우론산
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1. 개요
우론산은 단당의 산화 유도체로, 알데히드기를 갖는 단당의 1번 탄소가 카복실기로 산화된 화합물이다. 우론산은 일반적으로 고리형 구조를 가지며, 락톤을 형성할 수 있다. 생체 내에서 합성되거나, 단당을 적절한 산화제를 사용하여 화학적으로 합성할 수 있다. 글루쿠론산, 이두론산, 갈락투론산, 만누론산 등이 우론산의 예시이며, 인체 내 노폐물 배설 및 프로테오글리칸 구성 요소로 작용한다.
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| 우론산 | |
|---|---|
| 개요 | |
| 종류 | 탄수화물의 일종 |
| 정의 | 우론산은 탄수화물의 산화된 형태의 일종이다. |
| 구조 | 탄수화물 분자의 말단 탄소에 있는 하이드록실기가 카복실산으로 산화된 형태다. |
| 관련 화합물 | 당산 |
| 추가 정보 | 우론산은 생체 내에서 다양한 역할을 수행하며, 특히 글리코사미노글리칸과 폴리사카라이드의 중요한 구성 성분이다. 우론산의 예로는 글루쿠론산, 갈락투론산, 만누론산, 아이두론산 등이 있다. |
| 특징 | |
| 생성 과정 | 우론산은 UDP-글루쿠론산과 같은 UDP-당을 전구체로 사용하여 생성된다. |
| 역할 | 우론산은 생체 이물질의 글루쿠론산화에 참여하여, 이들의 용해도를 높이고 체외 배출을 용이하게 한다. 식물에서는 세포벽의 구성 성분인 펙틴의 주요 성분으로 작용한다. |
| 응용 | 다양한 산업 분야에서 응용 가능성을 가진다. |
| 종류별 설명 | |
| 글루쿠론산 | 생체 내에서 약물 및 독성 물질의 해독 작용에 중요한 역할 |
| 갈락투론산 | 식물 세포벽의 펙틴을 구성하는 주요 성분 |
| 만누론산 | 갈조류의 세포벽 성분인 알긴산의 구성 성분 |
| 아이두론산 | 헤파린 및 더마탄 황산과 같은 글리코사미노글리칸의 구성 성분 |
2. 구조
탄소 사슬이 5개 이상인 우론산은 일반적으로 피라노스나 푸라노스와 같은 고리형 구조를 하고 있다. 알돈산이나 알다르산과 마찬가지로 우론산도 분자 내에서 탈수 축합하여 락톤을 만든다.
2. 1. 고리형 구조
탄소 사슬이 5개 이상인 우론산은 일반적으로 피라노스나 푸라노스와 같은 고리형 구조를 하고 있다. 또한, 알돈산이나 알다르산과 마찬가지로 우론산도 분자 내에서 탈수 축합하여 락톤을 만든다.2. 2. 락톤 형성
탄소 사슬이 5개 이상인 우론산은 일반적으로 피라노스나 푸라노스와 같은 고리형 구조를 하고 있다. 또한, 알돈산이나 알다르산과 마찬가지로 우론산도 분자 내에서 탈수 축합하여 락톤을 만든다.3. 합성
글루쿠론산처럼 생체 내에서 합성되기도 하고, 화학적으로 합성될 수도 있다.[3] 우론산은 단당의 탄소 사슬을 분해하지 않을 정도의 강도를 가진 적절한 산화제를 사용하여, 단당의 말단 하이드록시메틸기를 2단계로 산화, 즉 알데하이드기에서 산화를 멈추지 않고 카복실기까지 산화하여 합성한다. 이때, 특히 단당의 1위에 알데히드기를 가지고 있는 경우에는, 미리 보호기를 부착하는 등, 다른 관련 없는 부위가 산화되지 않도록 대처한다.
3. 1. 생합성
우론산에 분류되는 화합물 중에는, 글루쿠론산처럼 필요에 따라 생체 내에서도 합성되는 물질도 존재한다[3]。우론산은 단당의 탄소 사슬을 분해하지 않을 정도의 강도를 가진 적절한 산화제를 사용하여, 단당의 말단 하이드록시메틸기를 2단계로 산화시켜 합성한다. 즉, 알데하이드기에서 산화를 멈추지 않고 카복실기까지 산화시킨다.
이때, 특히 단당의 1위에 알데히드기를 가지고 있는 경우에는, 미리 보호기를 부착하는 등의 방법으로 다른 관련 없는 부위가 산화되지 않도록 한다. 보호기를 결합한 경우에는 하이드록시메틸기를 카복실기까지 산화시킨 후 적절한 방법으로 제거한다.
3. 2. 화학적 합성
우론산은 단당의 탄소 사슬을 분해하지 않을 정도의 강도를 가진 적절한 산화제를 사용하여, 단당의 말단 하이드록시메틸기를 2단계로 산화시켜 합성한다. 즉, 알데하이드기에서 산화를 멈추지 않고 카르복실기까지 산화시킨다.특히 단당의 1위에 알데하이드기를 가지고 있는 경우에는, 미리 보호기를 부착하는 등의 방법으로 다른 관련 없는 부위가 산화되지 않도록 한다. 보호기를 결합한 경우에는 하이드록시메틸기를 카르복실기까지 산화시킨 후 적절한 방법으로 제거한다.[3]
4. 예시
일부 우론산 화합물은 중요한 생화학적 기능을 갖는다. 예를 들어 글루쿠론산은 인체의 노폐물을 글루쿠론산염 형태로 소변으로 배설되도록 돕고, 이두론산은 프로테오글리칸 등 일부 구조적 복합체의 구성 요소로 작용한다.[1]
이 외에도 다음과 같은 우론산들이 있다.
4. 1. 글루쿠론산
글루코스의 우론산으로, 인체에서 많은 노폐물은 글루쿠론산염 형태로 소변으로 배설된다.[1]4. 2. 이두론산
이두론산은 프로테오글리칸과 같은 일부 구조적 복합체의 구성 요소이다.4. 3. 기타 우론산
글루쿠론산은 글루코스의 우론산으로, 인체의 많은 노폐물들이 글루쿠론산염의 형태로 소변으로 배설된다. 이두론산은 프로테오글리칸과 같은 일부 구조적 복합체의 구성 요소이다.참조
[1]
간행물
Uronic acid
https://goldbook.iup[...]
2014
[2]
간행물
Production and Applications of Carbohydrate-Derived Sugar Acids as Generic Biobased Chemicals
2016
[3]
서적
Illustrated ハーパー・生化学（原書27版）
丸善
2007-01-30
[4]
웹인용
Hexuronic acid
http://www.encyclope[...]
encyclopedia.com
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