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사이토신

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목차

1. 개요

사이토신은 1894년 알브레히트 코셀과 알베르트 노이만에 의해 발견된 물질로, DNA와 RNA의 구성 성분 중 하나이다. 1997년에는 양자 정보 처리의 초기 시연에 활용되었으며, 2015년과 2021년에는 운석에서 발견되어 생명 기원 연구에 중요한 단서를 제공했다. 사이토신은 구아닌과 염기쌍을 형성하며, 탈아미노화 반응을 통해 유라실로 전환될 수 있다. 또한 5-메틸사이토신, 5-하이드록시메틸사이토신 형태로 변형되기도 한다. 사이토신은 시티딘, 시티딜산, CDP, CTP의 구성 성분으로도 사용된다.

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사이토신 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
시토신 구조 2022
시토신 구조
시토신 3D 공
시토신 3D 공
시토신 3D vdW
시토신 3D vdW
화학식C₄H₅N₃O
몰 질량111.10 g/mol
밀도1.55 g/cm³ (계산값)
녹는점320 ~ 325 °C (분해)
pKa4.45 (2차), 12.2 (1차)
자기 감수율-55.8·10⁻⁶ cm³/mol
식별자
CAS 등록번호71-30-7
PubChem597
ChEBI16040
KEGGC00380
ChemSpider577
ChEMBL15913
UNII8J337D1HZY
SMILESO=C1Nccc(N)n1
InChI1/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8)
InChIKeyOPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYAY
표준 InChI1S/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8)
표준 InChIKeyOPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N
MeSH 이름Cytosine
명명법
IUPAC 이름4-아미노피리미딘-2(1H)-온
다른 이름4-아미노-1H-피리미딘-2-온
위험성

2. 역사

사이토신은 1894년 알브레히트 코셀과 알베르트 노이만에 의해 송아지의 가슴샘(흉선) 조직으로부터 가수분해를 통해 분리되어 발견되었다.[13][14][4][5] 1903년에 사이토신의 구조가 제안되었고, 같은 해에 실험실에서 합성되어 그 구조가 확인되었다.

1997년에 사이토신은 영국 옥스퍼드 대학교 연구원들이 2큐비트 핵자기 공명 양자 컴퓨터(NMRQC)에서 도이치-조사 알고리즘을 구현했을 때 양자 정보 처리의 초기 시연에 사용되었다.[15]

2015년 3월 미국 항공 우주국(NASA) 과학자들은 우주와 비슷한 실험실 조건에서 피리미딘으로부터 유라실, 티민과 함께 사이토신이 형성되었다고 보고했는데, 이는 운석에서 피리미딘이 발견된 것과 관련하여 생명 기원 연구에 중요한 단서로 여겨진다.[16][7]

3. 화학 반응

사이토신은 DNA, RNA, 뉴클레오타이드의 일부로 발견될 수 있다. 사이티딘 삼인산(CTP)은 효소의 보조 인자로 작용하여 아데노신 이인산(ADP)에 인산기를 전달, 아데노신 삼인산(ATP)으로 전환시킬 수 있다.

DNA와 RNA에서 사이토신은 구아닌과 염기쌍을 형성한다. 그러나 사이토신은 불안정하여 자발적인 탈아미노화로 인해 유라실로 전환될 수 있다. 이는 유라실 글리코실레이스와 같은 DNA 복구 효소에 의해 수복되지 않으면 점 돌연변이를 유발할 수 있다.[17]

RNA의 코돈에서 세 번째 염기는 상호교환될 수 있기 때문에 코돈의 세 번째 염기의 사이토신과 유라실은 동일한 의미를 나타낸다. 예를 들어 UCU, UCC, UCA, UCG는 모두 세린을 지정한다.

사이토신은 DNA 메틸트랜스퍼레이스 효소에 의해 5-메틸사이토신으로 메틸화되거나, 메틸화 및 하이드록시화되어 5-하이드록시메틸사이토신을 생성할 수 있다. 사이토신 탈아미노효소의 APOBEC 군에 의한 사이토신 또는 5-메틸사이토신의 효소적 탈아미노화는 생명체의 진화 뿐만 아니라 다양한 세포 과정에 유익하거나 유해한 영향을 미칠 수 있다.[17] 반면에 5-하이드록시메틸사이토신에 대한 탈아미노화의 영향은 아직 완전히 이해되고 있지 않다.

4. 이론적 측면

2021년 10월 이전까지 사이토신은 운석에서 발견되지 않아, 초기 DNA와 RNA 가닥 형성에 대한 의문이 제기되었다. 사이토신은 일부 운석 모체 내에서 형성되었을 가능성이 있지만, 유라실로 전환되는 자발적인 탈아미노화 반응으로 인해 운석 내에서 지속적으로 존재하지 못했을 것으로 추정된다.[18][10]

2021년 10월, 일본과 미국 항공우주국(NASA) 공동 연구진이 새로운 분석법을 통해 운석에서 사이토신을 발견하여 생명 기원에 대한 연구에 새로운 가능성을 제시하였다.[11]

5. 관련 물질


  • 시티딘
  • 시티딜산 (시티딘 일인산, CMP)
  • 시티딘 이인산(CDP)
  • 시티딘 삼인산(CTP)

참조

[1] 서적 Data for Biochemical Research Clarendon Press
[2] 사전 Cytosine
[3] 사전 Cytosine
[4] 논문 "Darstellung und Spaltungsprodukte der Nucleïnsäure (Adenylsäure)" http://gallica.bnf.f[...] 1894
[5] 저널 Weitere Untersuchungen über das Cytosin https://zenodo.org/r[...]
[6] 저널 Implementation of a quantum algorithm on a nuclear magnetic resonance quantum computer http://www.citebase.[...] 2007-10-18
[7] 웹사이트 NASA Ames Reproduces the Building Blocks of Life in Laboratory http://www.nasa.gov/[...] 2015-03-05
[8] 저널 Discovery of bisulfite-mediated cytosine conversion to uracil, the key reaction for DNA methylation analysis — A personal account 2008
[9] 저널 Crosstalk between genetic and epigenetic information through cytosine deamination
[10] 뉴스 Did the Seeds of Life Come from Space? https://blogs.scient[...] 2016-11-24
[11] 웹사이트 Identifying the wide diversity of extraterrestrial purine and pyrimidine nucleobases in carbonaceous meteorites https://www.nature.c[...] Nature.com 2022-07-07
[12] 서적 Data for Biochemical Research Clarendon Press
[13] 논문 "Darstellung und Spaltungsprodukte der Nucleïnsäure (Adenylsäure)" http://gallica.bnf.f[...] 1894
[14] 저널 Weitere Untersuchungen über das Cytosin
[15] 저널 Implementation of a quantum algorithm on a nuclear magnetic resonance quantum computer http://www.citebase.[...] 2007-10-18
[16] 웹인용 NASA Ames Reproduces the Building Blocks of Life in Laboratory http://www.nasa.gov/[...] 2015-03-03
[17] 저널 Crosstalk between genetic and epigenetic information through cytosine deamination
[18] 뉴스 Did the Seeds of Life Come from Space? https://blogs.scient[...] 2016-11-24


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