트레오닌
1. 개요
트레오닌은 20가지 단백질생성 아미노산 중 하나로, 1935년에 윌리엄 커밍 로즈에 의해 발견되었다. 트레오신은 4개의 입체 이성질체를 가지며, L-트레오닌이 자연계에 주로 존재한다. 트레오닌은 필수 아미노산으로, 인체 내에서 합성되지 않아 음식을 통해 섭취해야 한다. 트레오닌은 다양한 방식으로 대사되며, 단백질의 번역 후 변형에 관여한다. 트레오닌이 많이 함유된 식품으로는 코티지 치즈, 가금류, 생선 등이 있으며, 대사 질환과 동물 사료 연구와도 관련이 있다.
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| IUPAC 명칭 | 트레오닌 |
|---|---|
| 다른 이름 | 2-아미노-3-하이드록시뷰탄산 |
| D/L | L |
|---|---|
| UNII | TFM6DU5S6A 2ZD004190S |
| KEGG | D00041 |
| IUPHAR 리간드 | 4785 |
| 표준 InChI | 1S/C4H9NO3/c1-2(6)3(5)4(7)8/h2-3,6H,5H2,1H3,(H,7,8)/t2-,3+/m1/s1 |
| 표준 InChIKey | AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N |
| DrugBank | DB00156 |
| ChEBI | 16857 |
| SMILES | C[C@H]([C@@H](C(=O)O)N)O |
| SMILES (쯔비터이온) | C[C@H]([C@@H](C(=O)[O-])[NH3+])O |
| CAS 등록번호 | 80-68-2 72-19-5 (L-이성질체) |
| ChemSpider ID | 6051 |
| ChEMBL | 291747 |
| PubChem CID | 6288 |
| EINECS | 200-774-1 201-300-6 |
| 분자식 | C4H9NO3 |
|---|---|
| 겉모습 | 해당 없음 |
| 밀도 | 해당 없음 |
| 녹는점 | 해당 없음 |
| 끓는점 | 해당 없음 |
| pKa | 2.63 (카복실기), 10.43 (아미노기) |
| 용해도 (물, g/dl) | 10.6(30°), 14.1(52°), 19.0(61°) |
| 인화점 | 해당 없음 |
|---|---|
| 자연 발화점 | 해당 없음 |
-
케톤체 생성성 아미노산 -
페닐알라닌
페닐알라닌은 필수 아미노산으로, L형은 단백질 구성, D형은 화학 합성으로 얻어지며, 체내에서 티로신으로 전환되어 뇌 기능에 영향을 주고, 식물에서 플라보노이드와 리그난 생합성의 출발 물질로 사용되며, 유전 질환인 페닐케톤뇨증 환자는 섭취를 제한해야 한다. -
케톤체 생성성 아미노산 -
트립토판
트립토판은 체내 합성이 불가능하여 섭취해야 하는 필수 아미노산으로, 단백질 생합성뿐만 아니라 세로토닌, 멜라토닌, 니아신 등의 전구체로 작용하며 뇌 기능 및 정신 건강에 영향을 미치지만 과다 섭취 시 부작용 위험이 있다. -
필수 아미노산 -
발린
발린은 헤르만 에밀 피셔가 카세인에서 처음 분리한 필수 아미노산으로, 체내 합성이 불가능하여 음식으로 섭취해야 하며, 에너지 대사, 인슐린 저항성, 조혈줄기세포 자가 재생 등에 관여하고 대사 과정 손상 시 특정 질환을 유발할 수 있다. -
필수 아미노산 -
히스티딘
히스티딘은 이미다졸 곁사슬을 가진 필수 아미노산으로, 효소 촉매 반응, 금속 이온과의 결합, 다른 생물학적 활성 아민으로의 전환 등 다양한 생물학적 역할을 수행하며, 성인의 경우 체중 1kg당 14mg이 권장된다. -
글라이신 수용체 작용제 -
클로로포름
클로로포름은 화학식 CHCl3을 갖는 무색의 휘발성 액체 유기 화합물로, 마취 효과가 있어 과거에 마취제로 사용되었으나 독성 문제로 현재는 냉매 생산, 유기 용매 등으로 사용되며, 발암 가능성과 유독 물질 생성 위험으로 취급에 주의가 필요하고 사용을 줄이는 추세이다. -
글라이신 수용체 작용제 -
케타민
케타민은 NMDA 수용체 길항제로 작용하여 진통, 마취, 항우울 효과를 나타내지만, 정신과적 부작용, 남용 가능성, 장기 사용 시 독성 위험으로 인해 엄격히 규제되는 아릴시클로헥실아민 유도체이다.
2. 역사
트레오닌은 20가지 단백질생성성 아미노산 중 가장 마지막으로 발견되었다. 1936년에 커티스 마이어와 윌리엄 커밍 로즈가 공동으로 발견했다. 4탄당인 트레오스의 유도체로 분자식이 C4H8O5인 트레온산과 구조가 유사하여 트레오닌이라고 명명되었다.
3. 입체 이성질체
트레오닌은 아이소류신과 함께 2개의 입체 중심을 가지는 2가지 단백질생성성 아미노산 중 하나이다. 트레오닌은 (2S,3R), (2R,3S), (2S,3S), (2R,3R)의 입체배치를 갖는 4가지 가능한 입체 이성질체로 존재할 수 있다. 그러나 L-트레오닌이라는 이름은 하나의 단일 입체 이성질체인 (2S,3R)-2-아미노-3-하이드록시뷰탄산에 사용된다. 자연계에는 거의 존재하지 않는 두 번째 입체 이성질체 (2S,3S)를 L-알로트레오닌이라고 한다.
| 일반명 | L-트레오닌 (2S,3R) | D-트레오닌 (2R,3S) | L-알로트레오닌 (2S,3S) | D-알로트레오닌 (2R,3R) |
|---|---|---|---|---|
| 구조식 |
| L-트레오닌(2S,3R) 및 D-트레오닌 (2R,3S) |
| L-알로트레오닌 (2S,3S) 및 D-알로트레오닌 (2R,3R) |
4. 생합성
트레오닌은 필수 아미노산으로 인체에서 합성되지 않으며, 식사를 통해 섭취해야 한다. 성인의 경우 매일 체중 1kg당 20mg의 트레오닌이 필요하다. 식물과 미생물에서 트레오닌은 아스파르트산에서 α-아스파르틸-세미알데하이드 및 호모세린을 거쳐 합성된다. 호모세린은 O-인산화를 겪는다. 이 인산 에스터는 하이드록실기의 재배치와 함께 가수분해를 겪는다. 트레오닌의 일반적인 생합성에 관여하는 효소는 다음과 같다.
# 아스파르트산 키네이스
# 아스파르트산-세미알데하이드 탈수소효소
# 호모세린 탈수소효소
# 호모세린 키네이스
# 트레오닌 생성효소
5. 물질대사
트레오닌은 적어도 세 가지 방식으로 대사된다.
* 많은 동물에서 트레오닌은 L-트레오닌 3-탈수소효소에 의해 피루브산으로 전환된다. 이 경로의 대사 중간생성물은 CoA와 싸이올분해를 거쳐 아세틸-CoA와 글리신을 생성할 수 있다.
* 사람에서 L-트레오닌 3-탈수소효소 유전자는 비활성 위유전자이므로, 트레오닌은 α-케토뷰티르산으로 전환된다. 첫 번째 단계의 메커니즘은 세린 탈수효소에 의해 촉매되는 것과 유사하며, 세린 탈수효소 및 트레오닌 탈수효소 반응은 아마도 동일한 효소에 의해 촉매된다.
* 많은 생물에서 이는 추가적인 대사를 준비하는 키네이스에 의해 O-인산화된다. 이것은 세균에서 코발라민(비타민 B12) 생합성의 일부로 특히 중요하다. 그 이유는 대사산물이 비타민의 곁사슬에 결합되기 위해 1-아미노프로판-2-올로 전환되기 때문이다.
* 트레오닌은 쥐의 뇌와 간에서 L-카르니틴의 내인성 생성 동안 글리신을 합성하는 데 사용된다.
6. 변형
트레오닌 잔기는 수많은 번역 후 변형에 취약하다. 곁사슬의 수산기는 O-결합 글리코실화를 겪을 수 있다. 또한 트레오닌 잔기는 트레오닌 키나아제에 의해 인산화된다. 트레오닌의 인산화된 형태는 포스포트레오닌이라고 할 수 있다. 포스포트레오닌은 카복실기, 아미노기, 인산기의 3가지 잠재적인 배위 자리를 가지고 있으며, 생물에서 생성되는 인산화된 리간드와 금속 이온 사이의 배위 방식을 결정하는 것은 생물학적 과정에서 포스포트레오닌의 기능을 설명하는 데 중요하다.
7. 공급원
트레오닌이 많이 함유된 식품으로는 코티지 치즈, 가금류, 생선, 고기, 렌즈콩, 검정거북콩 및 참깨가 있다.
라세미 트레오닌은 아세트산 수은(II)을 사용하여 알파-기능화에 의해 크로톤산으로부터 제조할 수 있다.
8. 대사 질환
다음은 트레오닌 분해가 손상되는 대사 질환이다.
* 말론산 및 메틸말론산뇨증 복합 증상 (CMAMMA)
* 메틸말론산혈증
* 프로피온산혈증
9. 동물 사료 연구
필수 아미노산인 트레오닌은 지방 대사, 단백질 생성, 배아 줄기 세포의 증식 및 분화, 장 건강 및 기능에 관여한다. 동물의 건강과 질병은 트레오닌의 필요량 및 대사와 강하게 연관되어 있다. 동물에서 장 염증과 에너지 대사 장애는 적절한 양의 식이 트레오닌 섭취로 완화될 수 있다. 그럼에도 불구하고, 이러한 효과는 영양 대사 조절과 관련이 있으므로, 다양한 동물 모델에서 결과를 확인하기 위해 더 많은 연구가 필요하다. 또한, 트레오닌이 장 장벽 기능, 면역 반응 및 장내 세균총의 역동적인 평형을 어떻게 조절하는지 이해하기 위한 더 많은 연구가 필요하다.