오탄당
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1. 개요
오탄당은 5개의 탄소 원자를 가진 단당류로, 알도펜토스와 케토펜토스로 분류된다. 알도펜토스는 알데히드기를, 케토펜토스는 케톤기를 가지며, 각기 D-형과 L-형의 입체 이성질체를 갖는다. 주요 알도펜토스에는 리보스, 아라비노스, 자일로스, 릭소스가 있으며, 리보스는 RNA의 구성 성분이다. 케토펜토스에는 리불로스와 자일룰로스가 있으며, D-리불로스는 광합성에, D-자일룰로스는 오탄당 인산 경로에 관여한다. 오탄당은 고리형 구조를 형성하며, 생화학적으로 RNA와 DNA의 구성 성분으로 중요하며, 오탄당 인산 경로는 뉴클레오타이드, NADPH, 방향족 아미노산 합성에 기여한다. 오탄당의 중합체는 펜토산이라고 불린다.
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| 오탄당 | |
|---|---|
| 개요 | |
| 화학식 | C₅H₁₀O₅ |
| 분자량 | 150.13 g/mol |
| 분류 | 단당류, 탄수화물 |
| 이성질체 | 리보스 아라비노스 자일로스 리굴로스 |
| 설명 | |
| 정의 | 탄소 원자 5개를 가진 단당류 |
| 형태 | 알도스: 알데하이드기를 가짐 (알도펜토스) 케토스: 케톤기를 가짐 (케토펜토스) |
| 중요성 | 핵산 구성 성분: 리보스 (RNA), 데옥시리보스 (DNA) 조효소 구성 성분: ATP, NADPH 등 기타: 아라비노스, 자일로스 등 다양한 생리 활성 물질 |
| 종류 | |
| 알도펜토스 | 리보스: RNA 구성 성분 데옥시리보스: DNA 구성 성분 아라비노스: 식물 세포벽 구성 성분 자일로스: 식물 세포벽 구성 성분, 자일리톨의 원료 리크소스 |
| 케토펜토스 | 리불로스: 광합성 과정 중간체 자일룰로스: 오탄당 인산 경로 중간체 |
2. 분류
오탄당은 크게 알도펜토스와 케토펜토스로 나뉜다. 알도펜토스는 키랄 중심 탄소를 3개 가지므로 8종류의 입체이성질체가 가능하며, 케토펜토스는 키랄 중심 탄소를 2개 가지므로 4종류의 입체이성질체가 가능하다.[1]
2. 1. 알도펜토스
알도펜토스는 1번 탄소에 알데하이드 작용기(-CHO)를 갖는 오탄당이다. 알도펜토스의 가운데 있는 3개의 탄소 원자는 비대칭적 탄소 결합으로 키랄 중심을 이뤄 8종류(23)의 입체이성질체를 형성할 수 있다. 4종류의 D-알도펜토스와 이에 대비되는 L-형 입체이성질체가 존재한다.[1]알도펜토스는 선형 형태에서 1번 탄소에 카르보닐기를 가지고, 구조 H–C(=O)–(CHOH)4–H를 형성한다. 반면 케토펜토스는 2번 또는 3번 위치에 카보닐기를 가지는 케톤 유도체이다. 개방형에는 8개의 알도펜토스와 4개의 2-케토펜토스가 있으며, 이는 수산화기의 공간적 위치가 다른 입체 이성질체이다. 이러한 형태는 일반적으로 "" 또는 ""로 표시되는 광학 이성질체 쌍으로 존재한다.[1]
2. 1. 1. D-알도펜토스
알도펜토스는 3개의 키랄 중심 탄소를 가지며, 8종의 입체 이성질체가 가능하다. 4종류의 D-알도펜토스가 있으며, 이 4종류에 대비되는 L-형 입체이성질체가 존재한다. |  |  |  |
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리보스는 RNA의 구성 성분이며, 관련 분자인 데옥시리보스는 DNA의 구성 성분이다. 인산화된 펜토스는 오탄당 인산 경로의 중요한 산물이며, 가장 중요한 것은 리보스 5-인산(R5P)으로, 이는 뉴클레오타이드와 핵산의 합성에 사용되며, 에리트로스 4-인산(E4P)은 방향족 아미노산의 합성에 사용된다.
2. 1. 2. L-알도펜토스
D-알도펜토스의 거울상 이성질체이다. 알도펜토스는 3개의 키랄 중심 탄소를 가지며, 8종의 입체 이성질체가 가능하다.
2. 2. 케토펜토스
케토펜토스는 2번 탄소(또는 3번 탄소)에 케톤(=O) 작용기를 갖는 오탄당이다. 2개의 키랄 중심 탄소를 가지므로 4종류(22)의 입체 이성질체가 존재한다. D-형과 L-형으로 나뉘며, 자연계에는 D-형이 주로 존재한다. 3-케토펜토스는 자연계에서 발견되기 어렵고 합성이 어렵다. 주요 케토펜토스에는 리불로스와 자일룰로스가 있다.| D-케토펜토스 | L-케토펜토스 | |
|---|---|---|
| 구조 |  |  |
| 구조 |  |  |
2. 2. 1. D-케토펜토스
D-리불로스는 광합성의 캘빈 회로 중간 생성물이다. D-자일룰로스는 오탄당 인산 경로 중간 생성물이다.
2. 2. 2. L-케토펜토스
D-케토펜토스의 거울상이성질체이다.
탄수화물인 오탄당 분자 내에서 알데하이드와 케톤 작용기는 각기 하이드록시기와 분자 내 작용을 통해 헤미아세탈 또는 헤미케탈을 이룬다. 그 결과 푸란과 닮은 고리인 푸라노스를 형성하게 된다.[3] 푸라노스에서 고리는 자발적으로 개폐를 반복하며 이웃한 탄소와 결합하는데, 특히 α-상태에서 β-상태로 반복하여 구조를 바꾼다.
리보스는 RNA의 구성 성분이며, 데옥시리보스는 DNA의 구성 성분이다.[1] 오탄당 인산 경로의 중요한 산물인 인산화된 펜토스 중 리보스 5-인산(R5P)은 뉴클레오타이드와 핵산 합성에 사용되며, 에리트로스 4-인산(E4P)은 방향족 아미노산 합성에 사용된다.[1] 세포 내에서 오탄당은 헥소스보다 대사 안정성이 더 높다.[3]
오탄당의 중합체는 펜토산이라고 한다.
오탄당 검출의 주요 방법은 오탄당을 푸르푸랄로 전환한 후, 발색단과 반응시키는 것이다. 톨렌스의 오탄당 검사(환원당에 대한 톨렌스 은거울 반응과 혼동하지 말 것)에서는 푸르푸랄 고리가 플로로글루시놀과 반응하여 유색 화합물을 생성한다.[4] 아닐린 아세테이트 검사에서는 아닐린 아세테이트와 반응하며,[5] 비알 검사에서는 오르시놀과 반응한다.[6] 이들 검사에서 오탄당은 육탄당보다 훨씬 더 강하고 빠르게 반응한다.
[1]
웹사이트
Pentose
http://www.merriam-w[...]
3. 고리형 구조
카르보닐 탄소는 고리 폐쇄 과정에서 키랄 중심으로 변환되며, 이는 새로운 수산기의 위치에 따라 두 가지 배열 중 하나를 취할 수 있다. 따라서 각 선형 형태는 "α"와 "β" 접두사로 식별되는 두 가지 뚜렷한 닫힌 형태를 생성할 수 있다.
펜토스의 알데하이드기 및 케톤기는 4위 또는 5위의 하이드록실기와 분자 내 헤미아세탈 또는 헤미케탈을 형성한다. 이로 인해 생기는 환 구조는 퓨란(5원환) 또는 피란(6원환)과 유사하므로 푸라노스 또는 피라노스라고 부른다. 이 환 형성은 자발적으로 일어나며, 카르보닐기와 인접한 탄소 원자 사이의 결합에서 생기는 회전에 의해 입체 배치가 다른 α체와 β체의 2가지 구조가 생성된다. 이 과정은 변광 회전이라고 불린다.
4. 생화학적 중요성
5. 펜토산
6. 오탄당 검출
참조
[2]
웹사이트
D-Ribose
https://pubchem.ncbi[...]
2010-02-06
[3]
서적
Organic Chemistry
Allyn and Bacon
[4]
논문
Ueber Spectral‐Reactionen des Methylfurfurols
https://onlinelibrar[...]
1901-05
[5]
서적
Safety Scale Laboratory Experiments
https://books.google[...]
Cengage Learning
2016-12-05
[6]
서적
Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach
https://books.google[...]
Cengage Learning
2005
[7]
웹사이트
Pentose
http://www.merriam-w[...]
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