아세틸기

3. 약리학적 응용

아세틸화된 유기 분자는 선택적으로 투과성을 갖는 혈액뇌장벽을 더 잘 통과할 수 있는 능력이 향상된다. 이러한 특성 덕분에 아세틸화는 특정 약물이 뇌에 더 빠르게 도달하게 하여 약물의 효과를 강화하고, 주어진 용량으로 더 큰 효과를 내도록 돕는다.

대표적인 예로 아스피린(아세틸살리실산)이 있다. 아스피린은 천연 항염증제 또는 소염제인 살리실산을 아세틸화하여 만든 것으로, 기존 살리실산에 비해 그 효과가 향상되었다. 비슷하게, 천연 진통제인 모르핀을 아세틸화하면 훨씬 더 강력한 효과를 내는 헤로인(다이아세틸모르핀)으로 전환된다.

또한, 아세틸카르니틴이 L-카르니틴보다 일부 용도에서 더 효과적일 수 있다는 증거가 있다.^[20] 레스베라트롤을 아세틸화한 물질은 인류를 위한 최초의 방사선 방호 의약품 중 하나로서 가능성을 보여준다.^[21]

4. 보호기로서의 이용

아세틸기는 산성 조건 등에 대해 어느 정도 내구성을 가지므로 수산기의 보호기로 종종 이용된다. 그러나 염기나 친핵체 등에는 일반적으로 약하다. 아미노기의 보호기로도 사용될 수 있지만, 탈보호 과정에서 강한 가수분해 조건이 필요하기 때문에 수산기의 경우에 비해 이용 빈도는 적다.

• 아세틸화: 알코올에 피리딘이나 트리에틸아민과 같은 염기 존재 하에서 염화 아세틸이나 무수 초산을 반응시켜 아세틸화할 수 있다.
• 탈보호:
• 산성 또는 염기성 조건에서 에스터의 가수분해 반응을 통해 탈보호할 수 있다. 일반적으로 메탄올 용액에 탄산 칼륨을 사용하는 조건이 자주 이용된다.
• 수소화 알루미늄 리튬이나 디이소부틸알루미늄 수소화물과 같은 강한 하이드리드 환원에 의해서도 제거될 수 있다.
• 붕소 수소화 나트륨과 같은 약한 환원제로는 일반적으로 절단되지 않는다.

5. 아세틸기를 포함하는 주요 화합물

• 아세트산
• 아세토아세트산
• 아세토페논
• 아세틸아세톤

6. 역사

"아세틸"이라는 용어는 1839년 독일 화학자 유스투스 폰 리비히가 처음 사용했다. 그는 이 용어를 아세트산(식초의 주성분 중 하나)의 라디칼이라고 잘못 생각했는데, 이는 현재 비닐기(1851년 명명)로 알려져 있다. "아세틸"이라는 이름은 "식초"를 의미하는 라틴어 ''acētum''에서 유래했다. 리비히의 이론이 틀리고 아세트산이 다른 라디칼을 가지고 있다는 것이 밝혀지자, 그가 제안한 이름 "아세틸"은 현재 우리가 아는 올바른 라디칼에 사용되었다. 하지만 아세틸렌의 이름(1860년 명명)은 그대로 유지되었다.^[12]

7. 기타 반응

할로폼 반응은 아세틸기 부분 구조를 갖는 화합물에서 나타나는 특징적인 반응이다. 대표적인 예로 아이오도폼 반응이 있다. 이 반응은 염기성 조건에서 요오드 분자(I₂)를 반응시킬 때 일어나며, 특유의 냄새를 가진 아이오도폼(CHI₃) 노란색 침전이 만들어진다.

참조

_[1] 웹사이트 List of Radical Names Beginning from "A" http://www.acdlabs.c[...]
_[2] 웹사이트 R-5.7.1 Carboxylic acids, where acetyl appears as an example http://www.acdlabs.c[...]
_[3] BlueBook2013
_[4] 웹사이트 Acetyl https://www.ebi.ac.u[...] European Bioinformatics Institute
_[5] 서적 The ACS Guide to Scholarly Communication https://pubs.acs.org[...] American Chemical Society 2020-01
_[6] 서적 Functional group chemistry Royal Society of Chemistry
_[7] OrgSynth Acetylglycine
_[8] 저널 The Pyruvate Dehydrogenase Complexes: Structure-based Function and Regulation 2014-06-13
_[9] 서적 Lehninger principles of biochemistry https://archive.org/[...] Worth Publishers 2000
_[10] 저널 Comparison of the effects of L-carnitine and acetyl-L-carnitine on carnitine levels, ambulatory activity, and oxidative stress biomarkers in the brain of old rats
_[11] 저널 The Use of 3,5,4′-Tri-acetylresveratrol as a Potential Prodrug for Resveratrol Protects Mice from γ-Irradiation-Induced Death 2011-04-14
_[12] 저널 Before Radicals Were Free – the Radical Particulier of de Morveau 2020-04-20
_[13] 웹인용 List of Radical Names Beginning from "A" http://www.acdlabs.c[...]
_[14] 웹인용 R-5.7.1 Carboxylic acids, where acetyl appears as an example http://www.acdlabs.c[...]
_[15] BlueBook2013
_[16] 웹인용 Acetyl https://www.ebi.ac.u[...] European Bioinformatics Institute
_[17] 서적 Functional group chemistry Royal Society of Chemistry
_[18] 서적 Lehninger principles of biochemistry https://archive.org/[...] Worth Publishers 2000
_[19] OrgSynth Acetylglycine
_[20] 저널 Comparison of the effects of L-carnitine and acetyl-L-carnitine on carnitine levels, ambulatory activity, and oxidative stress biomarkers in the brain of old rats
_[21] 저널 The Use of 3,5,4′-Tri-acetylresveratrol as a Potential Prodrug for Resveratrol Protects Mice from γ-Irradiation-Induced Death 2011-04-14