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필로카핀

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목차

1. 개요

필로카핀은 침과 땀 분비를 촉진하는 무스카린성 작용제로, 구강건조증, 녹내장, 안구건조증, 동공부동증 등의 치료에 사용된다. 2021년에는 노안 치료용 안약으로 미국 식품의약국(FDA)의 승인을 받았으며, 발한 검사 및 낭성 섬유증 진단에도 활용된다. 필로카르푸스 속 식물에서 추출하거나, 유기 합성을 통해 얻을 수 있으며, 다양한 상품명으로 판매된다. 부작용으로는 땀, 소변량 증가, 두통, 시야 흐림 등이 있으며, 약리학적으로는 동공조임근과 섬모체근에 작용하여 안압을 낮추는 효과를 나타낸다.

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필로카핀 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
약물 이름필로카르핀
상품명이소프토 카르핀
살라겐
부이티
기타
Drugs.com필로카르핀
MedlinePlusa608039
DailyMed IDPilocarpine
ATC 코드N07AX01
S01EB01
법적 규제
오스트레일리아S4
영국POM
미국Rx-only
약리학 정보
투여 경로국소 안약
경구
생체 이용률알 수 없음
단백질 결합알 수 없음
대사알 수 없음
대사 산물알 수 없음
작용 발현 시간알 수 없음
소실 반감기0.76 시간 (5 mg)
1.35 시간 (10 mg)
작용 시간알 수 없음
배설소변
화학 정보
CAS 등록 번호92-13-7
CAS 등록 번호 (염산염)54-71-7
PubChem5910
IUPHAR 리간드305
DrugBankDB01085
ChemSpider ID5699
UNII01MI4Q9DI3
KEGGD00525
ChEBI8207
ChEMBL550
IUPAC 명칭(3S,4R)-3-에틸-4-((1-메틸-1H-이미다졸-5-일)메틸)디히드로푸란-2(3H)-온
분자식C11H16N2O2
SMILESO=C2OC[C@H](Cc1n(cnc1)C)[C@@H]2CC
StdInChI1S/C11H16N2O2/c1-3-10-8(6-15-11(10)14)4-9-5-12-7-13(9)2/h5,7-8,10H,3-4,6H2,1-2H3/t8-,10-/m0/s1
StdInChIKeyQCHFTSOMWOSFHM-WPRPVWTQSA-N
기타 정보
임신 범주AU: B3
미국: 알 수 없음
효능콜린성 약물
축동제
이미지 정보
필로카르핀 구조
필로카르핀 구조
필로카르핀 공-막대 모델
필로카르핀 공-막대 모델

2. 의학적 사용

필로카핀은 침과 땀이 다량 나오도록 분비를 자극한다.[49] 쇼그렌 증후군으로 인한 경우나 방사선요법, 두경부암의 부작용으로 나타나기도 하는 구강건조증의 예방과 치료에 사용된다.[50]

양쪽 동공의 크기가 달라지는 동공부동증의 원인 중, 아디 증후군과 다른 원인들을 감별할 때 이용할 수 있다.[51][52]

안방수가 부족하여 발생하는 안구건조증을 치료하기 위해 사용할 수 있다.[53] 필로카핀은 다량의 침과 땀 분비를 자극한다.[16] 특히 쇼그렌 증후군에서, 그리고 두경부암에 대한 방사선 치료의 부작용으로 입마름을 예방하거나 치료하는 데 사용된다.[17]

애디 증후군을 동공 크기 부동의 다른 원인과 구별하는 데 사용될 수 있다.[18][19]

''수성 결핍성 안구건조증(ADDE)''이라고 불리는 한 형태의 안구건조증을 치료하는 데 사용될 수 있다.[20]

녹내장 진단 또는 치료를 목적으로 축동을 유도한다.[34]

2021년 미국 식품의약국(FDA)는 필로카핀 염산염을 노안 치료용 안약으로 승인하였다. 노안에서 필로카핀은 핀홀 안경의 원리와 유사하게, 동공을 수축시켜 피사계 심도를 늘린다. 상품명 '''뷰이티'''(뷰이티/Vuity영어)로 판매되고 있으며 그 효과는 6시간 이상 지속된다.[57][58] 2022년 기준 대한민국에서는 허가 및 급여 산정이 이루어지지 않았다.[59]

각막내피층판이식술(데스메막박리)과 같은 특정 유형의 각막 이식이나, 백내장 수술 직후에 필로카핀을 사용하기도 한다.[54][55] 레이저 홍채절개술 시행 전에 사용하기도 한다. 필로카핀은 레이저 섬유주성형술 뒤에 안압이 급격히 상승하는 것을 예방하는 데에 있어서 아프라콜리니딘만큼 효과적이라는 것이 알려져 있다.[56]

필로카핀은 때때로 특정 유형의 각막 이식술과 백내장 수술 직전에 사용된다.[21][22] 또한 YAG 레이저 홍채 절개술 전에 사용되기도 한다. 안과에서는 환자가 안내 렌즈 삽입술을 받은 경우 빛으로 인한 야간의 증상성 눈부심을 줄이기 위해 필로카핀을 사용하기도 한다. 필로카핀의 사용은 동공 크기를 줄여 이러한 증상을 부분적으로 완화시킨다. 이 용도로 가장 흔하게 사용되는 농도는 필로카핀 1%이다. 필로카핀은 레이저 트라베큘성형술 후 안압 급증을 예방하는 데 있어서 아프라클로니딘만큼 효과적인 것으로 나타났다.[23]

필로카핀은 땀으로 배설되는 염소와 나트륨의 농도를 측정하는 발한 검사 시에, 땀샘을 자극하기 위해 사용된다.[60] 또한 낭성 섬유증의 진단에 이용된다.[60][26]

2. 1. 구강건조증

필로카핀은 침과 땀 분비를 자극하여 구강건조증을 예방하고 치료하는 데 사용된다.[49][16] 특히 쇼그렌 증후군이나 두경부암에 대한 방사선 치료의 부작용으로 나타나는 입마름에 효과적이다.[50][17]

2. 2. 안과 질환

필로카핀은 안압을 낮춰 녹내장 치료에 사용된다.[34] 안방수가 부족하여 발생하는 안구건조증을 치료하기 위해 사용할 수 있다.[53] 양쪽 동공의 크기가 달라지는 동공부동증의 원인 중, 아디 증후군과 다른 원인들을 감별할 때 이용할 수 있다.[51][52]

2. 2. 1. 수술

각막내피층판이식술(데스메막박리)과 같은 특정 유형의 각막 이식이나, 백내장 수술 직후에 필로카핀을 사용하기도 한다.[54][55] 레이저 홍채절개술 시행 전에 사용하기도 한다. 필로카핀은 레이저 섬유주성형술 뒤에 안압이 급격히 상승하는 것을 예방하는 데에 있어서 아프라콜리니딘만큼 효과적이라는 것이 알려져 있다.[56]

필로카핀은 때때로 특정 유형의 각막 이식술과 백내장 수술 직전에 사용된다.[21][22] 또한 YAG 레이저 홍채 절개술 전에 사용되기도 한다. 안과에서는 환자가 안내 렌즈 삽입술을 받은 경우 빛으로 인한 야간의 증상성 눈부심을 줄이기 위해 필로카핀을 사용하기도 한다. 필로카핀의 사용은 동공 크기를 줄여 이러한 증상을 부분적으로 완화시킨다. 이 용도로 가장 흔하게 사용되는 농도는 필로카핀 1%이다. 필로카핀은 레이저 트라베큘성형술 후 안압 급증을 예방하는 데 있어서 아프라클로니딘만큼 효과적인 것으로 나타났다.[23]

2. 2. 2. 노안

2021년 미국 식품의약국(FDA)는 필로카핀 염산염을 노안 치료용 안약으로 승인하였다. 노안에서 필로카핀은 핀홀 안경의 원리와 유사하게, 동공을 수축시켜 피사계 심도를 늘린다. 상품명 '''뷰이티'''(Vuity)로 판매되고 있으며 그 효과는 6시간 이상 지속된다.[57][58] 2022년 기준 대한민국에서는 허가 및 급여 산정이 이루어지지 않았다.[59]

2. 3. 기타

필로카핀은 땀으로 배설되는 염소와 나트륨의 농도를 측정하는 발한 검사 시에, 땀샘을 자극하기 위해 사용된다.[60] 또한 낭성 섬유증의 진단에 이용된다.[60][26]

(수의학) 이물질인 식물, 음식 또는 약물을 섭취한 고양이의 구토를 유발하기 위해 적정량(약 2mg) 투여될 수 있다.

3. 부작용

흔한 부작용에는 땀 분비나 소변량의 증가, 두통, 어지럼증, 무력감, 시야 흐림, 콧물 등이 있다.[61] 이러한 부작용은 필로카핀이 무스카린성 아세틸콜린 수용체를 활성화시켜 작용하기 때문에 발생하며, 특히 경구로 투여하였을 때 더 잘 나타난다. 혈관에 존재하는 M3 수용체로 인해 혈관확장이 나타나 혈압이 떨어질 수도 있다. 그 외에 설사, 서맥, 구토, 기관지경련, 침 양의 증가 등도 나타날 수 있다.[62]

필로카핀 사용은 다양한 부작용을 초래할 수 있으며, 대부분은 무스카린 수용체 효능제로서의 비선택적 작용과 관련이 있다. 필로카핀은 과도한 침 분비, 발한, 기관지 점액 분비, 기관지 경련, 서맥, 혈관 확장, 설사를 유발하는 것으로 알려져 있다. 안약은 눈썹 통증과 만성적인 축동을 유발할 수 있다. 또한 일시적인 시야 흐림 또는 시력 암흑, 일시적인 근시, 전방 출혈 및 망막 박리를 유발할 수 있다.

3. 1. 일반적인 부작용

일반적인 부작용으로는 땀 분비나 소변량 증가, 두통, 어지럼증, 무력감, 시야 흐림, 콧물 등이 있다.[61] 이러한 부작용은 필로카핀이 무스카린성 아세틸콜린 수용체를 활성화시켜 작용하기 때문에 발생하며, 특히 경구로 투여했을 때 더 잘 나타난다. 혈관에 존재하는 M3 수용체로 인해 혈관확장이 나타나 혈압이 떨어질 수도 있다. 그 외에 설사, 서맥, 구토, 기관지경련, 침 분비량 증가 등도 나타날 수 있다.[62] 필로카핀은 과도한 침 분비, 발한, 기관지 점액 분비, 기관지 경련, 서맥, 혈관 확장, 설사를 유발하는 것으로 알려져 있다. 안약은 눈썹 통증과 만성적인 축동을 유발할 수 있으며, 일시적인 시야 흐림 또는 시력 암흑, 일시적인 근시, 전방 출혈 및 망막 박리를 유발할 수 있다.

3. 2. 전신 작용과 관련된 부작용

필로카핀의 흔한 부작용에는 땀 분비나 소변량 증가, 두통, 어지럼증, 무력감, 시야 흐림, 콧물 등이 있다.[61] 이러한 부작용은 필로카핀이 무스카린성 아세틸콜린 수용체를 활성화시켜 작용하기 때문에 발생하며, 특히 경구로 투여하였을 때 더 잘 나타난다. 혈관확장이 나타나 혈압이 떨어질 수도 있다. 그 외에 설사, 서맥, 구토, 기관지경련, 침 분비량 증가 등도 나타날 수 있다.[62]

필로카핀 사용은 다양한 부작용을 초래할 수 있으며, 대부분은 무스카린 수용체 효능제로서의 비선택적 작용과 관련이 있다. 필로카핀은 과도한 침 분비, 발한, 기관지 점액 분비, 기관지 경련, 서맥, 혈관 확장, 설사를 유발하는 것으로 알려져 있다. 또한 위산이나 타액 분비 과다, 혈압 저하를 일으킬 수 있으며, 망막 박리를 일으키는 경우도 있다.

3. 3. 기타 부작용

필로카핀은 무스카린성 아세틸콜린 수용체를 활성화시켜 다양한 부작용을 유발할 수 있다.[61] 특히 경구 투여 시 부작용이 더 잘 나타나며, 혈관에 존재하는 M3 수용체로 인해 혈관확장이 나타나 혈압이 떨어질 수 있다. 흔한 부작용으로는 땀 분비나 소변량 증가, 두통, 어지럼증, 무력감, 시야 흐림, 콧물 등이 있다.[61] 그 외에 설사, 서맥, 구토, 기관지경련, 침 분비량 증가 등이 나타날 수 있다.[62] 안약의 경우 눈썹 통증과 만성적인 축동을 유발할 수 있으며, 일시적인 시야 흐림/암흑, 근시, 전방 출혈, 망막 박리를 유발할 수 있다.

4. 약리학

필로카핀은 무스카린 작용제로, 주로 동공조임근에서 발견되는 무스카린 수용체 M3에 작용하여 동공조임근을 수축시켜 축동을 일으킨다.[63] 또한 섬모체근에도 작용하여 수축시키는데, 섬모체근이 수축하면 공막돌기에 걸리는 긴장이 커지면서 잔기둥그물이 열린다.[63] 이로 인해 눈에서 안방수가 더 많이 나가게 되고 안압이 떨어진다.[63]

필로카핀이 섬모체근의 수축을 유발할 때 수정체는 두꺼워지고 눈에서 앞으로 이동하게 된다.[63] 이로 인해 수정체 바로 앞에 위치한 동공도 앞으로 움직이면서 앞방각은 좁아진다.[63] 앞방각이 좁아지면 안압 상승의 위험이 증가한다.[63]

4. 1. 작용 기전

필로카핀은 무스카린 작용제에 속하며, 주로 동공조임근에서 발견되는 무스카린 수용체 M3에 작용하여 동공조임근을 수축시켜 축동을 일으킨다.[63] 또한 섬모체근에도 작용하여 수축시키는데, 섬모체근이 수축하면 공막돌기에 걸리는 긴장이 커지면서 잔기둥그물이 열린다.[63] 이로 인해 눈에서 안방수가 더 많이 나가게 되고 안압이 떨어진다.[63]

필로카핀이 섬모체근의 수축을 유발할 때 수정체는 두꺼워지고 눈에서 앞으로 이동하게 된다.[63] 이로 인해 수정체 바로 앞에 위치한 동공도 앞으로 움직이면서 앞방각은 좁아진다.[63] 앞방각이 좁아지면 안압 상승의 위험이 증가한다.[63]

5. 사회와 문화

5. 1. 추출 및 합성

필로카핀은 필로카르푸스 속 식물에서 추출하는데, 상업적으로는 ''필로카르푸스 미크로필루스(마라냥 자보란디)'' 잎에서 추출한다.[28] 이 속은 남아메리카에서만 자라며, ''필로카르푸스 미크로필루스''는 브라질 북부가 원산지이다.[28]

필로카르푸스 미크로필루스 잎에서 여러 단계를 거쳐 추출한다. 희석된 수산화 나트륨으로 적셔 알칼로이드를 유리 염기 형태로 변환시킨 후, 클로로포름 등 유기 용매로 추출한다. 그 후 수용성 황산으로 재추출하고, 암모니아로 pH를 조절한 뒤 클로로포름으로 추출하여 정제한다.[29][30][31]

2-에틸-3-카르복시-2-부티로락톤을 염화 티오닐로 처리하여 아실 클로라이드를 만들고, 디아조메탄을 사용한 아르트-아이스테르트 반응을 거치는 등 8단계 과정을 통해 합성할 수도 있다.[2]

5. 2. 상품명

필로카핀은 디오카르핀, 이소토 카르핀(알콘), 미오카르핀(CIBA Vision), 오쿠서트 필로-20 및 -40(Alza), 필로핀 HS(알콘), 살라겐(MGI Pharma), 쉐인팜 필로카르핀(Schein Pharmaceutical), 팀필로(Merck Frosst), 뷰티(AbbVie) 등 다양한 상품명으로 판매된다.

6. 연구

필로카핀은 질환의 생리를 연구하고 다양한 치료법을 검토하기 위한 수단으로, 흔히 쥐와 같은 설치류에서 만성 간질을 유발하는 데 사용된다.[32][33] 더 작은 용량은 타액 샘플을 수집하여 IgA 항체에 대한 정보를 얻는 등, 타액 분비를 유도하는 데 사용될 수 있다.

참조

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