다이클로로메테인

3. 이용

다이클로로메테인은 여러 유기 화합물을 녹이는 성질과 휘발성을 가지고 있어 다양한 분야에서 활용된다.

다이클로로메테인은 이세레늄화 탄소를 만드는 데 사용된다.^[65]

오존층 파괴 문제로 일부 프레온류가 제조 금지된 이후, 금속 기기 세척제의 대체 물질로서 금속 가공업을 중심으로 대량으로 이용되고 있다. 그러나, 현재는 PRTR법 규제 물질로서 대량 사용자는 구매량, 폐기량 및 환경 방출량 보고를 의무화하고 있으며, 대기 중 방출량은 줄일 것을 요구받고 있다. 이에 맞춰, 대체 용매(초임계 이산화 탄소, 벤조트리플루오라이드 등) 연구도 진행되고 있다.

환경 대책, 염소 프리 관점에서, 대학, 기업, 연구 기관 등은 자율적으로 다이클로로메테인 사용을 제한하고 있다. 가능한 한, 다른 용매를 사용하도록 노력하고 있으며, 업자를 통해 사용된 다이클로로메테인의 회수·재활용·재이용도 이루어지고 있다.^[47]

3. 1. 용매

3. 2. 식품 산업

3. 3. 기타 응용

4. 화학 반응

다이클로로메테인은 비교적 불활성이지만, 특정 강한 친핵체와 반응하기도 한다. tert-뷰틸리튬은 다이클로로메테인(DCM)을 탈양성자화한다.^[18]

메틸리튬은 염화 메틸렌과 반응하여 클로로카벤을 생성한다.

DCM은 유기 화학 실험실에서 흔히 사용되는 용매이며 불활성으로 간주되지만, 일부 아민 및 트리아졸과 반응한다.^[19] 3급 아민은 DCM과 반응하여 멘슈트킨 반응을 통해 4급 클로로메틸 염화물 염을 형성할 수 있다.^[20] 2급 아민은 DCM과 반응하여 이민 염화물과 클로로메틸 염화물의 평형을 생성하며, 이는 2급 아민의 두 번째 당량과 반응하여 아미날을 형성할 수 있다.^[21] 온도가 상승하면 피리딘, DMAP을 포함하여, DCM과 반응하여 메틸렌 비스피리디늄 디클로라이드를 형성한다.^[22] 하이드록시벤조트리아졸과 펩타이드 결합에 사용되는 관련 시약은 트리에틸아민 존재 하에서 DCM과 반응하여 아세탈을 형성한다.^[23]

5. 독성 및 규제

다이클로로메테인은 중추신경 억제, 피부 자극, 간 손상 등을 유발할 수 있으며, 장기간 노출 시 발암 가능성이 있는 물질로 분류된다.

대한민국에서는 산업안전보건기준에 따른 관리 물질로 규정하고 노출기준을 설정하고 있다.^[73]

유럽 연합 직업 노출 한계 값에 대한 과학 위원회(SCOEL)는 다이클로로메테인에 대해 100ppm(8시간 시간 가중 평균)의 직업 노출 한계와 15분 동안 200ppm의 단기 노출 한계를 권장한다.^[35] 유럽 의회는 2009년에 소비자 및 많은 전문가를 위한 페인트 제거제에서 다이클로로메테인 사용을 금지하였고,^[36] 2010년 12월에 발효되었다.^[37]

미국 직업 안전 보건청(OSHA)과 국립 직업 안전 보건 연구소는 2000년 이후 최소 14명의 욕조 재마감 작업자가 다이클로로메테인 노출로 사망했다고 경고했다.^[38][26][39] OSHA는 이후 다이클로로메테인 표준을 발표했다.^[40] 2019년 3월 15일, 미국 환경 보호국(EPA)은 소비자용 페인트 제거제에서 다이클로로메테인의 제조, 가공 및 유통을 금지하는 최종 규칙을 발표했다.^[41] 2023년 4월 20일, EPA는 군사 및 산업 용도를 위한 몇 가지 예외를 제외하고 다이클로로메테인 생산에 대한 광범위한 금지를 제안했다.^[41] 2024년 4월 30일, EPA는 대부분의 상업적 용도에 대한 다이클로로메테인 사용 금지를 확정했다.^[42]

일본에서는 PRTR법에 의해 사용과 폐기가 감시되는 물질이며, 작업 환경의 관리 농도는 50ppm이며, 그 기록은 30년간 보존해야 한다.

5. 1. 독성

5. 2. 규제

6. 환경 영향

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