퓨란

3. 생성

산업적으로 퓨란은 푸르푸랄의 팔라듐 촉매를 이용한 탈카보닐화 반응 또는 1,3-뷰타다이엔의 구리 촉매 산화 반응으로 제조된다.^[35][7]

3. 1. 퓨란의 합성

4. 화학적 성질

퓨란은 산소 원자의 고립 전자쌍 중 하나가 고리 내로 비편재화되어 방향족을 나타낸다. 이는 휘켈 규칙을 따르는 4''n'' + 2 방향족 시스템을 생성하기 때문이다. 퓨란의 방향족성은 벤젠, 피롤, 싸이오펜과 비교했을 때 상대적으로 약하다. 공명 에너지는 각각 152, 88, 121, 67 kJ/mol (36, 21, 29, 16 kcal/mol)이다. 따라서 퓨란은 벤젠보다 덜 방향족적이며, 이는 고리의 불안정성에서 나타난다. 분자는 평면 구조를 가지지만, 산소에 부착된 C=C 그룹은 상당한 이중 결합 특성을 유지한다. 산소 원자의 다른 비공유 전자쌍은 평면 고리 시스템의 평면에 존재한다.

5. 퓨란 유도체

푸르푸랄 (C₅H₄O₂), 히드록시메틸푸르푸랄 (C₆H₆O₃) 등은 포르밀기나 히드록시메틸기가 치환된 대표적인 퓨란 유도체이다.

6. 안전성

퓨란은 열처리된 상업용 식품에서 발견되며, 천연 식품 성분의 열분해를 통해 생성된다.^{[43][44][18][19]} 볶은 커피, 인스턴트 커피 및 가공 영유아식에서 발견된다.^{[44][45][46][19][20][21]} 연구 결과에 따르면 에스프레소 메이커에서 제조된 커피와 캡슐로 제조된 커피는 기존 드립 커피 메이커에서 제조된 커피보다 퓨란이 더 많이 함유되어 있지만, 그 수준은 여전히 건강에 대해 안전한 범위 내에 있다.^[47][22]

음식물로부터 사람 노출 예상 수준의 약 2,000배 용량의 퓨란에 노출되면 쥐에서 간세포 종양 및 담관암의 위험이 증가한다.^[48][23] 따라서 퓨란은 발암물질일 가능성이 있는 물질로 분류된다.^[48][23]

7. 환경 오염

환경 오염 물질로 자주 언급되는 "퓨란"은 퓨란 자체가 아니라 퓨란 고리를 가진 디벤조퓨란 유도체인 폴리염화디벤조퓨란(PCDF)을 말한다.^[1] PCDF는 폴리염화디벤조다이옥신(PCDD, 다이옥신)과 유사한 구조와 독성을 가지며, 다이옥신류에 포함된다.^[1]

참조

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