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아미노페나존

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목차

1. 개요

아미노페나존은 19세기 말에 합성되어 해열·진통제로 사용되었으나, 부작용 문제로 인해 현재는 거의 사용되지 않는 약물이다. 1884년 루드비히 크노르에 의해 4-니트로소안티피린을 거쳐 4-아미노안티피린이 만들어졌고, 빌헬름 필레네가 이를 N-메틸 화합물로 아미노피린을 개발하여 회흐스트사가 피라미돈이라는 이름으로 판매했다. 아미노페나존은 19세기 후반부터 20세기 전반에 널리 사용되었으나, 무과립구증을 비롯한 심각한 부작용과 발암 가능성으로 인해 사용이 중단되었으며, 현재는 주사제가 일부 동물용 의약품으로만 사용된다.

2. 역사

아미노페나존은 19세기 말 프리드리히 슈톨츠와 루드비히 크노르에 의해 처음 합성되었으며, 1897년부터 회흐스트 AG에 의해 피라미돈이라는 해열제로 판매되었다. 이후 더 안전한 프로피페나존 분자로 대체되었다.

1884년 루드비히 크노르는 안티피린과 염산, 아질산 나트륨을 반응시켜 4-니트로소안티피린을 만들고, 더 나아가 4-아미노안티피린을 만들었다. 1896년-1897년 에어랑겐 대학교의 빌헬름 필레네(Wilhelm Filehne)가 이 4-아미노안티피린을 N-메틸 화합물로 만들어 아미노피린을 창제했고, 회흐스트사가 출시했다[7][8]。 19세기 후반부터 20세기 전반에 걸쳐 해열·진통제로 널리 사용되었으나, 부작용 문제로 인해 현재는 거의 사용되지 않는다[9]。

2. 1. 개발

아미노페나존은 19세기 말 프리드리히 슈톨츠와 루드비히 크노르에 의해 처음 합성되었으며, 1897년부터 더 안전한 프로피페나존 분자로 대체될 때까지 회흐스트 AG에 의해 피라미돈이라는 해열제로 판매되었다.

1884년, 루드비히 크노르가 안티피린과 염산, 아질산 나트륨을 반응시켜 4-니트로소안티피린을 만들고, 더 나아가 4-아미노안티피린을 만들었다. 1896년-1897년, 에어랑겐 대학교의 빌헬름 필레네(Wilhelm Filehne)가 이 4-아미노안티피린을 N-메틸 화합물로 아미노피린을 만들었고, 회흐스트사가 출시했다[7][8]。

2. 2. 사용 중단

아미노페나존은 19세기 말 프리드리히 슈톨츠와 루드비히 크노르에 의해 처음 합성되었으며, 1897년부터 더 안전한 프로피페나존 분자로 대체될 때까지 회흐스트 AG에 의해 피라미돈이라는 해열제로 판매되었다.

1896년-1897년, 에어랑겐 대학교의 빌헬름 필레네(Wilhelm Filehne)가 4-아미노안티피린을 N-메틸 화합물로 만들어 아미노피린을 창제했고, 회흐스트사가 출시했다[7][8]。 아미노페나존은 해열·진통제로 19세기 후반부터 20세기 전반에 널리 사용되었지만, 부작용 문제로 인해 현재는 거의 사용되지 않는다[9]。

2. 3. 한국에서의 역사

1884년 루트비히 크노르(Ludwig Knorr)가 안티피린과 염산, 아질산 나트륨을 반응시켜 4-니트로소안티피린을 만들고, 더 나아가 4-아미노안티피린을 만들었다. 1896년-1897년 에어랑겐 대학교의 빌헬름 필레네(Wilhelm Filehne)가 이 4-아미노안티피린을 N-메틸 화합물로 아미노피린을 만들었고, 회흐스트사가 출시했다[7][8]. 아미노페나존은 해열·진통제로 19세기 후반부터 20세기 전반에 널리 사용되었지만, 부작용 문제로 인해 현재는 거의 사용되지 않는다[9].

3. 약리 작용

아미노피린은 안티피린과 마찬가지로 해열 효과가 있으며, 그 효력은 안티피린의 약 3배[7]이다. 진통 작용은 안티피린이나 이소프로필안티피린보다 강하고, 소염 작용도 한다. 그러나 부작용에 대한 우려로 인해 현재 치료 목적의 경구약으로는 사용되지 않는다.[9]

3. 1. 과거의 효능 (한국)

일본에서 제조·판매되었던 당시 아미노페나존의 적용은 일반적인 열성 질환, 결핵, 인플루엔자, 감기 등의 해열, 두통, 치통, 신경통, 월경통, 류마티스 관절염 등의 진통이었다.[7]

4. 부작용

아미노페나존은 무과립구증을 비롯한 여러 부작용을 일으킬 수 있다.[3] 특히 일본에서는 1959년부터 1965년까지 아미노피린과 설피린이 배합된 앰플형 감기약으로 인해 총 38명의 사망자가 발생하여 (앰플 든 감기약 사건), 후생성이 제약 기업에 제품 회수를 요청하기도 했다.[12] 또한, 대량 투여 시 중추 흥분 작용으로 경련을 일으킬 수 있으며,[13] 소화관 내에서 니트로소화 반응을 일으켜 발암 가능성이 있다는 지적도 있었다.[14] 이러한 이유로 여러 국가에서 사용이 금지되었고, 일본에서도 1977년 경구 투여가 금지, 1979년에는 일본 약국방에서 삭제되었다.[15][16]

4. 1. 기타 부작용

이 화합물에 노출되었을 때 나타나는 증상은 다음과 같다.[3]

  • 알레르기 반응
  • 말초 혈관 평활근에 대한 강한 진경 효과
  • 과민성
  • 마비
  • 다량의 발한
  • 동공 확장
  • 체온 급강하 후 상승
  • 배뇨 곤란
  • 호흡 곤란
  • 불안
  • 직장 후중감
  • 빈뇨
  • 간헐적인 열
  • 간의 지방 침윤
  • 심근 변성
  • 심혈관 붕괴에 따른 순환 부전으로 인한 사망


무과립구증이 자주 발생한다. 섭취 시 중추 신경계 자극, 구토, 경련, 청색증, 이명, 백혈구 감소증, 신장 손상 및 혼수가 발생할 수 있다. 또한 메스꺼움, 정신 장애, 메트헤모글로빈혈증, 초콜릿색 혈액, 현기증, 상복부 통증, 청력 곤란, 얇은 맥박 및 간 손상을 유발할 수 있다.

섭취를 통해 보고된 다른 증상으로는 용혈성 빈혈, 포르피린증 및 심한 위장 출혈이 있다. 골수 억제 또한 발생한다. 드문 눈의 영향으로는 급성 일시적 근시가 있다.

만성 증상은 다음과 같다.

  • 식욕 부진
  • 부종
  • 핍뇨
  • 두드러기
  • 과민성
  • 재생불량성 빈혈
  • 인후통
  • 발열
  • 인두 막
  • 황달, 간 및 비장의 비대
  • 박탈성 피부염
  • 천공 또는 출혈이 있는 위 또는 십이지장 침식
  • 부신 괴사
  • 혈소판 감소성 자반병
  • 급성 백혈병


이 화합물을 분해하기 위해 가열하면 질소 산화물의 유독 가스가 방출된다.

1922년, 슐츠(Schulz)에 의해 중증의 알레르기성 편도염을 동반하는 특이적인 경부 질환이 발병하고, 그 성인이 무과립구증에 의한 것으로 보고되었으며[10], 그 후 아미노피린에 의한 혈구 감소는 많은 추시가 이루어져 인과 관계가 인정되었음에도 불구하고 널리 사용되었다.[11] 무과립구증의 발생률은 구미인에서 1% 미만, 일본인에서는 더욱 드물지만, 발생한 경우의 사망률은 20-50%이다.[9]

일본에서는 아미노피린과 설피린이 배합된 일반 의약품의 앰플 든 감기약 사용에 의한 중대한 쇼크로, 1959년부터 1965년까지 사이에 총 38명의 사망자가 발생하여 (앰플 든 감기약 사건), 후생성으로부터 제약 기업에 제품 회수가 요청되었다.[12]

또한, 대량 투여하면 중추 흥분 작용이 나타나 경련을 일으키는 경우가 있다.[13]

더욱이, 아미노피린이 소화관 내에서 니트로소화 반응을 일으켜 발암으로 이어질 가능성이 지적되어 사용 금지되는 국가가 늘어났으며, 일본에서도 1977년 경구 투여가 금지되었고[14], 1979년에는 일본 약국방에서도 삭제되었다.[15] 이 때문에 2008년 현재에는 주사제가 일부 동물용 의약품으로만 사용되고 있다.[16]

4. 2. 발암 가능성

1922년 슐츠(Schulz)에 의해 중증 알레르기성 편도염을 동반하는 특이적인 경부 질환이 발병했고, 그 원인이 무과립구증에 의한 것으로 보고되었다.[10] 이후 아미노피린에 의한 혈구 감소는 많은 추시가 이루어져 인과 관계가 인정되었음에도 불구하고 널리 사용되었다.[11] 무과립구증 발생률은 구미인에서 1% 미만, 일본인에서는 더욱 드물지만, 발생한 경우 사망률은 20~50%이다.[9]

일본에서는 아미노피린과 설피린이 배합된 일반 의약품의 앰플 든 감기약 사용에 의한 중대한 쇼크로, 1959년부터 1965년까지 총 38명의 사망자가 발생하여 (앰플 든 감기약 사건), 후생성으로부터 제약 기업에 제품 회수가 요청되었다.[12]

또한, 대량 투여하면 중추 흥분 작용이 나타나 경련을 일으키는 경우가 있다.[13]

아미노피린이 소화관 내에서 니트로소화 반응을 일으켜 발암으로 이어질 가능성이 지적되어 사용 금지되는 국가가 늘어났고, 일본에서도 1977년 경구 투여가 금지되었으며,[14] 1979년에는 일본 약국방에서도 삭제되었다.[15] 이 때문에 2008년 현재에는 주사제가 일부 동물용 의약품으로만 사용되고 있다.[16]

5. 약물 동태

아미노페나존은 탈메틸화 및 아세틸화 과정을 거쳐 대사된다. 아미노페나존의 대사체는 4-아미노안티피린, 메틸아미노안티피린, 루바조노바산 및 메틸루바조노바산이다. 이러한 산들은 붉은색을 띠며, 아미노페나존을 고용량 투여하면 소변이 붉은 갈색을 띌 수 있다.

5. 1. 약물 상호 작용

삼환계 항우울제의 혈장알부민과의 결합을 경쟁적으로 억제한다.[17]

6. 성상

무색 또는 백색의 결정으로, 냄새는 없다. 클로로포름, 에탄올, 에테르 및 물에 녹는다. 수용액은 미약한 알칼리성이다. 융점은 107~109℃이다.[7]

참조

[1] 논문 "[13C]aminopyrine and [13C]caffeine breath test: influence of gender, cigarette smoking and oral contraceptives intake" 2002-06
[2] 웹사이트 Aminophenazone — Compound Summary https://pubchem.ncbi[...] The National Library of Medicine 2008-06-12
[3] 웹사이트 aminophenazone https://pubchem.ncbi[...] 2017-11-09
[4] 웹사이트 Amidopirina http://soundlike.ru/[...] 2017-11-09
[5] 뉴스 La ubicacion de los hospitales, un ejemplo perfecto de mala planificación sanitaria https://elpais.com/d[...] 1980-01-27
[6] 웹사이트 Aminophenazone — Compound Summary https://pubchem.ncbi[...] The National Library of Medicine 2008-06-12
[7] 서적 第七改正日本薬局方第一部解説書 廣川書店 1961
[8] 간행물 The use of amidopyrine in rheumatic fever 1931
[9] 서적 現代の薬理学 金原出版 1988
[10] 간행물 Über eigenarlige Halserkranking. 1922
[11] 간행물 特集 薬物治療のpitfall：薬物の副作用の現状と対策 1994
[12] 웹사이트 我が国の主な副作用被害事件と安全対策の強化の流れ http://www.nichiyaku[...] 2008-11-27
[13] 서적 Analgesic antipyretics, Antiinflammatory agents Macmillan 1970
[14] 웹사이트 アミノピリンを含有する医薬品の取扱いについて http://wwwhourei.mhl[...] 1977-09-28
[15] 서적 日本薬局方沿革略記 2006
[16] 웹사이트 動物用医薬品副作用等情報集：成分別 各社製品一覧 http://www.nval.go.j[...] 2008-11-27
[17] 서적 グッドマン・ギルマン薬理書 廣川書店 1988
[18] 저널 "[13C]aminopyrine and [13C]caffeine breath test: influence of gender, cigarette smoking and oral contraceptives intake" 2002-06


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