입체배치
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1. 개요
입체배치는 분자 내 원자들의 3차원 공간에서의 배열을 의미하며, 분자의 물리적, 화학적 성질에 영향을 미친다. 입체 이성질체에는 거울상 이성질체, 부분입체 이성질체, 아트로프 이성질체가 있으며, 이들은 서로 다른 입체 배치를 갖는다. 입체 배치는 절대 배치와 상대 배치로 표현되며, 의약품의 효능과 독성에 중요한 영향을 미친다.
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2. 이성질체의 종류
입체 이성질체는 크게 거울상 이성질체와 부분입체 이성질체로 나눌 수 있다.
거울상 이성질체는 서로 거울상인 하나 이상의 키랄 중심을 가진 분자이다.[2] 부분입체 이성질체는 거울상 이성질체가 아닌 모든 입체 이성질체를 말하며,[3] 일반적으로 물리적 특성과 화학적 특성이 다르다.
4개의 서로 다른 원자단이 결합한 탄소 원자가 2개 이상 존재하는 경우, 각 탄소 원자에 대해 두 가지 입체 이성질체가 가능하다. 탄소 원자의 수를 n개라고 하면, 일반적으로 2n개의 입체 이성질체(2n-1쌍의 거울상 이성질체)가 존재한다.
부분입체 이성질체 간의 차이를 입체 배치로 나타내는 경우(각각의 광학 이성질체를 구분하지 않음), 이를 '''상대 배치''' 또는 '''상대 입체 배치'''라고 한다. 예를 들어 (1R*,2R*,3S*)와 같이 1번 위치가 R 배치일 때, 2번 위치는 R 배치, 3번 위치는 S 배치와 같이 기술한다. 이 표기는 (1R,2R,3S)-체와 그 거울상 이성질체인 (1S,2S,3R)-체를 합한 것이다.
각 광학 이성질체를 구분하여 입체 배치를 나타내는 경우, 이를 '''절대 배치''' 또는 '''절대 입체 배치'''라고 한다. 특정 입체 배치에서 분자 내에 대칭면이 생겨 자신과 거울상 이성질체가 일치하는 경우가 있는데, 이러한 입체 이성질체를 '''메조 화합물'''이라고 한다.
2. 1. 거울상 이성질체 (Enantiomers)
거울상 이성질체는 서로 거울상인 하나 이상의 키랄 중심을 가진 분자이다.[2] 키랄 중심은 R 또는 S로 지정된다. 당신을 향해 투사되는 3개의 그룹이 우선순위가 높은 것부터 낮은 것까지 시계 방향으로 배열되어 있으면 해당 중심은 R로 지정된다. 반시계 방향이면 해당 중심은 S로 지정된다. 우선순위는 원자 번호를 기준으로 하며, 원자 번호가 높은 원자가 우선순위가 더 높다. 하나 이상의 키랄 중심을 가진 두 분자가 이러한 모든 중심에서 다르면 거울상 이성질체이다.
약물로 사용되는 화합물은 서로 다른 입체 배치를 가질 경우, 통상적으로 원하는 약리학적 효과, 독성, 대사 등 ''다른'' 생리학적 활성을 나타낸다.[5] 거울상 이성질체 비율과 순도는 임상 평가에서 중요한 요소이다. 라세미 혼합물은 화합물의 두 거울상 이성질체를 동일 몰수만큼 포함하는 혼합물이다. 라세미체와 단일 거울상 이성질체의 작용은 대부분의 경우에 다르다.
sp3 탄소 원자에 결합된 4개의 서로 다른 원자단 X, Y, Z, W는 정확히 탄소 원자를 중심으로 하는 사면체의 각 꼭짓점을 차지하는 배치를 취하고 있다. 어떤 하나의 배치에 대해 X와 Y를 고정하고 Z와 W를 서로 바꾼 것처럼 배치했을 때, 이들 배치는 통상적인 조건에서는 상호 변환이 불가능하다. 이 두 가지 배치를 한 화합물은 서로의 거울상에 해당하므로 거울상 이성질체 (에난티오머, 광학 이성질체: 단, 광학 이성질체라는 용어는 IUPAC Gold Book에서는 비권장)라고 한다. 이때, 이 탄소 원자를 비대칭 탄소 원자라고 부른다.
2. 2. 부분입체 이성질체 (Diastereomers)
부분입체 이성질체는 거울상 이성질체가 아닌 모든 입체 이성질체를 말한다.[3] 일반적으로 물리적 특성과 화학적 특성이 다르다. 둘 이상의 키랄 중심을 가진 두 분자가 하나 이상의 중심에서 다르지만 모두 다르지 않은 경우 부분입체 이성질체이다. 부분입체 이성질체 현상은 알켄에서도 존재한다. 알켄은 인접한 탄소 원자의 그룹 우선 순위에 따라 Z 또는 E로 지정된다.
이중 결합에서는 결합 주위의 회전이 일반적인 조건에서는 불가능하기 때문에, 이중 결합의 한쪽 원자에 결합된 치환기 X와 다른 쪽 원자에 결합된 치환기 Y가 이 이중 결합에 대해 같은 쪽에 있는지, 다른 쪽에 있는지에 따라 입체 이성질체가 된다. 이러한 이성질체는 기하 이성질체라고 불린다(단, 기하 이성의 명칭은 IUPAC Gold Book에서는 비권장되며, 시스-트랜스 이성질체라고 부르는 것이 권장된다).
4개의 서로 다른 원자단이 결합한 탄소 원자가 2개 이상 존재하는 경우, 각 탄소 원자에 대해 위의 두 가지 입체 이성질체가 생각할 수 있다. 그 결과, 그러한 탄소 원자의 수를 n개라고 하면 일반적으로 2n개의 입체 이성질체(2n-1쌍의 거울상 이성질체)가 있다. 이러한 입체 이성질체 중에서 자신의 거울상 이성질체 이외의 이성질체를 부분입체 이성질체라고 한다.
각각의 광학 이성질체를 구분하지 않고, 부분입체 이성질체 간의 차이를 입체 배치로 나타내는 경우, 이를 '''상대 배치''' 또는 '''상대 입체 배치'''라고 한다. 예를 들어 (1R*,2R*,3S*)와 같이 1번 위치가 R 배치의 경우 2번 위치는 R 배치, 3번 위치는 S 배치와 같이 기술한다. 이 표기는 (1R,2R,3S)-체와 그 거울상 이성질체인 (1S,2S,3R)-체를 합한 것이다.
2. 3. 아트로프 이성질체 (Atropisomers)
어떤 화합물은 단일 결합 회전에 입체 장애 등의 이유로 제약이 있을 수 있다. 이 경우, 단일 결합 회전에 의한 입체 이성질체가 분리 가능하게 된다. 이러한 입체 이성질체를 '''아트로프 이성질체'''라고 한다.3. 입체 배치 (Configuration)
부분입체 이성질체는 물리적, 화학적 특성이 다른 분자 구성을 말한다.[3] 둘 이상의 키랄 중심을 가진 두 분자가 하나 이상의 중심에서 다르지만 모두 다르지 않은 경우 부분입체 이성질체이다. 거울상이성질체가 아닌 모든 입체 이성질체는 부분입체 이성질체이다. 부분입체 이성질체 현상은 알켄에서도 존재한다. 알켄은 인접한 탄소 원자의 그룹 우선 순위에 따라 Z 또는 E로 지정된다. E/Z 표기법은 이중 결합의 절대 입체 화학을 설명하며, 시스/트랜스 표기법도 그룹의 상대적 방향을 설명하는 데 사용된다.[3]
3. 1. 원자에 대한 입체 배치
sp3 혼성 탄소 원자에 결합된 네 개의 서로 다른 치환기(원자단)는 공간에서 특별한 배열을 갖는다. 이 배열은 탄소 원자를 중심으로 하는 사면체의 꼭짓점에 치환기들이 위치하는 형태로 나타난다. 만약 이 사면체에서 두 치환기의 위치를 서로 바꾸면, 원래의 배치와는 다른 새로운 배치가 만들어진다. 이 두 배치는 서로 거울에 비친 모습과 같아서 거울상 이성질체(에난티오머)라고 부른다.[2] 이때 중심 탄소 원자를 비대칭 탄소 원자라고 하며, 키랄 중심이 된다.비대칭 탄소 원자는 R 또는 S로 표시하는데, 이는 키랄 중심에 결합된 네 개의 치환기의 우선순위에 따라 결정된다. 우선순위는 원자 번호를 기준으로 하며, 원자 번호가 높을수록 우선순위가 높다. 당신을 향해 투사되는 3개의 그룹이 우선순위가 높은 것부터 낮은 것까지 시계 방향으로 배열되어 있으면 해당 중심은 R로 지정되고, 반시계 방향이면 S로 지정된다.
하나 이상의 키랄 중심을 갖는 분자의 경우, 각 키랄 중심의 배치를 모두 표시해야 한다. 예를 들어, 두 개의 키랄 중심을 갖는 분자는 (1R, 2S) 또는 (1S, 2R)과 같이 표시할 수 있다. 탄소 원자의 수를 n개라고 하면 일반적으로 2n개의 입체 이성질체(2n-1쌍의 거울상 이성질체)가 있다. 이러한 입체 이성질체 중에서 자신의 거울상 이성질체 이외의 이성질체를 부분입체 이성질체라고 한다.
화합물에 따라 특정 입체 배치에서는 분자 내에 대칭면이 생겨 자신과 거울상 이성질체가 일치해 버리는 경우가 있는데, 이러한 입체 이성질체를 메조 화합물이라고 한다.
3. 1. 1. 절대 배치 (Absolute Configuration)
거울상 이성질체는 서로 거울상인 하나 이상의 키랄 중심을 가진 분자이다.[2] 키랄 중심은 R 또는 S로 지정된다. 자신을 향해 투사되는 3개의 그룹이 우선순위가 높은 것부터 낮은 것까지 시계 방향으로 배열되어 있으면 해당 중심은 R로 지정된다. 반시계 방향이면 해당 중심은 S로 지정된다. 우선순위는 원자 번호를 기준으로 하며, 원자 번호가 높은 원자가 우선순위가 더 높다.절대 배치는 각 광학 이성질체도 구분하여 입체 배치를 나타내는 경우를 말한다. (절대 배치와 상대 배치에는 역사적인 용어로서 다른 의미가 있다. 이에 대해서는 상대 배치 문단을 참조)
에밀 피셔는 글리세르알데히드의 비대칭 탄소가 어떤 입체 배치를 취하고 있는지를 가정했다. 이후 X선 회절의 이상 분산 측정에서 피셔의 가정에 의존하지 않고 직접적으로 입체 배치를 결정하는 방법이 개발되었다. 이 방법으로 결정된 입체 배치를 (다른 화합물의 입체 배치에 의존하지 않으므로) 절대 배치라고 불렀다.
3. 1. 2. 상대 배치 (Relative Configuration)
각각의 광학 이성질체를 구분하지 않고, 부분입체 이성질체 간의 차이를 입체 배치로 나타내는 경우, '''상대 배치''' 또는 '''상대 입체 배치'''라고 한다. 이러한 경우, 화합물 중 하나의 입체 배치를 가정하고, 다른 입체 배치를 표시한다.[3] 예를 들어 (1R*,2R*,3S*)와 같이 1번 위치가 R 배치인 경우 2번 위치는 R 배치, 3번 위치는 S 배치와 같이 기술한다. 이 표기는 (1R,2R,3S)-체와 그 거울상 이성질체인 (1S,2S,3R)-체를 합한 것이다. 그 외에 고리형 화합물에서는 1-r,2-c,3-t (1번 위치의 치환기를 기준으로, 2번 위치의 치환기는 시스, 3번 위치의 치환기는 트랜스)와 같은 표기법도 있다. 키랄 중심과의 결합이 끊어지지 않는 반응을 사용하면, 상대 배치가 같다는 것을 증명할 수 있다.[3]에밀 피셔는 글리세르알데히드의 비대칭 탄소가 어떤 입체 배치를 취하고 있는지를 가정했다(당시에는 원자의 공간적 배치를 결정할 수 있는 수단이 없었기 때문에 가정할 수밖에 없었다). 이 가정을 통해 글리세르알데히드를 출발 물질로 하여 화학적 변환을 수행하면 다른 화합물의 입체 배치가 어떻게 되어 있는지 논할 수 있었다. 이에 따라 입체 배치가 결정된 화합물의 거울상 이성질체는 입체 배치가 글리세르알데히드의 D체와 L체 중 어느 쪽에 해당하는지에 따라 DL 표기법으로 구별되었다. 이러한 입체 배치는 피셔의 가정에 의존하며, 그것과 상대적으로 결정되었다는 의미에서 '''상대 배치'''라고 불렸다. 이후 X선 회절의 이상 분산 측정에서 피셔의 가정에 의존하지 않고 직접적으로 입체 배치를 결정하는 방법이 개발되었다. 이 방법으로 결정된 입체 배치를 (다른 화합물의 입체 배치에 의존하지 않으므로) '''절대 배치'''라고 불렀다. 피셔의 가정 (그리고 그것으로부터 유도된 상대 배치)이 실제 원자의 공간적 배치와 일치한다는 것이 확인되었으므로, 여기서 언급한 의미의 상대 배치와 절대 배치는 특별히 구분하여 다룰 필요가 없다는 것을 알게 되었다.[3]
3. 2. 이중 결합에 대한 입체 배치
이중 결합 주위의 회전이 일반적인 조건에서는 불가능하기 때문에, 이중 결합의 한쪽 원자에 결합된 치환기 X와 다른 쪽 원자에 결합된 치환기 Y가 이중 결합에 대해 같은 쪽에 있는지, 다른 쪽에 있는지에 따라 입체 이성질체가 된다. 이러한 이성질체는 기하 이성질체라고 불린다(단, 기하 이성의 명칭은 IUPAC Gold Book에서는 비권장되며, 시스-트랜스 이성질체라고 부르는 것이 권장된다). 부분입체 이성질체는 알켄에서도 존재한다. 알켄은 인접한 탄소 원자의 그룹 우선 순위에 따라 Z 또는 E로 지정된다. E/Z 표기법은 이중 결합의 절대 입체 화학을 설명한다. 시스/트랜스 표기법도 그룹의 상대적 방향을 설명하는 데 사용된다.[3]3. 3. 아미노산의 입체 배치
아미노산은 입체 중심 탄소 주위의 그룹 배열에 따라 L 또는 D로 지정된다. L/D 표기는 S/R 절대 배치와 관련이 없다. 생물학적 유기체에서는 L 배치의 아미노산만 발견된다. L-시스테인을 제외한 모든 아미노산은 S 배치를 가지며, 글리신은 비대칭이다.[4]
일반적으로 모든 L로 지정된 아미노산은 이소류신과 트레오닌을 제외하면 D형 대응체의 거울상 이성질체이며, 이소류신과 트레오닌은 두 개의 탄소 입체 중심을 포함하여 서로 다른 입체 이성질체이다.
sp3 탄소 원자에 결합된 4개의 서로 다른 원자단 X, Y, Z, W는 정확히 탄소 원자를 중심으로 하는 사면체의 각 꼭짓점을 차지하는 배치를 취하고 있다. 어떤 하나의 배치에 대해 X와 Y를 고정하고 Z와 W를 서로 바꾼 것처럼 배치했을 때, 이들 배치는 통상적인 조건에서는 상호 변환이 불가능하다. 이 두 가지 배치를 한 화합물은 서로 거울상에 해당하므로 거울상 이성질체(에난티오머)라고 한다. 이때, 이 탄소 원자를 비대칭 탄소 원자라고 부른다.
4. 의약품에서의 입체 이성질체
거울상 이성질체는 서로 거울상인 하나 이상의 키랄 중심을 가진 분자이다.[2] 의약품으로 사용되는 화합물은 서로 다른 입체 배치를 가질 경우, 원하는 약리학적 효과, 독성, 대사 등에서 ''다른'' 생리학적 활성을 나타내는 것이 일반적이다.[5] 라세미 혼합물은 화합물의 두 거울상 이성질체를 같은 양만큼 포함하는 혼합물인데, 라세미체와 단일 거울상 이성질체의 작용은 대부분의 경우 다르다.
5. 메조 화합물 (Meso Compound)
화합물에 따라 특정 입체 배치에서는 분자 내에 대칭면이 생겨 자신과 거울상 이성질체가 일치해 버리는 경우가 있다. 이러한 입체 이성질체를 '''메조 화합물'''이라고 한다.
참조
[1]
서적
The IUPAC Compendium of Chemical Terminology
https://doi.org/10.1[...]
International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)
2019
[2]
웹사이트
IUPAC - enantiomer (E02069)
https://goldbook.iup[...]
2023-03-31
[3]
웹사이트
IUPAC - diastereoisomerism (D01679)
https://goldbook.iup[...]
2023-03-31
[4]
웹사이트
GEB - Gas chromatographic determination of Amino Acid Enantiomers in tobacco and bottled wines
http://geb.uni-giess[...]
2009-01-22
[5]
논문
Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology
https://doi.org/10.1[...]
1984-11-01
[6]
논문
Stereochemistry, the basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology
1984
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