the author of textbooks including the ''Textbook of Qualitative Chemical Analysis'' (1937), the ''Textbook of Quantitative Chemical Analysis'' (1939), and the ''Practical Organic Chemistry'' (1948).
[8] 문서 In the section "Calculations of yields in the monitoring of reactions" ''Vogel's Textbook'', the authors write that most reactions published in chemical literature provide the molar concentrations of a reagent in solution as well as the quantities of reactants and the weights in grams or milligrams(1996:33)
[9] 서적 General chemistry: principles and modern applications https://archive.org/[...] Prentice Hall 2002
[10] 서적 Experimental Organic Chemistry https://www.elsevier[...] Academic Press 2016
[11] 서적 General Chemistry Pearson Prentice Hall 2007
[12] 서적 General chemistry Saunders College Publishing 1992
[13] 서적 Handbook of Synthetic Organic Chemistry Academic Press 2016-08-30
[14] 저널 On the Practical Limits of Determining Isolated Product Yields and Ratios of Stereoisomers: Reflections, Analysis, and Redemption 2010-11-01
[15] 서적 Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry https://fac.ksu.edu.[...] Prentice Hall 2020-06-25
[16] 저널 The Trouble With Synthesis 1993-02-01


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