진저론
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1. 개요
진저론은 생강 뿌리에서 발견되는 화합물이다. 1917년 노무라 히로시가 처음 분리했으며, 초기에는 생강의 매운맛을 내는 성분으로 여겨졌으나 이후 오해였음이 밝혀졌다. 진저론은 바닐린과 아세톤을 반응시켜 합성하며, 자유 라디칼 제거 및 설사 억제 효과 등 다양한 생물학적 활성을 나타낸다.
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쇼가올은 생강에서 발견되는 [4]-쇼가올, [8]-쇼가올, [10]-쇼가올, [12]-쇼가올을 통칭하는 그룹으로, 진저롤의 탈수 반응으로 생성되는 인공적인 물질이며, 쇼가올과 진저롤의 비율은 제품의 품질 지표로 사용되고 바닐린을 사용하여 합성되기도 한다. - 매운맛 - 진저롤
진저롤은 생강의 주요 활성 성분인 페놀 화합물로, 항암, 항염증, 항산화, 신경 보호, 위장 보호 효과와 구역질 및 두통 완화, 혈당 조절, 위 점막 보호 효과가 있지만, 과다 복용 시 유전 독성 가능성과 저체온증 유발 가능성 등 안전성에 대한 주의가 필요한 물질이다.
| 진저론 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 기본 정보 | |
 | |
| PIN | 4-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)뷰탄-2-온 |
| IUPAC 이름 | 4-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)-2-뷰타논 |
| 다른 이름 | 바닐릴 아세톤 |
| CAS 등록번호 | 122-48-5 |
| UNII | 4MMW850892 |
| ChemSpider ID | 28952 |
| PubChem CID | 31211 |
| ChEBI | 68657 |
| ChEMBL | 25894 |
| SMILES | O=C(C)CCc1cc(OC)c(O)cc1 |
| InChI | 1/C11H14O3/c1-8(12)3-4-9-5-6-10(13)11(7-9)14-2/h5-7,13H,3-4H2,1-2H3 |
| InChIKey | OJYLAHXKWMRDGS-UHFFFAOYAN |
| 표준 InChI | 1S/C11H14O3/c1-8(12)3-4-9-5-6-10(13)11(7-9)14-2/h5-7,13H,3-4H2,1-2H3 |
| 표준 InChIKey | OJYLAHXKWMRDGS-UHFFFAOYSA-N |
| 속성 | |
| 화학식 | C11H14O3 |
| 분자량 | 194.22 g/mol |
| 겉모습 | 결정성 고체 |
| 냄새 | 생강 유사 냄새 |
| 밀도 | 1.138 |
| 녹는점 | 40-41 ℃ |
| 끓는점 | 187-188 ℃ (14mmHg) |
| 용해도 | 불용성 |
| 다른 용매에 대한 용해도 | 에터와 혼합 가능 |
2. 역사
진저론은 1917년 일본 도쿄 제국 대학의 노무라 히로시 교수가 생강 뿌리에서 처음 발견하여 명명하였다.[2] 이후 추가 연구를 통해 진저론이 생강의 매운맛 주성분이 아님이 밝혀졌다.[3]
2. 1. 초기 연구
도쿄 제국 대학의 화학 교수인 노무라 히로시는 1917년 생강 뿌리에서 진저론을 처음 분리하였다.[2] 노무라는 이 화합물의 이름을 짓고 농과대학 연구실에서 연구하여 진저론의 실험식을 확인하였다. 그는 처음에 진저론을 생강의 매운맛을 내는 화학 성분으로 확인했지만, 이후 연구를 통해 진저론이 생강의 매운맛 주성분이 아님이 밝혀졌다.[3]3. 합성 방법
노무라 히로시 교수는 바닐린과 아세톤을 이용한 진저론 합성법을 개발하고 특허를 냈다.[4][5]
3. 1. 현재의 합성 방법
노무라(Nomura)는 진저론 합성을 위한 방법을 확인하고 특허를 냈는데, 이 방법은 바닐린과 아세톤을 염기성 조건에서 반응시켜 데히드로진저론을 생성하는 것이다. 이 화합물은 약 95%의 수율로 얻어진다.[4] 이 반응 후 중간 화합물을 촉매 수소 첨가 반응시켜 약 100%의 수율로 진저론을 얻는다.[5]4. 생물학적 효과
진저론은 다양한 생리 활성을 보인다. 개발도상국에서 영아 사망의 주원인 중 하나인 대장균 유발 설사에 대한 억제 효과가 있으며, 자유 라디칼 제거제로도 알려져 있다.[6][7] 일부 꽃은 파리 성 페로몬을 모방하여 수분 매개 파리를 유인하기도 한다.[8][9]
4. 1. 항산화 효과
진저론은 특히 효율적인 자유 라디칼 제거제로 알려져 있다. 체내에서 자유 라디칼과 활성 산소를 제거하고 분해할 수 있으며, 이러한 활성 산소의 생성을 촉진하는 효소를 억제한다.[7]4. 2. 항설사 효과
진저론은 장독소를 생성하는 대장균에 의한 설사를 억제하는 효과를 보이며, 생강의 지사 효과를 담당하는 활성 성분으로 추정된다.[6]참조
[1]
논문
The metabolism of zingerone, a pungent principle of ginger
[2]
논문
The pungent principles of ginger. Part I. A new ketone, zingerone (4-hydroxy-3-methoxyphenylethyl methyl ketone) occurring in ginger.
http://pubs.rsc.org.[...]
1917
[3]
서적
Perfume and Flavor Materials of Natural Origin
[4]
논문
An Efficient Method for the Selective Iodination of α,β-Unsaturated Ketones
[5]
간행물
Method of preparing 'zingerone' (methyl-3-methoxy-4-hydroxyphenyl-ethyl ketone.
U.S. Patent
1918-04-23
[6]
논문
Ginger and Its Bioactive Component Inhibit Enterotoxigenic Escherichia coli Heat-Labile Enterotoxin-Induced Diarrhea in Mice
[7]
논문
Zingerone Protects Against Stannous Chloride-Induced and Hydrogen Peroxide-Induced Oxidative DNA Damage In Vitro
2013-12-01
[8]
논문
Mutual Reproductive Benefits Between a Wild Orchid, Bulbophyllum patens, and Bactrocera Fruit Flies via a Floral Synomone
2000
[9]
논문
Zingerone in the floral synomone of Bulbophyllum baileyi (Orchidaceae) attracts Bactrocera fruit flies during pollination
2007
[10]
서적
にお いかおり -実践的な知識と技術-
フレグランスジャーナル
2006
[11]
논문
Ginger and Its Bioactive Component Inhibit Enterotoxigenic Escherichia coli Heat-Labile Enterotoxin-Induced Diarrhea in Mice
[12]
논문
The metabolism of zingerone, a pungent principle of ginger
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