갈조소
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1. 개요
갈조소는 광합성 과정에 관여하는 카로티노이드의 일종으로, 푸코산틴을 포함하며 갈조류와 규조류의 엽록체에서 발견된다. 푸코산틴은 청색 및 녹색 빛을 흡수하여 조류에 갈색-올리브색을 띠게 하며, 광합성 과정에서 안테나 역할을 한다. 또한 푸코산틴은 항산화 활성을 가지며, 암세포 사멸 유도 등 항암 효과에 대한 연구가 진행 중이다. 하지만, 인간을 대상으로 한 푸코산틴의 생체 이용률은 낮으며, 푸코산틴을 고농도로 함유한 제품 개발은 어려운 상황이다.
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갈조소 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
---|---|
일반 정보 | |
![]() | |
IUPAC 이름 | 아세트산 [(1S,3R)-3-하이드록시-4-[(3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-18-[(1S,4S,6R)-4-하이드록시-2,2,6-트라이메틸-7-옥사바이사이클로[4.1.0]헵탄-1-일]-3,7,12,16-테트라메틸-17-옥소옥타데카-1,3,5,7,9,11,13,15-옥타에닐리덴]-3,5,5-트라이메틸사이클로헥실] 에스터 |
다른 이름 | 해당 사항 없음 |
식별 정보 | |
CAS 등록번호 | 3351-86-8 |
ChEMBL | 1575074 |
ChEBI | 5186 |
바일슈타인 등록번호 | 6580822 |
EC 번호 | 686-524-6 |
KEGG | C08596 |
3DMet | B05481 |
UNII | 06O0TC0VSM |
펍켐 CID | 5281239 |
화학 스파이더 ID | 21864745 |
SMILES | CC(=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C(=O)CC12C(CC(CC1(O2)C)O)(C)C)C=CC=C(C)C=C=C3C(CC(CC3(C)O)OC(=O)C)(C)C |
InChI | 1/C42H58O6/c1-29(18-14-19-31(3)22-23-37-38(6,7)26-35(47-33(5)43)27-40(37,10)46)16-12-13-17-30(2)20-15-21-32(4)36(45)28-42-39(8,9)24-34(44)25-41(42,11)48-42/h12-22,34-35,44,46H,24-28H2,1-11H3/b13-12+,18-14+,20-15+,29-16+,30-17+,31-19+,32-21+/t23-,34-,35-,40+,41+,42-/m0/s1 |
InChIKey | SJWWTRQNNRNTPU-XJUZQKKNBP |
표준 InChI | 1S/C42H58O6/c1-29(18-14-19-31(3)22-23-37-38(6,7)26-35(47-33(5)43)27-40(37,10)46)16-12-13-17-30(2)20-15-21-32(4)36(45)28-42-39(8,9)24-34(44)25-41(42,11)48-42/h12-22,34-35,44,46H,24-28H2,1-11H3/b13-12+,18-14+,20-15+,29-16+,30-17+,31-19+,32-21+/t23-,34-,35-,40+,41+,42-/m0/s1 |
표준 InChIKey | SJWWTRQNNRNTPU-XJUZQKKNSA-N |
일화사전 번호 | J221.693K |
속성 | |
분자식 | C42H58O6 |
분자량 | 658.91 g/mol |
외형 | 해당 사항 없음 |
밀도 | 해당 사항 없음 |
녹는점 | 해당 사항 없음 |
끓는점 | 해당 사항 없음 |
용해도 | 해당 사항 없음 |
비선광도 | 해당 사항 없음 |
위험성 | |
신호어 | 경고 |
주요 위험 | 해당 사항 없음 |
인화점 | 해당 사항 없음 |
자연 발화점 | 해당 사항 없음 |
기타 | |
관련 문서 | Maeda H, Hosokawa M, Sashima T, Funayama K, Miyashita K Biochem Biophys Res Commun 15896707 GADD45 |
2. 기능
푸코산틴은 갈조소에서 발견되는 주요 카로티노이드 색소로, 광합성과 항산화 작용에 중요한 역할을 한다.[2] [3] [4] [5] [6]
2. 1. 광합성 보조 색소
카로티노이드는 식물과 조류가 생성하는 색소로, 광합성 과정에서 빛을 흡수하는 역할을 한다. 잔토필은 카로티노이드의 일종으로, 수산기 또는 에폭시드 브릿지 형태로 산소를 포함한다는 특징이 있다. 이 때문에 베타-카로틴과 같은 카로틴보다 물에 더 잘 녹는다. 푸코산틴은 자연계에서 추정되는 전체 카로티노이드 생산량의 10% 이상을 차지하는 잔토필이다.[1] 이 색소는 여러 갈조류(예: 다시마속)와 황갈색 단세포 미세조류인 규조류의 엽록체에서 발견되는 부속 색소이다. 푸코산틴은 450-540nm 대역의 청색 및 녹색 빛을 흡수하여 조류에 갈색-올리브색을 띤다.푸코산틴은 에폭시드 결합과 수산기를 모두 포함하며, 알렌 결합(두 개의 인접한 탄소-탄소 이중 결합)과 공액 카보닐기(탄소-산소 이중 결합)가 폴리엔 사슬에 있는 매우 독특한 구조를 가지고 있다. 이러한 특징들은 푸코산틴에 강력한 항산화 활성을 제공한다.[2]
거대 조류의 엽록체에서 푸코산틴은 광수집 및 광계 광수집 복합체에서 에너지 전달을 위한 안테나 역할을 한다.[3] ''페오닥틸룸 트리코르누툼''과 같은 규조류에서 푸코산틴은 엽록소와 함께 단백질에 결합하여 광수집 단백질 복합체를 형성한다.[4] 푸코산틴은 규조류에서 엽록소 a로의 에너지 전달의 최대 60%를 담당하는 주요 카로티노이드이다.[5] 단백질에 결합되면 푸코산틴의 흡수 스펙트럼은 450-540nm에서 390-580nm으로 확장되며, 이는 수중 환경에서 유용한 범위이다.[6]
2. 2. 화학적 특성
카로티노이드는 식물과 조류가 생성하는 색소로, 광합성 과정의 일부로서 빛을 흡수하는 역할을 한다. 잔토필은 카로티노이드의 일종으로, 수산기 또는 에폭시드 브릿지 형태로 산소를 포함한다는 특징을 갖는다. 이로 인해 베타-카로틴과 같은 카로틴보다 물에 더 잘 녹는다. 푸코산틴은 자연계에서 추정되는 전체 카로티노이드 생산량의 10% 이상을 차지하는 잔토필이다.[1] 이 색소는 여러 갈조류(예: 다시마속)와 황갈색 단세포 미세조류인 규조류의 엽록체에서 발견되는 부속 색소이다. 푸코산틴은 450-540nm 대역의 청색 및 녹색 빛을 흡수하여 조류에 갈색-올리브색을 띤다.푸코산틴은 에폭시드 결합과 수산기를 모두 포함하며, 알렌 결합(두 개의 인접한 탄소-탄소 이중 결합)과 공액 카보닐기(탄소-산소 이중 결합)가 폴리엔 사슬에 있는 매우 독특한 구조를 가지고 있다. 이러한 모든 특징은 푸코산틴에 강력한 항산화 활성을 제공한다.[2]
거대 조류의 엽록체에서 푸코산틴은 광수집 및 광계 광수집 복합체에서 에너지 전달을 위한 안테나 역할을 한다.[3] ''페오닥틸룸 트리코르누툼''과 같은 규조류에서 푸코산틴은 엽록소와 함께 단백질에 결합하여 광수집 단백질 복합체를 형성한다.[4] 푸코산틴은 규조류에서 엽록소 a로의 에너지 전달의 최대 60%를 담당하는 주요 카로티노이드이다.[5] 단백질에 결합되면 푸코산틴의 흡수 스펙트럼은 450-540nm에서 390-580nm으로 확장되며, 이는 수중 환경에서 유용한 범위이다.[6]
3. 생체 이용률
인간을 대상으로 한 푸코산틴에 대한 제한적인 연구에 따르면 낮은 생체 이용률을 보인다.[7]
3. 1. 대사
인간을 대상으로 한 푸코산틴에 대한 제한적인 연구에 따르면 낮은 생체 이용률을 보인다.[7]생체 내에 섭취된 푸코산틴은 주로 유도체인 푸코산티놀로서 혈중에 존재한다.[12]
: 푸코산틴 + H2O → 푸코산티놀 + CH3COOH
그 후, 일부는 산화형 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드에 의해 산화되어 아마로시아산틴 A[13]가 된다.[14]
: 푸코산티놀 + NAD+ → 아마로시아산틴 A + NADH
4. 연구 동향
갈조소에 대한 연구는 주로 일본의 여러 대학과 연구기관에서 활발하게 진행되고 있으며, 특히 푸코산틴 성분의 항암 효과에 대한 연구가 주를 이룬다. 이들 연구에서는 푸코산틴이 다양한 암세포의 세포사멸을 유도하고, 암세포의 성장을 억제하는 효과가 있음을 보고하고 있다.[15][16][17][18][19][20][21][22][23][24]
4. 1. 항암 효과
교토부립의과대학과 가고시마 대학에서는 푸코산틴에 의한 십이지장암, 인간 신경모세포종, 간암, 전립선암의 세포사멸 유도 및 종양 세포의 G1기 세포 주기 정지가 보고되었다.[15][16][17] 국립암연구센터에서는 피부암, 십이지장 암에 대한 항종양 작용,[18] 교토 대학에서는 푸코산틴의 항혈관 신생 활성 및 세포사멸 유도,[19] 홋카이도 대학 대학원 수산과학연구소와 가나자와 의과대학 병리학부, 식품종합연구소에서는 인간 전립선암 세포에서의 세포사멸 유도 및 결장암 세포의 세포사멸 유도, 인간 전골수성 백혈병 세포에 대한 세포사멸 유도가 보고되었다.[20][21][22][23] 또한, 고베 대학 대학원 농학연구과에서는 결장암 세포의 증식 억제, 인간 간암 HepG2 세포의 세포 주기 G0/G1기에서의 정지에 의한 암 세포 억제 등이 보고되었다.[24]4. 2. 기타 연구
교토부립의과대학과 가고시마 대학에서는 푸코산틴에 의한 십이지장암, 인간 신경모세포종, 간암, 전립선암의 세포사멸 유도 및 종양 세포의 G1기 세포 주기 정지가 보고되었다[15][16][17]。국립암연구센터에서는 피부・십이지장 암에 대한 항종양 작용[18], 교토 대학에서는 푸코산틴의 항혈관 신생 활성 및 세포사멸 유도[19], 홋카이도 대학 대학원 수산과학연구소와 가나자와 의과대학 병리학부, 식품종합연구소에서는 인간 전립선암 세포에서의 세포사멸 유도 및 결장암 세포의 세포사멸 유도, 인간 전골수성 백혈병 세포에 대한 세포사멸 유도가 보고되었다[20][21][22][23]。고베 대학 대학원 농학연구과에서는 결장암 세포의 증식 억제, 인간 간암 HepG2 세포의 세포 주기 G0/G1기에서의 정지에 의한 암 세포 억제 등이 보고되었다[24]。5. 푸코잔틴 가공물
현재 시중에 나와 있는 푸코잔틴 가공물은 대부분 갈조류에서 추출한 원료를 사용하며, 푸코잔틴 함량이 0.001~1.0% 이하로 매우 낮다. 일부 제품에서 푸코잔틴 배합량을 표시하기도 하지만, 분석 시험 데이터에 따른 정확한 함량이나 농도는 거의 표시되지 않아 연구에서 밝혀진 효과를 기대하기는 어렵다.[1]
5. 1. 상용화의 어려움
인간을 위한 푸코크산틴 첨가 식품은 아직 개발 단계에 있다. 그 이유는 화학 합성이나 유전자 재조합 등의 방법으로는 푸코크산틴 생산이 현재 불가능하여 공급원이 갈조류뿐이라는 점, 게다가 갈조류에 포함된 푸코크산틴의 양은 많아도 건조 중량의 0.1% 정도이기 때문이다.각 대학 연구소의 연구에서는 고농도로 고함유된 푸코크산틴을 사용하고 있지만, 현재 이미 갈조류에서 추출한 푸코크산틴 원료를 사용한 몇몇 제품이 발표되었으며, 농도는 0.001~1.0% 이하의 저농도 푸코크산틴을 배합한 것이 주류이다. 이들 중에는 푸코크산틴의 배합량을 표시한 제품도 일부 있지만, 푸코크산틴의 분석 시험 데이터에 기반한 함유량이나 더욱 중요한 농도의 표시는 전혀 이루어지지 않고 있는 것이 현실이다.
따라서 각 연구 데이터에 근거한 효과는 거의 기대할 수 없다고 할 수 있다. 저농도의 푸코크산틴을 아무리 많이 배합해도 같은 결과일 것이다.
교토 대학 대학원 농학 연구과의 푸코크산틴에 의한 혈관 신생 억제와 주름 억제 효과 연구에서도 "푸코크산틴을 보다 고농도로 함유하는 제품이 필요하다"라고 적혀 있다.
5. 2. 제품 현황
인간을 위한 푸코크산틴 첨가 식품은 아직 개발 단계에 있다. 그 이유는 화학 합성이나 유전자 재조합 등의 방법으로 푸코크산틴을 생산하는 것이 현재 불가능하여 공급원이 갈조류뿐이고, 갈조류에 포함된 푸코크산틴의 양은 건조 중량의 0.1% 정도에 불과하기 때문이다.현재 갈조류에서 추출한 푸코크산틴 원료를 사용한 몇몇 제품이 발표되었지만, 농도는 0.001~1.0% 이하의 저농도 푸코크산틴을 배합한 것이 주류이다. 이들 중에는 푸코크산틴의 배합량을 표시한 제품도 일부 있지만, 푸코크산틴의 분석 시험 데이터[http://www.jfrl.or.jp/]에 기반한 함유량이나 농도의 표시는 전혀 이루어지지 않고 있는 것이 현실이다.
따라서 각 연구 데이터에 근거한 효과는 거의 기대할 수 없다고 볼 수 있다. 교토 대학 대학원 농학 연구과의 푸코크산틴에 의한 혈관 신생 억제와 주름 억제 효과[http://jstshingi.jp/abst/p/08/815/kyoto1.pdf] 연구에서도 "푸코크산틴을 보다 고농도로 함유하는 제품이 필요하다"라고 언급하고 있다.
참조
[1]
논문
Allenic and cumulenic lipids
2007-11
[2]
논문
Antioxidant activity of sulfated polysaccharide fractions extracted from Undaria pinnitafida in vitro
2010-03
[3]
논문
Light-Harvesting Function in the Diatom Phaeodactylum tricornutum: I. Isolation and Characterization of Pigment-Protein Complexes
1986-03
[4]
논문
The light-harvesting antenna of the diatom Phaeodactylum tricornutum. Evidence for a diadinoxanthin-binding subcomplex
https://hal.archives[...]
2005-09
[5]
논문
Spectroscopic characterization of the excitation energy transfer in the fucoxanthin-chlorophyll protein of diatoms
2005-11
[6]
논문
The charge-transfer properties of the S2 state of fucoxanthin in solution and in fucoxanthin chlorophyll-a/c2 protein (FCP) based on stark spectroscopy and molecular-orbital theory
2008-09
[7]
논문
Fucoxanthin, a marine carotenoid present in brown seaweeds and diatoms: metabolism and bioactivities relevant to human health
2011-10-10
[8]
논문
A Rapid Method for the Determination of Fucoxanthin in Diatom
2018-01
[9]
논문
Distribution of heavy metals and metalloids in bulk and particle size fractions of soils from coal-mine brownfield and implications on human health
2017-04
[10]
논문
Fucoxanthin from edible seaweed, ''Undaria pinnatifida'', shows antiobesity effect through UCP1 expression in white adipose tissues.
[11]
웹사이트
安全・安心・高機能の機能性素材の創出に向けて
http://www.mcip.hoku[...]
[12]
웹사이트
特殊成分の組成・ゲノム解析・連鎖型マリンガーデンシステムの構築
http://www.techakoda[...]
[13]
문서
Amarouciaxanthin A
[14]
웹사이트
野菜・海藻に含まれるキサントフィルの消化・吸収
http://nfri.naro.aff[...]
[15]
논문
Inhibitory effects of fucoxanthin,a natural carotenoid,on N-myc expression and cell cycle progression in human malignant tumor cells.
[16]
논문
Inhibitory effects of fucoxanthin,a natural carotenoid,on N-ethyl-N’-nitro-N-nitrosogua nidine-induced mouse duodenal carcinogenesis.
[17]
논문
Fucoxanthin, a Natural Carotenoid, Induces G1 Arrest and GADD45 Gene Expression in Human Cancer Cells.
[18]
논문
Cancer Chemoprevention by Natural Carotenoida and Their Related Compounds.
[19]
논문
Antiangiogenic Activity of Brown Algae Fucoxanthin and lts Deacetylated Product, Fucoxanthinol.
[20]
논문
Carotenoids Affect Proliferation of Human Prostate Cancer Cells.
[21]
논문
Fucoxanthin induces apoptosis and enhances the antiproliferative effect of the PPARγ ligand, troglitazone, on colon cancer cells.
[22]
논문
Characterization of Apoptosis Induced by Fucoxanthin in Human Promyelocytic Leukemia Cells.
[23]
논문
Neoxanthin and fucoxanthin induce apoptosis in PC-3 human prostate cancer cells.
[24]
논문
Growth inhibition of human hepatic carcinoma HepG2 cells by fucoxanthin is associated with down-regulation of cyclin D.
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