암모산화
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1. 개요
암모산화는 불포화 탄화수소의 알릴 위치 또는 벤질 위치의 탄소-수소 결합을 이용하여 시안기를 도입하는 화학 반응이다. 이 반응은 주로 바나듐 또는 몰리브덴 산화물을 촉매로 사용하며, 벤조니트릴, 프탈로니트릴, 시아노피리딘 등의 생산에 활용된다. 알켄 외에도 알코올, 알데히드, 지방산 등이 기질로 사용될 수 있으며, 시안화수소는 메탄의 암모산화 반응인 안드루소프 공정을 통해 생산된다.
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| 암모산화 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
| 명칭 | 암모산화 |
| 정의 | 암모니아와 산소를 사용하여 니트릴을 생성하는 화학 공정 |
| 반응 | |
| 일반 반응식 | RCH3 + NH3 + 1.5 O2 → RCN + 3 H2O |
| 반응물 | 암모니아 산소 |
| 생성물 | 니트릴 |
| 역사 | |
| 상업적 중요성 | 아크릴로나이트릴 생산에 중요한 공정임. |
| 최초 개발 | 1950년대 Sohio (Standard Oil of Ohio) |
| 촉매 개발 | 프로필렌, 암모니아, 산소를 사용하여 아크릴로나이트릴을 생산하는 촉매 개발 |
| 산업적 영향 | 암모산화 공정은 니트릴 기반 제품의 광범위한 생산을 가능하게 하여 화학 산업에 혁명을 일으킴. |
| 응용 | |
| 주요 용도 | 아크릴로나이트릴 생산 (섬유, 플라스틱, 합성 고무 등의 전구체) 다양한 니트릴 화합물 생산 |
| 추가 용도 | 아크릴아미드 아세토니트릴 기타 니트릴 화합물 생산 |
| 공정 조건 | |
| 온도 | 400-500 °C |
| 압력 | 대기압 또는 약간 높은 압력 |
| 촉매 | 금속 산화물 기반 촉매 (예: 비스무트 몰리브데이트) |
| 장점 | |
| 효율성 | 높은 수율과 선택성 |
| 경제성 | 저렴한 원료 사용 |
| 환경 친화성 | 부산물 감소 노력 |
| 단점 | |
| 안전 문제 | 폭발성 혼합물 형성 가능성 |
| 부반응 | 원치 않는 부산물 생성 가능성 |
2. 반응 메커니즘 및 범위
알켄의 암모산화 반응은 불포화 탄화수소의 알릴 위치에 있는 약한 C-H 결합을 이용한다.[5] 벤질 C-H 결합 또한 암모산화에 취약하며, 이는 C-H 결합의 약성을 반영한다. 벤조니트릴은 톨루엔으로부터 생성되며, 프탈로니트릴은 자일렌으로부터 생성된다.[5] 이 반응은 부분 산화를 나타낸다. 많은 부산물이 생성되지만, 공급 원료는 종종 간단하여 이러한 손실을 보상한다. 또한, 일부 부산물은 유용하거나 재활용이 가능하다. 아크릴로니트릴 생산의 경우, 부산물에는 시안화수소, 아크롤레인, 그리고 용매인 아세토니트릴이 포함된다.
이 반응은 헤테로원자와 치환기를 허용한다. 시아노피리딘(예: 3-시아노피리딘, 니아신의 전구체)은 메틸피리딘으로부터 생성된다. 2-클로로톨루엔과 4-클로로톨루엔은 각각 2-클로로벤조니트릴과 4-클로로벤조니트릴로 전환된다.[5]
알켄의 암모산화는 불포화 탄화수소의 알릴 위치에 위치한 C-H 결합이 비교적 약하다는 것을 이용한다. 마찬가지로, 벤질 위치의 C-H 결합도 비교적 약하며, 이 위치에서도 암모산화가 일어날 수 있다. 따라서 시아노피리딘(나이아신의 전구체)이나 벤조니트릴도 마찬가지로 피콜린이나 톨루엔으로부터 각각 합성할 수 있다. 디니트릴류는 2개의 C-H 결합이 동시에 암모산화를 일으킴으로써 얻어진다. 예를 들어, 프탈로니트릴(프탈로시아닌의 전구체)과 테레프탈로니트릴은 모두 크실렌의 암모산화에 의해 얻어진다.[9]
전형적인 촉매는 바나듐과 몰리브덴의 산화물이다.[5] Sohio에서 발견된 최초의 촉매는 인몰리브덴산비스무트(BiPMo12O40)였다.[1] π-알릴 착물이 중간체로 추정된다.[6][5][9]
2. 1. 촉매
알켄의 암모산화 반응은 불포화 탄화수소의 알릴 위치에 있는 약한 C-H 결합을 이용한다.[5] 벤질 C-H 결합 또한 암모산화에 취약하며, 벤조니트릴은 톨루엔으로부터, 프탈로니트릴은 자일렌으로부터 생성된다.[5] 이 반응은 부분 산화를 나타내며, 시안화수소, 아크롤레인, 아세토니트릴 등의 부산물이 생성되지만, 공급 원료가 간단하여 이러한 손실을 보상한다.[5]이 반응은 헤테로원자와 치환기를 허용하며, 시아노피리딘(예: 3-시아노피리딘, 니아신의 전구체)은 메틸피리딘으로부터 생성된다.[5] 2-클로로톨루엔과 4-클로로톨루엔은 각각 2-클로로벤조니트릴과 4-클로로벤조니트릴로 전환된다.[5]
전형적인 촉매는 바나듐과 몰리브덴의 산화물이다.[5] Sohio에서 발견된 최초의 촉매는 인몰리브덴산비스무트(BiPMo12O40)였다.[1] π-알릴 착물이 중간체로 추정된다.[6][5][9]
2. 2. 기질
알켄의 암모산화 반응은 불포화 탄화수소의 알릴 위치에 있는 약한 C-H 결합을 이용한다.[5] 벤질 C-H 결합 또한 암모산화에 취약하며, 이는 C-H 결합의 약성을 반영한다.[5] 벤조니트릴은 톨루엔으로부터 생성되며, 프탈로니트릴은 자일렌으로부터 생성된다. 이 반응은 부분 산화를 나타낸다. 많은 부산물이 생성되지만, 공급 원료는 종종 간단하여 이러한 손실을 보상한다. 또한, 일부 부산물은 유용하거나 재활용이 가능하다. 아크릴로니트릴 생산의 경우, 부산물에는 시안화수소, 아크롤레인, 그리고 용매인 아세토니트릴이 포함된다.이 반응은 헤테로원자와 치환기를 허용한다. 시아노피리딘(예: 3-시아노피리딘, 니아신의 전구체)은 메틸피리딘으로부터 생성된다. 2-클로로톨루엔과 4-클로로톨루엔은 각각 2-클로로벤조니트릴과 4-클로로벤조니트릴로 전환된다.[5]
전형적인 촉매는 바나듐과 몰리브덴의 산화물이다.[5] Sohio에서 발견된 최초의 촉매는 인몰리브덴산비스무트(BiPMo12O40)였다.[1] π-알릴 착물이 중간체로 추정된다.[6][5][9]
2. 3. 생성물
알켄의 암모산화는 불포화 탄화수소의 알릴 위치에 위치한 C-H 결합이 비교적 약하다는 것을 이용한다.[9] 마찬가지로, 벤질 위치의 C-H 결합도 비교적 약하며, 이 위치에서도 암모산화가 일어날 수 있다. 따라서 시아노피리딘(나이아신의 전구체)이나 벤조니트릴도 마찬가지로 피콜린이나 톨루엔으로부터 각각 합성할 수 있다. 디니트릴류는 2개의 C-H 결합이 동시에 암모산화를 일으킴으로써 얻어진다. 예를 들어, 프탈로니트릴(프탈로시아닌의 전구체)과 테레프탈로니트릴은 모두 크실렌의 암모산화에 의해 얻어진다.[9]촉매로는 바나듐이나 몰리브덴 등이 사용된다.[9] 또한, π-알릴 착체가 중간체로 생성된다고 생각된다[9]。
3. 관련 반응
알켄 대신에, 알코올과 알데히드는 반응 가능한 기질이다.
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이러한 기질은 일반적으로 알켄보다 더 비싸기 때문에 덜 흔하게 사용된다. 니트릴 공정은 지방산으로부터 니트릴을 생산하기 위해 산업적으로 사용된다.
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시안화 수소는 메탄의 암모산화 유사 반응인 안드루소프 산화에 의해 제조된다.
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알켄뿐만 아니라, 알코올과 알데히드도 기질이 된다.
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그러나, 이러한 기질은 알켄보다 고가이기 때문에, 실제로는 거의 사용되지 않는다.
또한, 시안화수소는, 백금 촉매 하에서 메탄의 암모산화와 유사한 반응으로 합성되고 있다. 이 합성법은 '''안드루소프 공정'''(Andrussow process)이라고 불린다.
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3. 1. 안드루소프 산화 (Andrussow process)
시안화 수소는 메탄의 암모산화 유사 반응인 안드루소프 산화에 의해 제조된다.:
알켄뿐만 아니라, 알코올과 알데히드도 기질이 된다.
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그러나, 이러한 기질은 알켄보다 고가이기 때문에, 실제로는 거의 사용되지 않는다.
또한, 시안화수소는, 백금 촉매 하에서 메탄의 암모산화와 유사한 반응으로 합성되고 있다. 이 합성법은 '''안드루소프 공정'''(Andrussow process)이라고 불린다.
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니트릴 공정은 지방산으로부터 니트릴을 생산하기 위해 산업적으로 사용된다.
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3. 2. 지방산으로부터의 나이트릴 생산
알켄 대신에, 알코올과 알데히드는 반응 가능한 기질이다.:
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이러한 기질은 일반적으로 알켄보다 더 비싸기 때문에 덜 흔하게 사용된다. 니트릴 공정은 지방산으로부터 니트릴을 생산하기 위해 산업적으로 사용된다.
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시안화 수소는 메탄의 암모산화 유사 반응인 안드루소프 산화에 의해 제조된다.
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4. 한국의 암모산화 산업
참조
[1]
간행물
Nitriles
[2]
웹사이트
Sohio Acrylonitrile Process - American Chemical Society
http://www.acs.org/c[...]
2017-07-11
[3]
간행물
Nitriles
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim
2002
[4]
웹사이트
The Sohio Acrylonitrile Process
https://archive.toda[...]
American Chemical Society
2013-03-25
[5]
간행물
Nitriles
[6]
서적
Metal-Ligand Multiple Bonds
J. Wiley: New York
1988
[7]
웹사이트
The Sohio Acrylonitrile Process
http://portal.acs.or[...]
American Chemical Society
2013-03-25
[8]
간행물
Nitriles
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim
2002
[9]
서적
Metal-Ligand Multiple Bonds
J. Wiley: New York
1988
[10]
논문
Über die schnell verlaufenden katalytischen Prozesse in strömenden Gasen und die Ammoniak-Oxydation (V)
[11]
논문
Über die katalytische Oxydation von Ammoniak-Methan-Gemischen zu Blausäure (The catalytic oxidation of ammonia-methane-mixtures to hydrogen cyanide)
[12]
간행물
Nitriles
[13]
웹인용
Sohio Acrylonitrile Process - American Chemical Society
http://www.acs.org/c[...]
2017-07-11
[14]
간행물
Nitriles
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim
2002
[15]
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The Sohio Acrylonitrile Process
https://archive.toda[...]
American Chemical Society
2013-03-25
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