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유라실

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1. 개요

유라실은 RNA를 구성하는 피리미딘 염기 중 하나로, DNA의 티민과 염기쌍을 이룬다. 유라실은 RNA에서 리보스와 결합하여 유리딘을 형성하며, 인산염이 결합하면 유리딘 일인산(UMP)이 된다. DNA에서는 사이토신의 탈아미노화로 인해 생성될 수 있으며, DNA의 안정성을 위해 티민으로 대체되는 경우가 많다. 유라실은 다양한 생화학적 반응에 관여하며, UMP 형태로 생합성된다. 또한, 유라실은 약물 전달체, 항암제, 제초제 등 다양한 분야에서 활용된다.

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유라실 - [화학 물질]에 관한 문서
개요
명칭유라실
다른 이름2-옥시-4-옥시피리미딘
2,4(1H,3H)-피리미딘디온
2,4-디히드록시피리미딘
2,4-피리미딘디올
유라실 구조식
유라실의 구조식
유라실 공-막대 모델
유라실의 공-막대 모델
유라실 공간 채우기 모델
유라실의 공간 채우기 모델
식별 정보
IUPHAR 리간드4560
UNII56HH86ZVCT
SMILESO=C1C=CNC(=O)N1 (락탐 형태)
SMILES (다른 형태)Oc1nccc(O)n1 (락팀 형태)
CAS 등록번호66-22-8
ChEBI17568
ChEMBL566
PubChem1174
EC 번호200-621-9
DrugBankDB03419
KEGGC00106
3DMetB00026
ChemSpider ID1141
표준 InChI1S/C4H4N2O2/c7-3-1-2-5-4(8)6-3/h1-2H,(H2,5,6,7,8)
표준 InChIKeyISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N
RTECSYQ8650000
Beilstein606623
Gmelin2896
화학적 특성
분자식C4H4N2O2
몰 질량112.08676 g/mol
외형고체
밀도1.32 g/cm3
용해도용해됨
녹는점335 °C
끓는점해당 없음 – 분해됨
위험성
주요 위험만성 노출 시 발암 물질 및 최기형성 물질
NFPA 704건강: 1
화재: 1
반응성: 0
인화점불연성
GHS 그림 문자''
신호어경고
H 문구''
P 문구''
관련 화합물
관련 화합물티민
시토신

2. 특성

RNA에서 유라실은 아데닌염기쌍을 형성하고, 전사 과정에서 DNA티민을 대체한다. 유라실이 메틸화되면 티민이 생성된다.[44] 유라실은 수소 결합 수용체 및 수소 결합 공여체로 모두 작용할 수 있다. RNA에서 유라실은 리보스와 결합하여 리보뉴클레오사이드유리딘을 형성하며, 유리딘에 인산이 결합하면 유리딘 일인산(UMP)이 생성된다.[45]

유라실은 아마이드-이미드산 호변 이성질체 전환을 겪는다. 락탐 구조는 유라실의 가장 일반적인 형태이다.[52]

유라실의 호변 이성질체: 아마이드 또는 락탐 구조(왼쪽) 및 이미드 또는 락팀 구조(오른쪽).


유라실은 포스포리보실트랜스퍼레이스 반응을 거쳐 뉴클레오타이드를 형성한다.[38] 유라실 분해 시 β-알라닌, 이산화 탄소, 암모니아가 생성된다.[37]

:C4H4N2O2 → H3NCH2CH2COO + NH4+ + CO2

유라실의 산화 분해는 과산화 수소(H2O2)와 Fe2+ 존재 하에, 또는 산소(O2)와 Fe2+ 존재 하에 요소말레산을 생성한다.

유라실은 약산이다. 기체 상태에서 유라실은 물보다 산성인 4개의 부위를 갖는다.[47]

2. 1. DNA에서

유라실은 DNA에서 거의 발견되지 않는데, 이는 유전적 안정성을 높이기 위한 진화적인 변화였을 수도 있다. 이는 사이토신이 탈아미노화를 통해 자발적으로 유라실을 생성할 수 있기 때문이다.[48] 따라서 DNA에 유라실을 사용하는 생명체가 있다면, 구아닌과 염기쌍을 형성하는 사이토신의 탈아미노화는 DNA 복제 과정에서 아데닌과 염기쌍을 형성하는 유라실의 형성을 초래할 것이다. 유라실-DNA 글리코실레이스는 이중 가닥 DNA에서 유라실 염기를 제거한다. 따라서 유라실-DNA 글리코실레이스는 자연적으로 결합되어 있는 유라실과 사이토신의 탈아미노화를 통해 생성된 유라실을 모두 인식하고 제거하여 불필요하고 부적절한 DNA 복구 과정을 유발시킬 수 있다.[48]

이러한 문제는 진화 과정에서 유라실의 메틸화에 의해 해결된 것으로 생각된다. 티민은 메틸화된 유라실이다. 따라서 유전 정보의 장기 저장을 위해 오랜 시간의 진화 과정동안 DNA의 유라실이 티민으로 대체되어, 티민이 유라실 대신에 DNA의 표준 염기가 되었다는 가설이다. 그래서 세포들은 DNA가 아닌 RNA에서 유라실을 계속 사용하는데, RNA는 DNA보다 수명이 짧고 어떠한 유라실과 관련된 오류도 영속적인 손상을 초래하지 않기 때문이다. 분명한 건, RNA에서 유라실을 보다 복잡한 티민으로 대체하도록 하는 진화적인 압력이 없었거나, 유라실은 티민이 가지지 못한 RNA에 유용한 화학적 특성을 가졌기 때문일 것이다. 그렇지만 다음과 같이 유라실을 가지고 있는 DNA도 있다.[48]

  • 몇몇 파지의 DNA[10]
  • 내시류의 발생 과정
  • 척추 동물의 항체 합성 과정 중 과돌연변이

3. 합성

2009년 NASA는 우주와 같은 조건에서 자외선을 이용해 피리미딘으로부터 유라실을 생성하는 데 성공했다.[49] 2015년에는 운석에서 발견된 피리미딘과 유사한 시작 화학물질을 사용하여 우주 공간과 비슷한 조건에서 유라실을 포함한 DNA/RNA 유기 화합물을 형성했다.[50] 과학자들에 따르면, 다환 방향족 탄화수소처럼 피리미딘은 적색거성 또는 우주 먼지와 성간운에서 형성되었을 가능성이 있다.[50]

실험실에서 유라실을 합성하는 방법은 다음과 같다.


:C4H5N3O + H2O → C4H4N2O2 + NH3
:C4H4O4 + NH2CONH2 → C4H4N2O2 + 2 H2O + CO

3. 1. 생물학적 합성

생물체는 우리딘 일인산(UMP) 형태로 유라실을 오로티딘 5'-모노포스페이트(오로티딜산)의 탈카복실화 반응을 통해 합성한다. 사람의 경우 이 탈카복실화 반응은 UMP 합성효소 효소에 의해 수행된다.[11] 퓨린 뉴클레오타이드와는 대조적으로, 유라실로 이어지는 피리미딘 고리(오로티딜산)가 먼저 합성된 후 리보스 인산과 연결되어 UMP를 형성한다.[11]

4. 반응

유라실은 산화, 나이트로화, 알킬화 등 다양한 반응을 쉽게 겪는다.[52][20] 페놀과 차아염소산 나트륨(NaOCl) 존재 하에 자외선으로 시각화할 수 있다.[52][20] 또한 유라실은 하나 이상의 강력한 전자공여기가 존재하기 때문에 할로젠과 반응할 수 있다.[52][20]

우리딘의 화학 구조


유라실은 리보스, 인산과 쉽게 결합하여 유리딘, 유리딘 일인산(UMP), 유리딘 이인산(UDP), 유리딘 삼인산(UTP), 유리딘 이인산 포도당(UDP-포도당) 등을 형성한다. 이들 분자는 체내에서 합성되며, 특정한 기능을 가지고 있다.

무수 하이드라진과 반응 시 유라실 고리가 열리는 1차 반응이 일어난다.[53][21] 반응의 pH가 10.5 이상으로 증가하면, 유라실 음이온이 형성되어 반응이 훨씬 더 느리게 진행된다. 하이드라진의 양성자화 때문에 pH가 감소하면 반응이 느려진다.[53][21] 유라실의 반응성은 온도가 바뀌어도 변하지 않는다.[53][21]

5. 이용

유라실은 리보스, 인산과 결합하여 세포 기능에 필요한 많은 효소들의 합성을 돕는다.[38] 유라실은 동물식물에서 반응에 대한 다른 자리 입체성 조절 인자와 조효소로 역할을 한다.[37] UMP는 식물에서 카르바모일 인산 합성효소 및 아스파르트산 카르바모일트랜스퍼레이스를 조절하고, UDP와 UTP는 동물에서 CPSase II 활성을 필요로 한다. UDP-포도당은 탄수화물 대사 과정에서 과 다른 조직에서 포도당이 갈락토스로 전환되는 것을 조절한다.[54] 유라실은 또한 다당류생합성알데하이드를 포함하고 있는 당의 운반에 관여한다.[54] 유라실은 담배 연기에서 발견되는 많은 발암물질의 해독에도 중요하다.[55] 유라실은 또한 칸나비노이드(THC)[56]모르핀(오피오이드)과 같은 많은 약물들을 해독하는데 필요하다.[57] 유라실은 또한 체내에 엽산이 극도로 부족한 비정상적인 경우에 에 걸린 위험도를 약간 증가시킬 수 있다.[37] 엽산의 결핍은 디옥시유리딘 일인산(dUMP)/디옥시티미딘 일인산(dTMP)의 비율을 증가시키고, DNA에 유라실의 잘못된 유입과 결국 DNA 생성의 감소로 이어진다.[58]

유라실은 약물 전달체 및 의약품으로 사용될 수 있다. 플루오린이 유라실과 반응하면 5-플루오로유라실이 생성된다. 5-플루오로유라실은 핵산의 복제 과정에서 유라실로 인식되는 항암제(대사길항물질)이다.[38] 5-플루오로유라실은 유라실과 구조가 비슷하지만, 유라실과 동일한 화학 작용을 하지 않기 때문에, RNA 복제 효소를 억제하여 RNA 합성을 차단하고 암세포의 생장을 막는다.[38] 유라실은 또한 카페인의 합성에도 사용될 수 있다.[59]

유라실은 미생물에 의한 토마토의 오염을 결정하는데 사용될 수 있다. 유라실의 존재는 과일의 젖산균에 의한 오염을 나타낸다.[60] 다이아진 고리를 가지고 있는 유라실 유도체는 농약에 사용된다.[37] 유라실 유도체들은 면화, 사탕무, 순무, 콩, 완두, 해바라기, 포도원, 베리 플랜테이션 및 과수원의 잡초를 파괴하여 항광합성 제초제로 자주 사용된다.[61]

효모에서 유라실의 농도는 유라실 투과효소에 반비례한다.[62]

유라실을 포함하고 있는 혼합물은 역상 고성능 액체 크로마토그래피 컬럼을 시험하기 위해 일반적으로 사용된다. 유라실은 기본적으로 비극성 고정상에 의해 유지되지 않기 때문에, 시스템의 체류 시간을 결정하는데 사용될 수 있다.

6. 관련 물질


  • 우리딘
  • 우리딘 일인산(UMP)
  • 우리딘 이인산(UDP)
  • 우리딘 삼인산(UTP)
  • 플루오로우라실(5-FU)

참조

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