이소프로필안티피린
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1. 개요
이소프로필안티피린은 피라졸론 계열의 소염, 진통, 해열제로, 1951년 류마티스 치료제로 처음 사용되었다. 심각한 부작용으로 인해 일부 국가에서는 사용이 금지되었으며, 대한민국을 포함한 일부 국가에서는 15세 미만 소아에게 사용이 금지되었다. 이소프로필안티피린은 아미노페나존의 대체 약물로 사용되었으나, 심근 경색, 스티븐스-존슨 증후군, 독성 표피 괴사용해 등의 부작용이 보고되었다.
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- 피라졸론 - 아미노페나존
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이소프로필안티피린 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
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약물 정보 | |
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식별 정보 | |
IUPAC 명칭 | 1,5-다이메틸-2-페닐-4-프로판-2-일-피라졸-3-온 |
국제 일반 명칭 (INN) | 프로피페나존 |
Drugs.com | 프로피페나존 (국제) |
CAS 등록번호 | 479-92-5 |
ATC 코드 | N02BB04 |
PubChem CID | 3778 |
DrugBank | 해당 없음 |
ChemSpider ID | 3646 |
UNII | OED8FV75PY |
ChEBI | 135538 |
ChEMBL | 28318 |
물리화학적 정보 | |
분자식 | C14H18N2O |
분자량 | 230.306 g/mol |
SMILES | O=C1C(C(C)C)=C(C)N(C)N1c2ccccc2 |
StdInChI | 1S/C14H18N2O/c1-10(2)13-11(3)15(4)16(14(13)17)12-8-6-5-7-9-12/h5-10H,1-4H3 |
StdInChIKey | PXWLVJLKJGVOKE-UHFFFAOYSA-N |
녹는점 | 해당 없음 |
약리학적 정보 | |
투여 경로 | 경구 |
기타 정보 | |
상품명 | 해당 없음 |
2. 심각한 부작용
사례 보고서에 따르면 프로피페나존 사용으로 인한 급성 하벽 심근 경색증이 심장 부정맥( 쿠니스 증후군)으로 특징지어진다고 한다.
의료용 의약품의 첨부 문서에 기재된 중대한 부작용은 쇼크, 피부점막안증후군(스티븐스-존슨 증후군), 독성 표피 괴사용해(라이엘 증후군), 재생불량성 빈혈, 무과립구증, 황달(모두 0.1% 미만)이다[12]。
심방성 서맥을 동반하는 급성 하벽 심근경색(코니스 증후군)이 보고되었다[13]。
2. 1. 일본에서 보고된 부작용
쇼크, 피부점막안증후군(스티븐스-존슨 증후군), 독성 표피 괴사용해(라이엘 증후군), 재생불량성 빈혈, 무과립구증, 황달(모두 0.1% 미만)이 의료용 의약품의 첨부 문서에 기재된 중대한 부작용이다.[12] 심방성 서맥을 동반하는 급성 하벽 심근경색(코니스 증후군)이 보고되었다.[13]3. 세계 보건 기구(WHO) 의견
피라졸론 유도체인 프로피페나존은 소염, 진통, 해열 작용을 하며, 류마티스 질환 치료를 위해 1951년에 처음 도입되었다.[6] 아미노페나존과 구조적으로 관련이 있어 심각한 혈액 질환과 관련이 있다.[6] 그러나 잠재적인 발암 물질인 니트로사민으로 전환될 수 없으며, 따라서 아미노페나존의 대체 약물로 널리 사용되었다.[6] 일부 국가에서는 프로피페나존을 함유한 제품의 사용 범위가 제한되었지만, 다른 국가에서는 여전히 일반 의약품으로 판매되고 있다.[6]
4. 사용 금지 국가
프로피페나존은 스리랑카,[7] 말레이시아,[7] 및 태국을 포함한 일부 국가에서 금지되어 있다.[7]
WHO는 피라졸론 계열의 해열진통소염제인 이소프로필안티피린이 1951년에 류마티스 치료제로 발표되었으며, 구조적으로는 심각한 조혈 기능 장애를 일으키는 아미노피린과 동계열이지만, 발암 작용이 있는 니트로소아민으로는 변하지 않아 아미노피린의 대체 약물로 널리 사용되고 있다고 언급하였다.[14] 일부 국가에서는 이소프로필안티피린을 포함하는 제품의 효능·효과가 제한되어 있지만, 유통은 계속되고 있으며, 일반 의약품(OTC)으로 입수 가능한 경우도 있다.[14]
PharmAsia News가 2009년에 보도한 바에 따르면, 일반 의약품(OTC) 진통제의 안전성에 대한 사회적 관심이 높아짐에 따라, 식품의약품안전처는 바이엘사의 사리돈A 등 총 28개 품목을 15세 미만 소아에게 사용하는 것을 금지했다.[16] 단, 15세 이상의 어린이 및 성인에게는 금지되지 않으며, 이소프로필안티피린 성분을 함유한 생리통 등에 효능이 있는 해열 진통제 「케보린」등이 일반 약국에서 구입할 수 있다.
4. 1. 대한민국
WHO는 피라졸론 계열의 해열진통소염제인 이소프로필안티피린이 1951년에 류마티스 치료제로 발표되었으며, 구조적으로는 심각한 조혈 기능 장애를 일으키는 아미노피린과 동계열이지만, 발암 작용이 있는 니트로소아민으로는 변하지 않아 아미노피린의 대체 약물로 널리 사용되고 있다고 언급하였다.[14] 일부 국가에서는 이소프로필안티피린을 포함하는 제품의 효능·효과가 제한되어 있지만, 유통은 계속되고 있으며, 일반 의약품(OTC)으로 입수 가능한 경우도 있다.[14]PharmAsia News가 2009년에 보도한 바에 따르면, 일반 의약품(OTC) 진통제의 안전성에 대한 사회적 관심이 높아짐에 따라, 식품의약품안전처는 바이엘사의 사리돈A 등 총 28개 품목을 15세 미만 소아에게 사용하는 것을 금지했다.[16] 단, 15세 이상의 어린이 및 성인에게는 금지되지 않으며, 이소프로필안티피린 성분을 함유한 생리통 등에 효능이 있는 해열 진통제 「케보린」등이 일반 약국에서 구입할 수 있다.
5. 합성
에틸 2-아이소프로필아세토아세테이트(1)와 페닐히드라진(2)을 결합하여 중간체(3)에서 피라졸론 고리를 형성한다.[8] 이 중간체는 아이오딘화 메틸로 알킬화되어 프로피페나존을 생성한다.[9]
참조
[1]
웹사이트
Isopropylantipyrine
https://www.drugs.co[...]
2018-03-08
[2]
논문
"[Propyphenazone. Pharmacology and use]"
2004-03
[3]
서적
Analogue-based Drug Discovery
https://books.google[...]
John Wiley & Sons
2006
[4]
뉴스
SC exempts painkiller Saridon from the banned list in India
https://economictime[...]
2019-02-21
[5]
논문
Acute inferior myocardial infarction with low atrial rhythm due to propyphenazone: Kounis syndrome
2011-05
[6]
서적
Consolidated List of Products whose Consumption and/or Sale have been Banned, Withdrawn, Severely Restricted or not Approved by Governments, Twelfth Issue
https://www.un.org/e[...]
Department of Economic and Social Affairs of the United Nations Secretariat
[7]
웹사이트
Multi-Country Survey On Banned And Restricted Pharmaceuticals
http://www.docstoc.c[...]
Health Action International Asia Pacific
2008-08
[8]
논문
Synthese verschiedener Pyrazolonderivate
1937
[9]
웹사이트
Propyphenazone
https://pharmaceutic[...]
Thieme
2024-07-17
[10]
논문
Propyphenazone. Pharmacology and use
[11]
웹사이트
Propyphenazone
http://www.drugs.com[...]
Drugs.com
2016-06-05
[12]
서적
ヨシピリン 添付文書
http://www.info.pmda[...]
2009-06-01
[13]
논문
Acute inferior myocardial infarction with low atrial rhythm due to propyphenazone: Kounis syndrome
[14]
서적
Consolidated List of Products whose Consumption and/or Sale have been Banned, Withdrawn, Severely Restricted or not Approved by Governments, Twelfth Issue
http://www.un.org/es[...]
Department of Economic and Social Affairs of the United Nations Secretariat
[15]
웹사이트
Multi-Country Survey On Banned And Restricted Pharmaceuticals
http://www.docstoc.c[...]
Health Action International Asia Pacific
2008-08-01
[16]
뉴스
Bayer’s Saridon-A Among 28 Painkillers Banned To Those Under 15 In Korea
http://www.elsevierb[...]
2009-03-12
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