유라실

3. 합성

2009년 NASA는 우주와 같은 조건에서 자외선을 이용해 피리미딘으로부터 유라실을 생성하는 데 성공했다.^[49] 2015년에는 운석에서 발견된 피리미딘과 유사한 시작 화학물질을 사용하여 우주 공간과 비슷한 조건에서 유라실을 포함한 DNA/RNA 유기 화합물을 형성했다.^[50] 과학자들에 따르면, 다환 방향족 탄화수소처럼 피리미딘은 적색거성 또는 우주 먼지와 성간운에서 형성되었을 가능성이 있다.^[50]

실험실에서 유라실을 합성하는 방법은 다음과 같다.

• 사이토신에 물을 첨가하여 유라실과 암모니아를 생성한다.^[37]

• 발연 황산에서 요소와 말산을 축합시킨다.^[52]

• 클로로아세트산 수용액에서 티오유라실의 이중 분해를 이용한다.^[52]
• 요소와 베타-알라닌의 반응으로 합성된 5,6-다이유라실을 탈수소반응시킨다.^[51]

3. 1. 생물학적 합성

4. 반응

유라실은 산화, 나이트로화, 알킬화 등 다양한 반응을 쉽게 겪는다.^[52][20] 페놀과 차아염소산 나트륨(NaOCl) 존재 하에 자외선으로 시각화할 수 있다.^[52][20] 또한 유라실은 하나 이상의 강력한 전자공여기가 존재하기 때문에 할로젠과 반응할 수 있다.^[52][20]

5. 이용

유라실은 리보스, 인산과 결합하여 세포 기능에 필요한 많은 효소들의 합성을 돕는다.^[38] 유라실은 동물과 식물에서 반응에 대한 다른 자리 입체성 조절 인자와 조효소로 역할을 한다.^[37] UMP는 식물에서 카르바모일 인산 합성효소 및 아스파르트산 카르바모일트랜스퍼레이스를 조절하고, UDP와 UTP는 동물에서 CPSase II 활성을 필요로 한다. UDP-포도당은 탄수화물 대사 과정에서 간과 다른 조직에서 포도당이 갈락토스로 전환되는 것을 조절한다.^[54] 유라실은 또한 다당류의 생합성 및 알데하이드를 포함하고 있는 당의 운반에 관여한다.^[54] 유라실은 담배 연기에서 발견되는 많은 발암물질의 해독에도 중요하다.^[55] 유라실은 또한 칸나비노이드(THC)^[56] 및 모르핀(오피오이드)과 같은 많은 약물들을 해독하는데 필요하다.^[57] 유라실은 또한 체내에 엽산이 극도로 부족한 비정상적인 경우에 암에 걸린 위험도를 약간 증가시킬 수 있다.^[37] 엽산의 결핍은 디옥시유리딘 일인산(dUMP)/디옥시티미딘 일인산(dTMP)의 비율을 증가시키고, DNA에 유라실의 잘못된 유입과 결국 DNA 생성의 감소로 이어진다.^[58]

유라실은 약물 전달체 및 의약품으로 사용될 수 있다. 플루오린이 유라실과 반응하면 5-플루오로유라실이 생성된다. 5-플루오로유라실은 핵산의 복제 과정에서 유라실로 인식되는 항암제(대사길항물질)이다.^[38] 5-플루오로유라실은 유라실과 구조가 비슷하지만, 유라실과 동일한 화학 작용을 하지 않기 때문에, RNA 복제 효소를 억제하여 RNA 합성을 차단하고 암세포의 생장을 막는다.^[38] 유라실은 또한 카페인의 합성에도 사용될 수 있다.^[59]

유라실은 미생물에 의한 토마토의 오염을 결정하는데 사용될 수 있다. 유라실의 존재는 과일의 젖산균에 의한 오염을 나타낸다.^[60] 다이아진 고리를 가지고 있는 유라실 유도체는 농약에 사용된다.^[37] 유라실 유도체들은 면화, 사탕무, 순무, 콩, 완두, 해바라기, 포도원, 베리 플랜테이션 및 과수원의 잡초를 파괴하여 항광합성 제초제로 자주 사용된다.^[61]

효모에서 유라실의 농도는 유라실 투과효소에 반비례한다.^[62]

유라실을 포함하고 있는 혼합물은 역상 고성능 액체 크로마토그래피 컬럼을 시험하기 위해 일반적으로 사용된다. 유라실은 기본적으로 비극성 고정상에 의해 유지되지 않기 때문에, 시스템의 체류 시간을 결정하는데 사용될 수 있다.

6. 관련 물질

• 우리딘
• 우리딘 일인산(UMP)
• 우리딘 이인산(UDP)
• 우리딘 삼인산(UTP)
• 플루오로우라실(5-FU)

참조

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