메시틸렌
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1. 개요
메시틸렌은 화학식 C6H3(CH3)3를 갖는 유기 화합물로, 1,3,5-트리메틸벤젠이라고도 불린다. 자일렌의 트랜스알킬화 반응, 프로핀의 삼량화 반응, 아세톤의 삼량화 반응 등을 통해 제조된다. 메시틸렌은 산화 반응을 통해 트리메스산, 3,5-디메틸벤즈알데하이드, 메시톨 등을 생성하며, 유기금속 화학에서 리간드로 사용되기도 한다. 주로 2,4,6-트리메틸아닐린의 전구체로 사용되며, 실험실에서는 특수 용매, 전자 산업에서는 감광성 실리콘의 현상액으로 사용된다. 메시틸렌은 1837년 로버트 케인에 의해 처음 합성되었으며, 메시틸렌에서 유도된 (CH3)3C6H2-기는 메시틸기라고 불리며 입체 장애를 갖는 치환기로 사용된다. 메시틸렌은 휘발성 유기 화합물로, 대기 화학에서 중요한 역할을 하며, 대한민국 환경부에서는 유해화학물질로 지정하여 관리하고 있다.
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| 메시틸렌 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 메시에틸렌 | |
 | |
| |
| 명명법 | |
| IUPAC 명칭 | 1,3,5-트리메틸벤젠 |
| 다른 이름 | 메시에틸렌 sym-트리메틸벤젠 |
| 식별자 | |
| ChemSpider ID | 7659 |
| PubChem | 7947 |
| KEGG | C14508 |
| InChI | 1/C9H12/c1-7-4-8(2)6-9(3)5-7/h4-6H,1-3H3 |
| InChIKey | AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYAK |
| 표준 InChI | 1S/C9H12/c1-7-4-8(2)6-9(3)5-7/h4-6H,1-3H3 |
| 표준 InChIKey | AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 108-67-8 |
| UNII | 887L18KQ6X |
| EINECS | 203-604-4 |
| UN 번호 | 2325 |
| ChEBI | 34833 |
| SMILES | Cc1cc(cc(c1)C)C |
| 성질 | |
| 화학식 | C9H12 |
| 몰 질량 | 120.19 g/mol |
| 밀도 | 0.8637 g/cm³ (20 °C) |
| 녹는점 | −44.8 °C |
| 끓는점 | 164.7 °C |
| 외관 | 무색 액체 |
| 냄새 | 독특한 방향 |
| 용해도 | 0.002% (20°C) |
| 증기압 | 2 mmHg (20°C) |
| 자기 감수율 | -92.32·10−6 cm³/mol |
| 구조 | |
| 쌍극자 모멘트 | 0.047 D |
| 위험성 | |
| 외부 SDS | Sigma-Aldrich SDS |
| 인화점 | 50 °C |
| IDLH | N.D. |
| REL | TWA 25 ppm (125 mg/m³) |
| PEL | 없음 |
2. 제조
메시틸렌은 고체 산 촉매를 사용하여 자일렌의 트랜스알킬화 반응을 통해 제조된다.[4]
메시틸렌은 강한 산화제인 질산으로 산화시키면 트리메스산(trimesic acid, C6H3(COOH)3)을 생성한다. 좀 더 약한 산화제인 이산화망간을 사용하면 3,5-디메틸벤즈알데하이드가 생성된다. 메시틸렌은 트리플루오로퍼아세트산에 의해 산화되어 메시톨(2,4,6-트리메틸페놀)을 생성한다.[6] 브로민화는 쉽게 일어나 메시틸 브로마이드를 생성한다.[7]
메시틸렌은 주로 착색제의 전구체인 2,4,6-트리메틸아닐린을 만드는 데 사용된다. 2,4,6-트리메틸아닐린은 메시틸렌을 선택적으로 한 번만 나이트로화하여 만드는데, 이 방법을 쓰면 메틸기가 산화되는 것을 막을 수 있다.[9]
메시틸렌은 1837년 아일랜드 화학자 로버트 케인이 아세톤을 진한 황산으로 가열하여 처음으로 합성했다.[15] 그는 새로운 물질에 "메시틸렌"이라는 이름을 붙였는데, 그 이유는 독일 화학자 칼 라이헨바흐가 아세톤을 "메시트"(그리스어 μεσίτης, 중재자에서 유래)[16]라고 명명했고, 케인은 자신의 반응이 메시트의 탈수 반응을 통해 알켄인 "메시틸렌"으로 변환했다고 믿었기 때문이다.[17] 그러나 케인이 결정한 메시틸렌의 화학 조성("실험식")은 잘못되었다. 정확한 실험식은 1849년 아우구스트 빌헬름 폰 호프만이 제시했다.[18] 1866년 아돌프 폰 바이어는 메시틸렌의 실험식을 정확하게 제시했지만, 테트라사이클로[3.1.1.11,3.13,5]노난의 잘못된 구조를 제시했다.[19] 메시틸렌이 트리메틸벤젠임을 확실히 증명한 것은 1874년 알베르트 라덴부르크였지만, 프리즈만의 잘못된 벤젠 구조를 가정했다.[20]
메시틸렌(1,3,5-트라이메틸벤젠)의 방향족 고리에서 수소 원자 하나를 제거한 1가의 치환기(-C6H2(CH3)3-2,4,6)를 메시틸기(mesityl group)라고 하며, 입체 장애를 갖는 치환기로 사용된다.[21] (CH3)3C6H2-기를 '''메시틸기'''(유기 작용기 기호: Mes)라고 한다. 메시틸 유도체 (예: 테트라메시틸디철)는 일반적으로 그리냐르 시약 (CH3)3C6H2MgBr로부터 제조된다.[21]
메시틸렌의 위치 이성질체로는 1,2,3-트리메틸벤젠(헤미멜리텐)과 1,2,4-트리메틸벤젠(프소이도쿠멘)이 있다.
메시틸렌은 주요한 도시 휘발성 유기화합물(VOC)이며, 연소 과정에서 발생한다. 메시틸렌은 에어로졸과 대류권 오존 형성뿐 아니라 대기 화학 내 다른 반응에서도 중요한 역할을 한다.
[1]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
2014
:2 C6H4(CH3)2 ⇌ C6H3(CH3)3 + C6H5CH3
:C6H4(CH3)2 + CH3OH → C6H3(CH3)3 + H2O
프로핀의 삼량화 반응을 통해서도 제조할 수 있으나, 이는 비실용적인 방법이다. 이 방법 역시 산 촉매를 필요로 하며, 1,3,5-트라이메틸벤젠과 1,2,4-트라이메틸벤젠의 혼합물이 생성된다.
황산에 의해 촉매되고 탈수되는 알돌 축합을 통한 아세톤의 삼량화는 메시틸렌을 합성하는 또 다른 방법이다.[5]
3. 반응
:(CH3)3C6H3 + Br2 → (CH3)3C6H2Br + HBr
메시틸렌은 유기금속화학에서 리간드로 작용하며, 그 한 예로 유기몰리브덴 화학 착물 [(η6-C6H3Me3)Mo(CO)3][8]이 있다. 이 착물은 육카보닐몰리브덴으로부터 제조할 수 있다.
4. 응용
메시틸렌은 실험실에서 특수 용매로 쓰이기도 하고, 전자 산업에서는 감광성 실리콘의 현상액으로 사용되기도 한다.
메시틸렌에 있는 세 개의 방향족 수소 원자는 화학적 이동 환경이 같기 때문에, 1H NMR 스펙트럼에서 6.8 ppm 근처에 단일 피크 하나만 나타난다. 9개의 메틸 양성자 또한 2.3 ppm 근처에서 단일 피크를 보인다. 이러한 특징 때문에 메시틸렌은 방향족 양성자를 포함하는 NMR 샘플에서 내부 표준 물질로 종종 사용된다.[10]
우비틴산은 메시틸렌을 산화시키거나 피루브산을 바륨수와 축합시켜 얻을 수 있다.[11]
가터만 반응은 HCN/AlCl3 대신 아연 시안화물(Zn(CN)2)을 사용하면 더 간단하게 할 수 있다.[12] 아연 시안화물(Zn(CN)2)은 독성이 강하지만 고체이기 때문에, 기체 상태인 시안화수소(HCN)보다 다루기 쉽다.[13] 아연 시안화물(Zn(CN)2)은 염산(HCl)과 반응하여 주 반응물인 HCN과 루이스산 촉매 역할을 하는 ZnCl2를 그 자리에서 만들어낸다. 이러한 아연 시안화물(Zn(CN)2)을 사용한 방법의 예시로 메시틸렌으로부터 메시트알데히드를 합성하는 것이 있다.[14]
5. 역사
6. 메시틸기
메시틸기는 큰 입체 장애를 가지기 때문에, 비대칭 촉매 작용(부분입체 선택성 또는 거울상 이성질체 선택성 향상) 및 유기금속 화학(낮은 산화 상태 또는 낮은 배위수 금속 중심 안정화)에서 큰 차단기로 사용된다. 더 큰 입체 장애를 가진 유사체로는 '''2,6-다이아이소프로필페닐'''(Dipp), '''트립'''((iPr)3C6H2, Is), '''수퍼메시틸'''((tBu)3C6H2, Mes*)기 등이 있으며, 이들은 메시틸기보다 더 효과적일 수 있다.
7. 위치 이성질체
8. 안전성 및 환경
참조
[2]
저널
Proton transfer reaction rate constants between hydronium ion (H3O+) and volatile organic compounds
[3]
문서
PGCH
[4]
서적
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Wiley-VCH
2002
[5]
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1937
[6]
서적
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CRC Press
[7]
저널
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[8]
서적
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University Science Books
1999
[9]
백과사전
Nitro Compounds, Aromatic
Wiley-VCH
[10]
웹사이트
Mesitylene (1,3,5-Trimethyl Benzene)
http://chemicalland2[...]
[11]
웹사이트
Definition of uvitic acid
http://www.merriam-w[...]
merriam-webster.com
2016-10-31
[12]
저널
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[13]
서적
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1957
[14]
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Mesitaldehyde
[15]
저널
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[16]
저널
Ueber Mesit (Essiggeist) und Holzgeist (On mesit (spirit of vinegar) and wood spirits)
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[17]
서적
A Treatise on Chemistry
https://archive.org/[...]
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1889
[18]
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On the composition of mesitilole [mesitylene], and some of its derivatives
https://books.google[...]
[19]
저널
Ueber die Condensationsproducte des Acetons (On condensation products of acetone)
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[20]
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東京化成工業株式会社
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http://www.orgsynth.[...]
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2014
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Proton transfer reaction rate constants between hydronium ion (H3O+) and volatile organic compounds
[29]
문서
PGCH
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