트로폰

3. 합성

트로폰을 합성하는 방법에는 여러 가지가 있다. 시클로헵타트라이엔을 셀레늄 이산화물로 산화시키는 방법^[24]과 시클로헵테논을 브로민화해 트리브로모트로폰을 합성한 후 수소를 제거하는 방법^[24] 등이 있다.

3. 1. 시클로헵타트라이엔 산화

3. 2. 트로피논으로부터의 합성

4. 반응

트로폰은 수산화 칼륨과 고온에서 반응하여 벤조산을 생성하는 고리 축소 반응, 브로민과 반응하는 친전자성 치환 반응, 친핵성 치환 반응, 계피 알데히드와 [8+3] 고리화 반응, 다이엔으로서 무수 말레산과 딜스-알더 반응 등 다양한 화학 반응에 참여한다.^[2][5][22]

4. 1. 고리 축소 반응

4. 2. 친전자성 치환 반응

4. 3. 친핵성 치환 반응

4. 4. 고리화 반응

5. 유도체

트로폰은 다른 화합물 합성에 사용되는 물질이다. 주요 유도체로는 트로폴론, 히노키티올, 스티피타트산, 트로포디티에트산, 콜히친 등이 있으며, 그 외에도 푸베룰론산, 푸베룰산, 로제오박티사이드, 페르남부콘, 크로토트로폰, 오로바논 등이 있다.^{[13][14][15][16][17]} 각 유도체의 상세 정보는 다음과 같다.

이름	화학 구조	자연 발생원
트로폴론		Pseudomonas lindbergii, Pseudomonas plantarii[7]
히노키티올		Cupressaceae 나무[8]
스티피타트산		Talaromyces stipitatus[9]
트로포디티에트산		Phaeobacter piscinae, Phaeobacter inhibens, Phaeobacter gallaeciensis[10][11]
콜히친		Colchicum autumnale, Gloriosa superba[12]

5. 1. 트로폴론

다른 트로폰 유도체에는 푸베룰론산, 푸베룰산, 로제오박티사이드, 페르남부콘, 크로토트로폰, 오로바논 등이 있다.^{[13][14][15][16][17]}

5. 2. 히노키티올

5. 3. 스티피타트산

5. 4. 트로포디티에트산

5. 5. 콜히친

참조

_[1] 웹사이트 ALDRICH http://www.sigmaaldr[...]
_[2] 논문 Tropones and Tropolones 1955
_[3] 논문 Structure of Stipitatic Acid
_[4] 논문 Inverse Electron-Demand Diels-Alder Cycloaddition of a Ketene Dithioacetal. Copper Hydride-Promoted Reduction of a Conjugated Enone. 9-Dithiolanobicyclo[3.2.2]non-6-en-2-one http://www.orgsyn.or[...]
_[5] 논문 An N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [8 + 3] Annulation of Tropone and Enals via Homoenolate
_[6] 논문 The Crystal and Molecular Structure of Tropone Iron Tricarbonyl
_[7] 논문 Synthesis of naturally occurring tropones and tropolones 2014-12
_[8] 논문 The Biological Activities of Troponoids and Their Use in Agriculture A Review 2014-09-10
_[9] 논문 Genetic, molecular, and biochemical basis of fungal tropolone biosynthesis 2012-05-15
_[10] 논문 Synthesis and bioactivity of analogues of the marine antibiotic tropodithietic acid 2014-08-06
_[11] 논문 Dual function of tropodithietic acid as antibiotic and signaling molecule in global gene regulation of the probiotic bacterium Phaeobacter inhibens 2017-12
_[12] 논문 GOUT 2009
_[13] 논문 Identification and biosynthesis of tropone derivatives and sulfur volatiles produced by bacteria of the marine Roseobacter clade 2009-12-10
_[14] 논문 Bacterial Tropone Natural Products and Derivatives: Overview of their Biosynthesis, Bioactivities, Ecological Role and Biotechnological Potential 2020-09
_[15] 논문 Pernambucone, a new tropone derivative from Croton argyroglossum 2009-05-01
_[16] 논문 Crototropone, a new tropone derivative from Croton zehntneri 2008-04-01
_[17] 논문 A tropone derivative from orobanche rapum-genistae 1981-01-01
_[18] 웹사이트 Tropone https://www.sigmaald[...]
_[19] 논문 Tropones and Tropolones
_[20] 논문 Structure of Stipitatic Acid
_[21] 서적 INVERSE ELECTRON-DEMAND DIELS-ALDER CYCLOADDITION OF A KETENE DITHIOACETAL. COPPER HYDRIDE-PROMOTED REDUCTION OF A CONJUGATED ENONE. 9-DITHIOLANOBICYCLO[3.2.2]NON-6-EN-2-ONE FROM TROPONE
_[22] 논문 An N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [8 + 3] Annulation of Tropone and Enals via Homoenolate
_[23] 웹사이트 ALDRICH http://www.sigmaaldr[...]
_[24] 논문 Synthesis of Naturally Occurring Tropones and Tropolones https://www.ncbi.nlm[...] 2014-12-09