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폼아마이드

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1. 개요

폼아마이드는 화학식 HCONH₂를 갖는 유기 화합물로, 가장 간단한 아마이드이다. 폼아마이드는 과거에는 폼산을 암모니아로 처리하거나 에틸 포르메이트의 아미노분해를 통해 생성되었으며, 현대에는 개미산 메틸과 암모니아를 반응시켜 공업적으로 합성된다. 폼아마이드는 180℃에서 일산화탄소와 암모니아로 분해되며, 고온 또는 촉매 존재 하에서는 시안화수소로 분해된다. 산업적으로는 시안화수소의 생산, 고분자 용매 등으로 사용되며, 생화학적으로는 메탄 생성 사이클의 중간체로 작용하고 RNA 안정화, 졸-겔 용액 첨가 등에도 활용된다. 폼아마이드는 생식 건강에 유해하며, 피부 및 눈과의 접촉을 피해야 한다. 또한 생명 기원 화학 연구에서 물을 대체하는 용매로서의 가능성이 제기되고 있으며, 자외선 하에서 구아닌으로 전환되거나 아미노산 유도체를 생성하는 반응을 보이기도 한다.

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폼아마이드 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
이름폼아마이드
관용명카밤알데히드
IUPAC 명명법메탄아마이드
폼아마이드 분자의 구조식
폼아마이드 분자의 구조식
폼아마이드의 공 막대 모형
폼아마이드의 공 막대 모형
폼아마이드 분자의 공간 채우기 모형
폼아마이드 분자의 공간 채우기 모형
식별
IUPHAR 리간드4739
ChemSpider ID693
PubChem713
KEGGC00488
InChI1/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)
InChIKeyZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYAQ
ChEMBL266160
표준 InChI1S/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)
표준 InChIKeyZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호75-12-7
UNII4781T907ZS
ChEBI48431
SMILESO=CN
특성
화학식CH3NO
몰 질량45.04 g/mol
밀도1.133 g/cm3
외관무색의 유성 액체
녹는점2 ~ 3 °C
끓는점210 °C
증기압20 °C에서 0.08 mmHg
용해도혼화성
자기 감수율-2.19E-05 cm3/mol
pKaDMSO 용액에서 23.5
위험성
인화점154 °C (밀폐형)
NFPA 704NFPA-F: 1, NFPA-H: 2, NFPA-R: 0
PEL없음
IDLHN.D.
RELTWA 10 ppm (15 mg/m3) [피부]
관련 화합물
기타 화합물카밤산
디메틸폼아마이드

2. 생성

폼아마이드는 다양한 방법으로 생성될 수 있다. 과거에는 폼산을 암모니아와 반응시켜 폼산 암모늄을 생성한 후 가열하여 만들었으며, 개미산 에틸의 아미노분해를 통해서도 생성되었다. 현대에는 개미산 메틸과 암모니아를 반응시키는 방법으로 공업적으로 합성된다.

2. 1. 역사적 생성

과거에는 폼산암모니아와 반응시켜 폼산 암모늄을 생성한 후, 이를 가열하여 폼아마이드를 얻었다.[6]

:HCOOH + NH3 → HCOONH4

:HCOONH4 → HCONH2 + H2O

폼아마이드는 개미산 에틸의 아미노분해를 통해서도 생성된다.[7]

:HCOOCH2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3CH2OH

2. 2. 현대적 생성

현대 산업에서는 암모니아의 카보닐화를 통해 폼아마이드를 제조한다.[4]

: CO + NH3 → HCONH2

일산화 탄소와 메탄올로부터 형성된 개미산 메틸의 아미노분해를 이용하는 2단계 공정도 사용된다.

: CO + CH3OH → HCOOCH3

: HCO2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH

3. 분해

폼아마이드는 특정 온도 조건에서 일산화 탄소암모니아, 또는 사이안화 수소와 물로 분해된다.[8]

3. 1. 일반적인 분해

폼아마이드는 180°C 이상에서 부분적으로 일산화 탄소암모니아로 분해되기 시작하며, 시안화 수소(HCN)와 물의 흔적이 함께 나타난다.[8]

: 저온 : HCONH2 → CO + NH3

고체 산 촉매가 존재하면 폼아마이드는 사이안화 수소를 고수율로 생성한다.[8]

: 고온, 산 촉매 : HCONH2 → HCN + H2O

폼아마이드는 100°C 이상으로 가열하면 분해되어 일산화 탄소와 암모니아로 변한다.[8]

: HCONH2 → CO + NH3

이 반응은 160°C 미만에서는 느리게 진행되지만, 그 이후에는 가속화된다. 매우 높은 온도에서는 반응 생성물이 대신 시안화 수소(HCN)와 물로 변화한다.[8]

: HC(O)NH2 → HCN + H2O

고체 산 촉매가 존재할 때도 동일한 효과가 발생한다.[8]

3. 2. 촉매 존재 하 분해

폼아마이드는 180℃에서 부분적으로 일산화 탄소암모니아로 분해되기 시작하며, 사이안화 수소(HCN)와 물도 미량 생성된다. 고체 산 촉매 존재 하에서는 폼아마이드가 사이안화 수소를 고수율로 생성한다.[8]

: 고온, 산 촉매: HCONH2 → HCN + H2O

4. 이용

폼아마이드는 조직이나 기관의 부동액에 포함되어 있다. 또한 겔 전기 영동 시 RNA를 탈이온화하여 안정화시키고, 소결 시 균열을 방지하기 위해 졸-겔 용액에 첨가되기도 한다.

4. 1. 산업적 이용

폼아마이드는 시안화 수소의 산업적 생산에 사용된다. 또한 폴리아크릴로니트릴과 같은 다양한 고분자를 처리하는 용매로도 사용된다.[8]

4. 2. 생화학적 이용



폼아마이드는 메탄 생성 사이클의 중간체이다.[10] 폼아마이드는 시안화 수소의 가수분해로 형성되며, 큰 쌍극자 모멘트를 가지고 있어 용해 특성이 물과 유사하여 용매로서 물을 대체할 수 있다고 제안되었다.[11]

자외선이 있는 상태에서 폼아마이드를 가열하면 극미량의 구아닌으로 전환되는 것으로 나타났다.[12] 또한 폼아마이드에서 아미노산 유도체를 생성하는 여러 생명 기원 화학 반응이 일어나는 것으로 밝혀졌다.[13]

폼아마이드는 조직이나 기관의 부동액에도 포함되어 있다. 겔 전기 영동 시에 RNA를 탈이온화하여 안정화시키기 위해서도 사용되며, 소결 시의 균열을 방지하기 위해 졸-겔 용액에 첨가되기도 한다.

4. 3. 기타 이용

폼아마이드는 조직 및 장기의 냉동 보존에 사용되는 비정질화 혼합물의 구성 성분이다.

폼아마이드는 겔 전기 영동에서 RNA를 탈이온화하여 안정화시키는 데 사용된다. 모세관 전기 영동에서는 변성된 DNA의 단일 가닥을 안정화하는 데 사용된다.

또한 졸-겔 용액에 첨가하여 소결 시 균열을 방지하는 데 사용된다.

폼아마이드는 순수한 상태에서 고분자 나노필름의 정전기적 자기 조립을 위한 대체 용매로 사용되어 왔다.[9]

폼아마이드는 로이카트 반응을 사용하여 케톤으로부터 1차 아민을 직접 제조하는 데 사용된다.

5. 안전성

폼아마이드는 피부 및 눈과의 접촉은 권장되지 않는다. 폼아마이드는 LD50이 g/kg으로 급성 독성이 낮으며, 돌연변이 유발성도 낮다.[8] 폼아마이드는 생식 건강에 유해한 물질로 분류된다.[14]

6. 생명 기원 화학 (Prebiotic chemistry)

폼아마이드는 시안화수소의 가수분해로 형성된다. 큰 쌍극자 모멘트를 가지고 있어 용해 특성이 물과 유사하다.[11] 폼아미드는 현재 지구에서 발견되는 것과는 다른 생화학을 가진 생명체를 지원할 수 있는 가능성을 가지고 있으며, 용매로서 물을 대체할 수 있다고 제안되었다.

폼아미드는 자외선이 있는 상태에서 가열하면 극미량의 구아닌으로 전환되는 것으로 나타났다.[12]

폼아마이드에서 아미노산 유도체를 생성하는 여러 생명 기원 화학 반응이 일어나는 것으로 밝혀졌다.[13]

참조

[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[2] 저널 Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase
[3] 문서 PGCH|0295
[4] 서적 Kirk-Othmer Concise Encyclopedia of Chemical Technology John Wiley & Sons, Inc.
[5] 뉴스 How to improve the search for aliens https://www.economis[...]
[6] 저널 Preparation of Formamide by means of Formiates and Oxalates https://books.google[...] 1864
[7] 저널 The Preparation of Formamide from Ethyl Formate and Ammonium Hydroxide https://books.google[...] 1908
[8] 간행물 Formamides
[9] 저널 Layer-by-Layer Nanoassembly of Polyelectrolytes Using Formamide as the Working Medium
[10] 저널 Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson
[11] 서적 The Limits of Organic Life in Planetary Systems http://www.nap.edu/c[...] The National Academies Press 2012-08-29
[12] 웹사이트 Origin of Life: Adding UV Light Helps Form 'Missing G' of RNA Building Blocks https://www.scienced[...] 2010-06-14
[13] 저널 Prebiotic Synthesis of N-Formylaminonitriles and Derivatives in Formamide
[14] 웹사이트 Support document for identification of formamide as a substance of very high concern because of its cmr1 properties https://echa.europa.[...] European Chemicals Agency
[15] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[16] 저널 Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase
[17] 문서 PGCH|0295
[18] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[19] 저널 Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase
[20] 문서 PGCH|0295



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