아세톡시기

2. 기능

아세톡시기는 합성 과정에서 알코올 작용기를 보호하는 데 사용될 수 있으며, 이 보호기는 아세틸기라고 불린다.^[5]

2. 1. 알코올 보호

• 트리에틸아민과 같은 염기의 존재 하에 아세틸 클로라이드와 같은 아세틸 할라이드를 사용한다.^[2]
• N-하이드록시숙신이미드 에스테르와 같은 아세트산의 활성화된 에스터 형태를 사용한다. 그러나 이는 비용이 더 많이 들고 어려움이 있어 권장되지 않는다.^[3]
• 피리딘과 소량의 DMAP를 촉매로 사용하여 염기의 존재 하에서 아세트산 무수물을 사용한다.^[4]

2. 2. 알코올 탈보호

• 수성 염기 (pH > 9)^[6]
• 수성 산 (pH < 2), 가열해야 할 수도 있음^[7]
• 메탄올 중의 무수 염기, 예: 메톡시화 나트륨. 카복실산의 메틸 에스터가 분자에 함께 존재하는 경우에 매우 유용하며, 수성 염기와 같이 가수분해되지 않는다. (에탄올 중의 에톡시화 나트륨과 에틸 에스터에도 동일하게 적용됨)^[8]

참조

_[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
_[2] 서적 Organic Chemistry https://www.scienced[...] 2024-05-08
_[3] 서적 Odorant Binding and Chemosensory Proteins https://www.scienced[...] 2024-05-08
_[4] 서적 Glycoscience Protocols (GlycoPODv2) http://www.ncbi.nlm.[...] Japan Consortium for Glycobiology and Glycotechnology 2021
_[5] 논문 Reactions of polyfluorobenzenes with nucleophilic reagents https://nvlpubs.nist[...] 1963-09-01
_[6] 서적 Polymer Science: A Comprehensive Reference https://www.scienced[...] Elsevier Science
_[7] 논문 Preparation and Applications of 4-Methoxybenzyl Esters in Organic Synthesis https://www.tandfonl[...] 2016-01-02
_[8] 논문 Anhydrous Monoalkylguanidines in Aprotic and Nonpolar Solvents: Models for Deprotonated Arginine Side Chains in Membrane Environments https://pubs.acs.org[...] 2017-10-31
_[9] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
_[10] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014