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지오스민

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목차

1. 개요

지오스민은 다양한 남세균, 방선균, 그리고 일부 진핵생물에 의해 생성되는 화합물이다. 인간의 후각은 지오스민에 매우 민감하여 극미량에서도 흙 냄새를 감지할 수 있으며, 물과 어류의 맛과 냄새에 영향을 미친다. 지오스민은 잉어, 메기, 틸라피아 등의 담수어에서 흙냄새를 유발하며, 음용수의 불쾌한 맛을 내기도 한다. 지오스민은 무독성이지만, 수산 양식 시스템에서 문제를 일으킬 수 있으며, 표준적인 수처리 공정으로는 제거하기 어려워 추가적인 처리가 필요하다.

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지오스민 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
지오스민 구조식
지오스민
IUPAC 명칭(4S,4aS,8aR)-4,8a-다이메틸옥타하이드로나프탈렌-4a(2H)-올
다른 이름4,8a-다이메틸데카하이드로나프탈렌-4a-올
옥타하이드로-4,8a-다이메틸-4a(2H)-나프탈렌올
제오스민 (일본어 표기)
지오스민 (한국어 표기)
화학식C12H22O
몰 질량182.30 g/mol
식별 정보
CAS 등록번호19700-21-1
ChEBI46702
ChemSpider27642
KEGGC16286
PubChem CID29746
UNIIMYW912WXJ4
日化辞 번호J3.785K
SMILESO[C@]12[C@H](CCC[C@]2(CCCC1)C)C
InChI1/C12H22O/c1-10-6-5-8-11(2)7-3-4-9-12(10,11)13/h10,13H,3-9H2,1-2H3/t10-,11+,12-/m0/s1
InChIKeyJLPUXFOGCDVKGO-TUAOUCFPSA-N
성질
녹는점78~82 °C
끓는점270~271 °C
위험성
인화점104 °C
추가 정보
발견1965년
관련 화합물2-메틸아이소보르네올
어원
그리스어grc (grc|]])
grc (ὀσμή): 냄새

2. 생성

지오스민은 다양한 남세균(시아노박테리아, 남세균)과 방선균 및 기타 원핵생물, 그리고 다양한 진핵생물에 의해 생성된다.[5][6][7] 사탕무는 환경적 요인이나 내생균이 아닌 자체적으로 지오스민을 생산한다.[8] 수자원을 표면수에 의존하는 지역에서는 박테리아 개체 수가 급감하여 지오스민이 방출될 때 불쾌한 맛의 물을 주기적으로 경험할 수 있다. 산성 조건에서 지오스민은 무취 물질로 분해된다.[9]

2. 1. 생합성

지오스민은 다양한 파란-녹색의 조류(藻類, 남세균)와 방선균에 의해 생성되며, 일부 기타 원핵 생물들과 진핵 생물들에 의해서도 생성된다.[5][6][7] 지오스민은 2차 대사 산물로 생산된다. 지오스민을 생산하는 것으로 밝혀진 남세균의 주요 속에는 ''아나베나'', ''포르미디움'', ''플랑크토트릭스''가 있으며, 지오스민을 생산하는 방선균의 주요 속은 ''스트렙토마이세스''이다. 사탕무에서 지오스민은 환경적 또는 내생균 미생물이 아닌 자체적으로 생산되며, 이는 사탕무가 지오스민 생합성 수단을 별도로 갖거나 획득했음을 시사한다.[8]

2006년, 지오스민은 이중 기능의 ''Streptomyces coelicolor'' 효소에 의해 생합성되었다.[10][11] 단일 효소인 지오스민 합성 효소는 파네실 피로인산을 2단계 반응을 통해 지오스민으로 전환한다.

모든 남세균이 지오스민을 생산하는 것은 아니다. 지오스민을 생산할 수 있는 종을 식별하는 것은 전통적으로 조류를 현미경으로 식별하여 지오스민 생산자로 식별하는 방식으로 이루어졌으며, 이는 노동 집약적이고 전문적인 지식이 필요하다. 분자 생물학의 최근 발전으로 지오스민을 생산하는 남세균 종에는 있지만 다른 남세균 종에는 없는 지오스민 합성 효소 유전자, ''geoA''를 식별할 수 있게 되었다.[12] 실시간 중합 효소 연쇄 반응을 사용하여 물 샘플에서 이 유전자를 증폭하면 담수에서 남세균에 의해 발생하는 맛과 냄새 현상을 예측할 수 있다.

3. 효과

인간의 후각은 지오스민에 매우 민감하여 10억 분의 0.4 수준의 낮은 농도에서도 감지할 수 있다.[36]

3. 1. 생태학적 영향

인간의 후각은 지오스민에 매우 민감하며, 1조 분의 5에서 10억 분의 0.4 정도의 낮은 농도에서도 감지할 수 있다.[13] 이는 희소한 물을 찾는 데 도움을 주기 위해 인간 또는 그 조상에게서 진화했을 것으로 추정되지만, 결정적인 것은 아니다.[15] 마찬가지로, 많은 곤충들은 지오스민에 대한 민감성을 가지고 있어 미생물 포식자의 존재를 알리는 유인제 역할을 하거나, 독소를 생성하는 미생물의 존재와 일치하는 기피제로 작용할 수 있다.[15] 지오스민은 뱀장어의 이동 패턴과 관련이 있는데, 담수 시스템에서 농도가 높아 바다에서 하구와 강으로 물고기를 유도한다.[16] 또한 땅을 파서 화학 물질과 다른 휘발성 지표를 공기 중으로 배출하는 거북이 둥지에 대한 미국너구리의 포식과 관련이 있을 가능성이 있다.[17]

지오스민은 잉어, 메기, 틸라피아와 같이 상업적으로 중요한 많은 담수어에서 흙냄새의 원인이 된다.[18][19][20] 2-메틸이소보르네올과 결합하여 지방이 많은 피부와 어두운 근육 조직에 농축된다. 지오스민은 산성 조건에서 분해되므로, 식초 및 기타 산성 성분은 흙냄새를 줄이기 위해 생선 요리에 사용된다.[21] 지오스민을 포함한 맛과 냄새 화합물은 음용수의 불쾌한 맛을 유발하며, 소비자는 이를 낮은 수질의 지표로 인식한다.[22] 생선과 음용수의 맛과 냄새에 부정적인 영향을 미침에도 불구하고, 지오스민은 인간에게 무독성이다.[23]

이 화합물은 재순환 수산 양식 시스템에서 양식된 대서양 연어와 같은 해수어에도 문제가 되는 것으로 보고된다.[24] 그러나 해수에서의 존재가 담수에서 발견되는 것보다 현저히 낮다는 연구 결과도 있으며, 이 때문에 많은 사람들이 해산어에 비해 담수어가 흙맛이 난다고 생각한다. 이러한 시스템은 양식된 미생물 군집을 사용하여 물고기에서 나오는 질소 폐기물(암모니아)을 더 해롭지 않은 화합물(아질산염 및 질산염)로 처리하여 더 높은 농도에서 견딜 수 있도록 하는 생물학적 여과에 의존한다. 그러나 지오스민을 생성하는 박테리아도 이러한 시스템에서 성장할 수 있으며, 종종 맛을 저해하는 화합물을 제거하고 장관을 비우기 위해 수확 며칠 전에 추가적인 "마무리" 또는 "정화" 시스템으로 물고기를 옮겨야 한다. 이 과정은 정화라고도 알려져 있다.

3. 2. 수질 및 어류에 미치는 영향

인간의 후각은 지오스민에 매우 민감하며, 1조 분의 5 정도의 낮은 농도에서도 감지할 수 있다.[13] 이는 희소한 물을 찾는 데 도움을 주기 위해 인간에게서 진화했을 것으로 추정된다.[15] 많은 곤충들 또한 지오스민에 대한 민감성을 가지고 있어 미생물 포식자의 존재를 알리는 유인제 역할을 하거나, 독소를 생성하는 미생물의 존재와 일치하는 기피제로 작용할 수 있다.[15] 지오스민은 뱀장어의 이동 패턴과 관련이 있는데, 담수 시스템에서 농도가 높아 바다에서 하구와 강으로 물고기를 유도한다.[16]

지오스민은 잉어, 메기, 틸라피아와 같이 상업적으로 중요한 많은 담수어에서 흙냄새의 원인이 된다.[18][19][20] 2-메틸이소보르네올과 결합하여 지방이 많은 피부와 어두운 근육 조직에 농축된다. 지오스민은 산성 조건에서 분해되므로, 식초 및 기타 산성 성분은 흙냄새를 줄이기 위해 생선 요리에 사용된다.[21] 지오스민을 포함한 맛과 냄새 화합물은 음용수의 불쾌한 맛을 유발하며, 소비자는 이를 낮은 수질의 지표로 인식한다.[22] 지오스민은 인간에게 무독성이다.[23]

이 화합물은 재순환 수산 양식 시스템에서 양식된 대서양 연어와 같은 해수어에 문제가 되는 것으로 보고된다.[24] 그러나 해수에서의 존재가 담수에서 발견되는 것보다 현저히 낮다는 연구 결과도 있으며, 이 때문에 많은 사람들이 해산어에 비해 담수어가 흙맛이 난다고 생각한다. 이러한 시스템은 양식된 미생물 군집을 사용하여 물고기에서 나오는 질소 폐기물(암모니아)을 더 해롭지 않은 화합물(아질산염 및 질산염)로 처리한다. 그러나 지오스민을 생성하는 박테리아도 이러한 시스템에서 성장할 수 있으며, 종종 맛을 저해하는 화합물을 제거하기 위해 수확 며칠 전에 추가적인 "정화" 시스템으로 물고기를 옮겨야 한다. 이 과정은 정화라고도 알려져 있다.

3. 3. 인체 유해성

인간의 후각은 지오스민에 매우 민감하여, 10억 분의 0.4에서 1조 분의 5 정도의 낮은 농도에서도 감지할 수 있다.[13] 이는 희소한 물을 찾는 데 도움을 주기 위해 인간 또는 그 조상에게서 진화했을 것으로 추정되지만, 결정적인 것은 아니다.[15]

지오스민은 잉어, 메기, 틸라피아와 같이 상업적으로 중요한 많은 담수어에서 흙냄새의 원인이 된다.[18][19][20] 2-메틸이소보르네올과 결합하여 지방이 많은 피부와 어두운 근육 조직에 농축된다. 지오스민은 산성 조건에서 분해되므로, 식초 및 기타 산성 성분은 흙냄새를 줄이기 위해 생선 요리에 사용된다.[21] 지오스민을 포함한 맛과 냄새 화합물은 음용수의 불쾌한 맛을 유발하며, 소비자는 이를 낮은 수질의 지표로 인식한다.[22] 생선과 음용수의 맛과 냄새에 부정적인 영향을 미침에도 불구하고, 지오스민은 인간에게 무독성이다.[23]

이 화합물은 재순환 수산 양식 시스템에서 양식된 대서양 연어와 같은 해수어에 문제가 되는 것으로 보고된다. 그러나 해수에서의 존재가 담수에서 발견되는 것보다 현저히 낮다는 연구 결과도 있으며, 이 때문에 많은 사람들이 해산어에 비해 담수어가 흙맛이 난다고 생각한다. 이러한 시스템은 양식된 미생물 군집을 사용하여 물고기에서 나오는 질소 폐기물(암모니아)을 더 해롭지 않은 화합물(아질산염 및 질산염)로 처리하여 더 높은 농도에서 견딜 수 있도록 하는 생물학적 여과에 의존한다. 그러나 지오스민을 생성하는 박테리아도 이러한 시스템에서 성장할 수 있으며, 종종 맛을 저해하는 화합물을 제거하고 장관을 비우기 위해 수확 며칠 전에 추가적인 "마무리" 또는 "정화" 시스템으로 물고기를 옮겨야 한다. 이 과정은 정화라고도 알려져 있다.

4. 지오스민 제거

지방자치단체 상수도 처리 시설에 따르면, 지오스민은 표준 처리 공정으로는 물에서 제거할 수 없다.[25] 지오스민 처리를 위해서는 추가적인 공정이 필요하며,[26] 이는 모든 지방자치단체 상수도 공급자가 제공하지 않을 수 있다. 활성탄 필터가 어느 정도 도움이 될 수 있지만, 이 문제를 해결하기 위한 연구는 거의 완료되지 않았다.[27]

참조

[1] 논문 Biochemical and Ecological Control of Geosmin and 2-methylisoborneol in Source Waters https://aem.asm.org/[...] 2007-07
[2] 논문 The earth's perfume http://www.expasy.or[...] 2003-06
[3] 서적 Taste and Odour in Source and Drinking Water: Causes, Controls, and Consequences https://www.iwapubli[...] IWA Publishing 2019
[4] 웹사이트 geosmin https://www.merriam-[...] 2023-05-22
[5] 논문 A guide to geosmin- and MIB-producing cyanobacteria in the United States
[6] 논문 Actinomycetes in relation to taste and odour in drinking water: Myths, tenets and truths
[7] 논문 Identification of geosmin and 2-methylisoborneol in cyanobacteria and molecular detection methods for the producers of these compounds
[8] 논문 "Beta vulgaris ssp. vulgaris chromosome 8 shows significant association with geosmin concentration in table beet" https://academic.oup[...] 2021-09-29
[9] 논문 Geosmin, an earthly-smelling substance isolated from actinomycetes 1965-11
[10] 논문 Geosmin biosynthesis. ''Streptomyces coelicolor'' germacradienol/germacrene D synthase converts farnesyl diphosphate to geosmin
[11] 논문 Biosynthesis of the earthy odorant geosmin by a bifunctional ''Streptomyces coelicolor'' enzyme
[12] 논문 Development and application of a molecular assay to detect and monitor geosmin-producing cyanobacteria and actinomycetes in the Great Lakes
[13] 논문 Odor sensitivity to geosmin enantiomers
[14] 웹사이트 Geosmin https://www.acs.org/[...] 2024-10-15
[15] 논문 Volatile sensation: The chemical ecology of the earthy odorant geosmin https://sfamjournals[...] 2023-09
[16] 논문 Role of Geosmin, a Typical Inland Water Odour, in Guiding Glass Eel Anguilla anguilla (L.) Migration https://onlinelibrar[...] 1993-01-12
[17] 논문 Twelve Years Later: Reassessing Visual and Olfactory Cues Raccoons Use to Find Diamondback Terrapin Nests http://www.bioone.or[...] 2018
[18] 논문 Analysis of the off-flavor risk in carp production in ponds in Dombes and Forez (France) 2007-04
[19] 논문 Geosmin and Musty-Muddy Flavors in Pond-Raised Channel Catfish 1986-05
[20] 논문 Geosmin and Off-Flavor in Nile Tilapia (Oreochromis niloticus) 2000
[21] 서적 Westwood Lake Chronicles https://books.google[...] Lawrence Winkler 2012
[22] 논문 An extensive review of the extraction techniques and detection methods for the taste and odour compound geosmin (''trans''-1,10-dimethyl-''trans''-9-decalol) in water
[23] 논문 Evaluation of the Cytotoxicity of Geosmin and 2-Methylisoborneol Using Cultured Human, Monkey, and Dog Cells https://www.jstage.j[...] 2009
[24] 논문 Impact of depuration of earthy-musty off-flavors on fillet quality of Atlantic salmon, Salmo salar, cultured in a recirculating aquaculture system 2012-09-01
[25] 논문 Removal of 2-methylisoborneol and geosmin in surface water treatment plants in Arizona https://doi.org/10.2[...] 2002-06-01
[26] 논문 Removal of geosmin and 2-methylisoborneol by biological filtration https://pubmed.ncbi.[...] 2004
[27] 논문 Geosmin and 2-MIB Removal by Full-Scale Drinking water Treatment Processes in the Republic of Korea https://www.mdpi.com[...] 2021-02-27
[28] 논문 Geosmin, an Earthy-Smelling Substance Isolated from Actinomycetes
[29] 논문 The Synthesis of (±)-Geosmin and the Other 1,10-Dimethyl-9-decalol Isomers
[30] 논문 Asymmetric Michael-type Alkylation of Chiral Imines. Enantioselective Syntheses of (−)-Geosmin and Two Other Related Natural Terpenes, as well as enant-(+)-Geosmin
[31] 논문 Geosmin Biosynthesis. Streptomyces coelicolor Germacradienol/Germacrene D Synthase Converts Farnesyl Diphosphate to Geosmin
[32] 웹사이트 京都市の水道水にカビ臭、消臭追いつかず　琵琶湖でプランクトン急増 https://www.asahi.co[...] 朝日新聞DIGITAL 2024-11-01
[33] 웹사이트 脱臭処理のための粉末活性炭注入のお知らせ https://www.city.kyo[...] 京都市水道局 2024-11-01
[34] 논문 Geosmin, an earthly-smelling substance isolated from actinomycetes 1965-11
[35] 웹인용 geosmin https://www.merriam-[...]
[36] 저널 Odor sensitivity to geosmin enantiomers


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