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알킬벤젠

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1. 개요

알킬벤젠은 벤젠 고리에 하나 이상의 알킬기가 결합된 유기 화합물이다. 알킬벤젠에는 톨루엔, 자일렌, 트리메틸벤젠, 테트라메틸벤젠 등이 있으며, 알킬기의 수와 위치에 따라 다양한 종류의 이성질체가 존재한다. 알킬벤젠은 프리델-크래프츠 알킬화 반응, 가터만-코흐 반응, 방향족 술폰화 반응 등의 화학 반응을 나타내며, 분광학적 분석을 통해 이성질체를 구별할 수 있다. 알킬벤젠은 석탄 타르 오일에서 자연적으로 존재하거나, 석유 정제 과정의 부산물로 생성되며, 프리델-크래프츠 알킬화 반응으로 제조되기도 한다. 알킬벤젠은 합성 세제, 용매 등으로 사용되며, 가연성이며 눈과 피부에 자극을 줄 수 있고, 수생 생물에 유해하다.

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알킬벤젠

2. 알킬벤젠의 종류

알킬벤젠은 벤젠에 알킬기가 결합된 형태의 화합물이다. 알킬기의 개수와 위치에 따라 다양한 종류가 존재한다.

자일렌 이성질체는 실험실에서 용매로도 사용된다. 사진에서 갈색 유리병에 보관되지 않은 ''o''-자일렌은 자동 산화된 것으로 보인다.

2. 1. 모노알킬벤젠

모체 화합물:
알킬벤젠
50x50px
벤젠
91x91px
톨루엔
자일렌
90x90px
o-자일렌
93x93px
m-자일렌
116x116px
p-자일렌
트리메틸벤젠
82x82px
헤미멜리텐
103x103px
슈도큐멘
120x120px
메시틸렌
테트라메틸벤젠
105x105px
프레니텐
120x120px
아이소듀렌
120x120px
듀렌
기타
100x100px
에틸벤젠
102x102px
큐멘
138x138px
p-사이멘



2. 2. 다이알킬벤젠

자일렌
o-자일렌 m-자일렌 p-자일렌
트리메틸벤젠
헤미멜리텐 슈도큐멘 메시틸렌
테트라메틸벤젠
프레니텐 아이소듀렌 듀렌



2. 3. 트라이알킬벤젠

트라이메틸벤젠
헤미멜리텐 슈도큐멘 메시틸렌


2. 4. 테트라알킬벤젠

테트라메틸벤젠
프레니텐 아이소듀렌 듀렌


3. 알킬벤젠의 반응

알킬벤젠은 다음과 같은 반응을 포함한다.


  • 프리델-크래프츠 알킬화 반응[4]
  • 가터만-코흐 반응[5]
  • 방향족 술폰화[4]

3. 1. 프리델-크래프츠 알킬화 반응

알킬벤젠은 AlCl3, HF 또는 H2SO4와 같은 촉매 존재 하에 올레핀 또는 알킬 할라이드와 방향족 화합물로부터 합성될 수 있다.[4]

3. 2. 가터만-코흐 반응

루드비히 가터만과 율리우스 아놀드 코흐의 이름을 딴 가터만-코흐 반응은 알킬벤젠의 일산화탄소 및 염산을 이용한 촉매 포르밀화 반응이다.[5]

3. 3. 방향족 술폰화 반응

알킬벤젠의 방향족 술폰화는 술폰산기가 방향족 고리에 친전자성으로 첨가되는 반응이다.[4]

4. 알킬벤젠의 분광학적 분석

알킬벤젠 이성질체는 벤젠 고리에 있는 알킬 치환기의 위치를 관찰하여 화학 이온화 질량 분석법을 사용하여 구별할 수 있다. 일반적인 GC-MS는 이성질체가 동일한 분자량과 치환기를 가지기 때문에 제한적인 결과를 낳는다.[6]

5. 알킬벤젠의 생산

일부 알킬벤젠(예: 톨루엔, 트리메틸벤젠, 테트라메틸벤젠 등)은 석탄 타르 오일에 자연적으로 존재하며 원유 정제 과정의 부산물로 생성된다. 다른 알킬벤젠은 프리델-크래프츠 알킬화 반응으로 제조할 수 있다.[3]

과거에는 알킬벤젠을 테트라프로필렌으로부터 합성하기도 하였지만, 생성되는 알킬벤젠 설포네이트의 생분해성이 낮아 현재는 이 반응이 거의 사용되지 않는다.[3]

6. 알킬벤젠의 응용

알킬벤젠은 세제의 주 원료인 합성 알킬벤젠 설포네이트를 만드는 데 사용되며,[4] 톨루엔, 자일렌과 같이 치환기가 적은 알킬벤젠은 산업용 용매로 흔히 사용된다.

6. 1. 합성 세제 (알킬벤젠 설포네이트)

알킬벤젠은 합성 알킬벤젠 설포네이트를 만드는 데 사용되는 주 원료이다. 합성 설포네이트는 산업용 오일, 유화제, 유화 방지제, 녹 방지제, 분산제, 원유 회수용 계면활성제, 광석 부유선별제, 습윤제 등과 같은 용도로 가장 널리 사용되는 세제이다. 알킬벤젠, 다이알킬벤젠, 알킬톨루엔과 같은 LAB는 설포네이트 세제를 제조하는 데 가장 일반적으로 사용된다.[4]

6. 2. 용매

톨루엔, 자일렌과 같이 치환기가 적은 알킬벤젠은 산업적으로 용매로 흔히 사용된다.

7. 안전성

알킬벤젠은 가연성 물질이다. 대부분 눈과 피부에 자극을 일으키며, 섭취 시 급성 건강 위험을 초래한다. 알킬벤젠은 수생 생물에 유해하며 장기적인 영향을 미친다.

참조

[1] 논문 Properties of Alkylbenzenes. https://pubs.acs.org[...] 1948-02-01
[2] 서적 Droplets and sprays : simple models of complex processes https://www.worldcat[...] Springer 2022
[3] 간행물 Hydrocarbons https://onlinelibrar[...] Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA 2023-04-12
[4] 서적 Lubricant additives : chemistry and applications https://www.worldcat[...] 2017
[5] 서적 Applied Organic Chemistry: Reaction Mechanisms and Experimental Procedures in Medicinal Chemistry https://onlinelibrar[...] Wiley 2021-01-26
[6] 논문 Identifying alkylbenzene isomers with chemical ionization-proton exchange mass spectrometry https://pubs.acs.org[...] 1985-03-01
[7] 웹사이트 アルキルベンゼン https://www.weblio.j[...]



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