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트라이메틸실란올

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목차

1. 개요

트라이메틸실란올은 (CH3)3SiOH의 화학식을 갖는 유기규소 화합물이다. 실리콘 기반 물질의 열화로 인해 우주선, 세제, 화장품, 바이오가스, 매립지 가스 등에서 오염 물질로 발생한다. 클로로트라이메틸실란의 가수분해 또는 헥사메틸디실록산의 염기성 가수분해를 통해 제조할 수 있으며, 약산으로 분류된다. 다른 실란올과 반응하여 실릴 에테르를 형성하고, 항균 특성을 나타낸다.

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트라이메틸실란올 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
트리메틸실란올의 구조식
트리메틸실란올의 구조식
트리메틸실란올의 공-막대 모델
트리메틸실란올의 공-막대 모델
IUPAC 명칭트리메틸실란올
다른 이름하이드록시(트리메틸)실란
식별 정보
CAS 등록번호1066-40-6
UNIIZ4BIN3300P
PubChem66110
ChemSpider ID59498
EINECS213-914-1
MeSH 명칭트리메틸실란올
SMILESO[Si](C)(C)C
StdInChI1S/C3H10OSi/c1-5(2,3)4/h4H,1-3H3
StdInChIKeyAAPLIUHOKVUFCC-UHFFFAOYSA-N
속성
화학식C3H10OSi
외관무색 액체
증기압21 mbar (20 °C)
끓는점99 °C
위험성
관련 화합물
알코올 관련tert-뷰탄올
실란올

2. 발생

트라이메틸실란올은 우주선의 대기에서 오염 물질로 작용하며, 이는 실리콘 기반 물질의 열화로 인해 발생한다.[5][18] 특히, 폴리다이메틸실록산의 가수분해로부터 생성되는 휘발성 생성물이다.[5][18]

:(CH3)3SiO[Si(CH3)2O]nR + H2O → (CH3)3SiOH + HO[Si(CH3)2O]nR

트라이메틸실란올 및 관련 휘발성 실록산은 세제 및 화장품에 포함된 실리콘 기반 물질의 가수분해에 의해 생성된다.

트라이메틸실란올의 미량 성분은 다른 휘발성 실록산과 함께 바이오가스 및 매립지 가스에도 존재하며, 이는 역시 실리콘의 열화로 인한 것이다.[6][19] 이러한 가스는 연소 시 규산염과 미세 결정 석영 입자를 형성하여 연소 엔진 부품의 마모를 유발하므로, 연소 엔진에 사용하는 데 문제를 야기한다.[6][19]

2. 1. 우주선

트라이메틸실란올은 우주선의 대기에서 오염 물질로 작용하며, 이는 실리콘 기반 물질의 열화로 인해 발생한다.[5][18] 특히, 폴리다이메틸실록산(Polydimethylsiloxane, PDMS)의 가수분해로부터 생성되는 휘발성 생성물이다.[5][18]

:(CH3)3SiO[Si(CH3)2O]nR + H2O → (CH3)3SiOH + HO[Si(CH3)2O]nR

2. 2. 산업 환경

트라이메틸실란올 및 관련 휘발성 실록산은 세제 및 화장품에 포함된 실리콘 기반 물질의 가수분해에 의해 생성된다.[6][19]

트라이메틸실란올의 미량 성분은 다른 휘발성 실록산과 함께 바이오가스 및 매립지 가스에도 존재하며, 이는 역시 실리콘의 열화로 인한 것이다.[6][19] 이러한 가스는 연소 시 규산염과 미세 결정 석영 입자를 형성하여 연소 엔진 부품의 마모를 유발하므로, 연소 엔진에 사용하는 데 문제를 야기한다.[6][19]

3. 제조

트라이메틸실란올은 클로로트라이메틸실란의 단순한 가수분해로는 생성할 수 없다. 이 반응의 부산물인 염산 때문에 에테르화 생성물인 헥사메틸디실록산이 생성되기 때문이다.[7][22]

:

2 ClSi(CH3)3 +H2O, -HCl 2 HOSi(CH3)3 -H2O (CH3)3Si-O-Si(CH3)3

트라이메틸실란올은 약한 염기성 조건에서 클로로트라이메틸실란을 가수분해하여 얻을 수 있는데, 이렇게 하면 이량체 형성을 피할 수 있기 때문이다.[8][20] 트라이메틸실란올은 또한 헥사메틸디실록산의 염기성 가수분해로 얻을 수 있다.[9][21]

3. 1. 클로로트라이메틸실란의 가수분해

트라이메틸실란올은 클로로트라이메틸실란의 단순한 가수분해로 생산될 수 없다. 이 반응의 부산물인 염산 때문에 에테르화 생성물인 헥사메틸디실록산이 생성되기 때문이다.[7][22]

:\mathrm{

2\;ClSi\left(CH_3\right)_3 \ \ \xrightarrow[-HCl]{+H_2O}\ \

2\;HOSi\left(CH_3\right)_3 \ \xrightarrow[-H_2O]\ \

\left(CH_3\right)_3 Si{-}O{-}Si \left(CH_3\right)_3

}

트라이메틸실란올은 약한 염기성 조건에서 클로로트라이메틸실란을 가수분해하여 얻을 수 있는데, 이렇게 하면 이량체 형성을 피할 수 있기 때문이다.[8][20] 트라이메틸실란올은 또한 헥사메틸디실록산의 염기성 가수분해로 얻을 수 있다.[9][21]

3. 2. 헥사메틸디실록산의 가수분해

트라이메틸실란올은 클로로트라이메틸실란의 단순한 가수분해로 생산될 수 없다. 반응의 부산물인 염산 때문에 에테르화 생성물인 헥사메틸디실록산을 생성하기 때문이다.[7][22]

:\mathrm{

2\;ClSi\left(CH_3\right)_3 \ \ \xrightarrow[-HCl]{+H_2O}\ \

2\;HOSi\left(CH_3\right)_3 \ \ \xrightarrow[-H_2O]\ \

\left(CH_3\right)_3 Si{-}O{-}Si \left(CH_3\right)_3

}

트라이메틸실란올은 약한 염기성 조건에서 클로로트라이메틸실란을 가수분해하여 얻을 수 있는데, 이렇게 하면 이량체 형성을 피할 수 있기 때문이다.[8] 헥사메틸디실록산의 염기성 가수분해로도 얻을 수 있다.[9][21]

4. 반응

트라이메틸실란올은 11의 pKa 값을 갖는 약산이다.[10][23] 산도는 오르토규산과 비슷하지만 ''tert''-부탄올 (pKa 19[10][23])과 같은 알코올보다는 훨씬 높다. 수산화 나트륨으로 탈양성자화하면 트라이메틸실록시드 나트륨이 생성된다.

TMS는 실라놀 (R3SiOH)과 반응하여 실릴 에테르를 생성한다.

트라이메틸실란올은 pKa 값 11의 약산이다.[23] 산성도는 오르토규산의 산성도와 필적하지만, 알코올의 하나인 tert-부탄올 (pKa 19[23])만큼 높지는 않다. 수산화 나트륨에 의한 탈 양성자화로 소듐 트라이메틸실록사이드/Sodium trimethylsiloxide영어를 생성한다.

TMS는 실라놀기(R3SiOH)와 반응하여 실릴 에테르를 생성한다.

4. 1. 산-염기 반응

트라이메틸실란올은 11의 pKa 값을 갖는 약산이다.[10][23] 산도는 오르토규산과 비슷하지만 ''tert''-부탄올 (pKa 19[10][23])과 같은 알코올보다는 훨씬 높다. 수산화 나트륨으로 탈양성자화하면 트라이메틸실록시드 나트륨이 생성된다.

4. 2. 실릴 에테르 형성

트라이메틸실란올은 pKa 값이 11인 약산이다.[23] 산성도는 오르토규산과 비슷하지만, 알코올의 일종인 tert-부탄올(pKa 19[23])보다는 높다. 수산화 나트륨으로 탈 양성자화하면 소듐 트라이메틸실록사이드/Sodium trimethylsiloxide영어가 생성된다.

트라이메틸실란올은 다른 실란올(R3SiOH)과 반응하여 실릴 에테르를 생성한다.

5. 구조

트라이메틸실란올 분자는 규소 원자를 중심으로 사면체 구조를 가진다.[11][24] 이 화합물은 단사정계 결정을 형성한다.[11][24]

6. 물리적 성질

증발열은 45.64 kJ·mol−1이고, 증발 엔트로피는 123 J·K−1·mol−1이다.[2][25] 증기 압력은 앙투안 방정식에 따라 log10(P/1 bar) = A − B/(T + C) (P는 bar, T는 K)로 나타내며, 여기서 A = 5.44591, B = 1767.766 K, C = −44.888 K이고, 온도는 291 K에서 358 K 범위이다.[2][25] 녹는점은 -4.5 °C 이하이다.[12][26] CDCl3에서 측정한 1H NMR 스펙트럼은 δ=0.14 ppm에서 단일 신호(singlet)를 나타낸다.[13][27]

7. 생물 활성

다른 실란올과 마찬가지로, 트라이메틸실란올은 항균 특성을 나타낸다.[14][28]

8. 한국 내 연구 동향

참조

[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[2] 논문 Physical Properties of Organosilicon Compounds. II. Trimethylsilanol and Triethylsilanol 1953
[3] 간행물 The Synthesis and Structure of Organosilanols 1995
[4] 간행물 Recent Developments in the Synthesis and Structure of Organosilanols 2004
[5] 웹사이트 Trimethylsilanol http://books.nap.edu[...] 1994
[6] 웹사이트 Removal_of_Siloxanes_.pdf http://epics.ecn.pur[...]
[7] 서적 Organometallic Chemistry and Catalysis. Springer Science & Business Media 2007
[8] 논문 Procedures for the preparation of silanols 1994
[9] 논문 Croatia Chem. Acta 2007
[10] 논문 An Infrared Spectroscopic Study of hydrogen Bonding Interaction. Structural Studies of Proton-donating and -accepting Powers 1970
[11] 논문 Die Tieftemperaturkristallstruktur von Trimethylsilanol. http://zfn.mpdl.mpg.[...] 1998
[12] 논문 Doklady Akademii Nauk SSSR 1954
[13] 저널 Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reactions Activated by ZnF2 Chiral Diamine in Aqueous Media https://chemistry-eu[...] 2021-03-16
[14] 저널 Silanol – A novel class of antimicrobial agent http://www.ejbiotech[...]
[15] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[16] 간행물 The Synthesis and Structure of Organosilanols 1995
[17] 간행물 Recent Developments in the Synthesis and Structure of Organosilanols 2004
[18] 웹사이트 Trimethylsilanol http://books.nap.edu[...] 1994
[19] 웹사이트 Removal_of_Siloxanes_.pdf http://epics.ecn.pur[...]
[20] 논문 Procedures for the preparation of silanols 1994
[21] 논문 Croatia Chem. Acta 2007
[22] 서적 Organometallic Chemistry and Catalysis. Springer Science & Business Media 2007
[23] 논문 An Infrared Spectroscopic Study of hydrogen Bonding Interaction. Structural Studies of Proton-donating and -accepting Powers 1970
[24] 논문 Die Tieftemperaturkristallstruktur von Trimethylsilanol. http://zfn.mpdl.mpg.[...] 1998
[25] 논문 Physical Properties of Organosilicon Compounds. II. Trimethylsilanol and Triethylsilanol 1953
[26] 논문 Doklady Akademii Nauk SSSR 1954
[27] 저널 Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reactions Activated by ZnF2 Chiral Diamine in Aqueous Media https://chemistry-eu[...] 2021-03-16
[28] 저널 Silanol – A novel class of antimicrobial agent http://www.ejbiotech[...]
[29] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[30] 논문 Physical Properties of Organosilicon Compounds. II. Trimethylsilanol and Triethylsilanol 1953


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