카로티노이드
1. 개요
카로티노이드는 테트라테르페노이드에 속하는 색소로, 다양한 채소와 과일에 존재하며, 옅은 노란색에서 붉은색까지 다양한 색상을 나타낸다. 화학 구조에 따라 카로틴과 잔토필로 분류되며, 공액 이중 결합으로 인해 빛을 흡수하고 색을 띤다. 식물은 광합성 과정에서 엽록소를 보조하고 활성산소로부터 보호하는 역할을 하며, 동물은 섭취를 통해 깃털이나 피부색을 나타내는 데 기여한다. 카로티노이드 섭취는 특정 질병 예방에 도움을 줄 수 있으며, 향수 및 향료 산업에서도 활용된다.
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| 화학식 | C₄₀H₅₆ (카로틴), C₄₀H₅₆Oₙ (크산토필, n=1~6) |
|---|---|
| 분자량 | 약 536 ~ 600 g/mol |
| 녹는점 | 170 ~ 200 °C (분해) |
| 용해도 | 지방 용매에 용해, 물에 불용 |
| 색 | 노랑색, 오렌지색, 빨강색 |
| 정의 | 식물, 조류, 광합성 세균, 균류 등에서 발견되는 노랑색, 오렌지색, 빨강색의 테트라테르페노이드 색소 |
|---|---|
| 구조 | 40개의 탄소 원자로 구성된 긴 사슬 형태, 공액 이중 결합 시스템 포함 |
| 분류 | 카로틴: 탄화수소로만 구성 크산토필: 산소를 포함 (예: 루테인, 제아잔틴) |
| 이성질체 | 시스-트랜스 이성질체 존재 |
| 합성 | 아이소펜테닐 피로인산 (IPP)과 다이메틸알릴 피로인산 (DMAPP)으로부터 합성 |
| 기능 | 광합성 보조 색소 항산화 작용 비타민 A 전구체 (일부 카로티노이드) |
| 생체 내 역할 | 활성 산소 제거 세포 손상 방지 면역 기능 강화 눈 건강 유지 |
| 분포 | 식물 (잎, 꽃, 과일) 조류 세균 균류 동물 (섭취를 통해 축적) |
|---|---|
| 주요 카로티노이드 | β-카로틴 α-카로틴 루테인 제아잔틴 리코펜 크립토잔틴 |
| 급원 식품 | 당근 토마토 시금치 브로콜리 고구마 망고 파프리카 |
| 식품 산업 | 식품 착색제, 기능성 식품 첨가물 |
|---|---|
| 의약 산업 | 항산화제, 항암제, 눈 건강 보조제 |
| 화장품 산업 | 피부 보호제, 항노화 제품 |
| 참고 문헌 | Nutri-Facts - Carotenoids 화색 변경을 위한 카로티노이드 대사공학 |
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생물 지표 -
지의류
지의류는 균류와 조류 또는 시아노박테리아의 공생체로, 다양한 형태와 색깔을 가지며 극한 환경에서도 생존하는 복합 유기체로서, 대기오염 지표생물로 활용되는 등 환경 변화에 민감하며 다양한 분야에서 이용된다. -
생물 지표 -
바다눈
바다눈은 해양에서 발견되는 다양한 유기물과 무기물 입자들의 응집체로서, 탄소 순환 펌프 역할을 하고 심해 생물의 식량 자원이 되며 해양 생태계의 건강과 안정성에 기여한다. -
광합성 색소 -
엽록소
엽록소는 식물이 광합성을 통해 빛 에너지를 흡수하는 데 중요한 색소로, 다양한 종류가 있으며, 엽록체 내에서 빛 에너지를 화학 에너지로 변환하고 식품 첨가물 등으로도 활용된다. -
광합성 색소 -
레티날
레티날은 카로티노이드에서 생성되는 비타민 A의 한 형태로, 레티놀 및 레티노산과 상호 전환되며 시각 과정에서 옵신 단백질과 결합하여 광자 에너지를 신경 신호로 변환하는 중요한 역할을 하고 일부 미생물 옵신에서도 발견된다. -
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공 (악기)
공은 금속으로 제작된 타악기로, 다양한 문화권에서 의식, 신호, 음악 연주 등에 사용되며, 형태와 용도에 따라 여러 종류로 나뉜다. -
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국무회의
국무회의는 대한민국 대통령을 의장으로, 예산, 법률안, 외교, 군사 등 국정 현안을 심의하는 중요한 기관이며, 대통령, 국무총리, 국무위원으로 구성되고, 정례회의는 매주 1회, 임시회의는 필요에 따라 소집된다.
2. 화학적 성질 및 구조
카로티노이드는 40개의 탄소로 구성된 테트라테르페노이드(tetraterpenoid) 계열에 속하며, 이소프레노이드 구조를 기본 골격으로 한다. 구조적으로는 긴 폴리엔(polyene) 탄화수소 사슬을 가지며, 사슬 양쪽 끝에 고리 구조가 있거나 산소 원자가 붙어 있기도 하다.
산소를 포함하는 카로티노이드는 잔토필이라 하고, 산소가 없는 카로티노이드는 카로틴이라 한다. 잔토필류에는 루테인, 제아잔틴, 칸타잔틴, 푸코잔틴, 아스타잔틴 등이 있고, 카로틴류에는 알파카로틴, 베타카로틴, 감마카로틴, 델타카로틴, 라이코펜 등이 있다.
카로티노이드는 고도로 불포화되어 있으며 공액 이중 결합을 가지고 있어 다양한 파장의 빛을 흡수할 수 있다. 동시에 말단기는 지질 막 내에서 극성과 특성을 조절한다.
대부분의 카로티노이드는 테트라테르페노이드이며, 규칙적인
카로티노이드는 또한 다양한 유형의 세포 신호 전달에 관여한다. 식물의 성장, 종자 휴면, 배의 성숙과 발아, 세포 분열과 신장, 꽃의 성장 및 스트레스 반응을 조절하는 아브시스산의 생성을 신호로 전달할 수 있다.
2.1. 공액 이중 결합과 색
카로티노이드의 색깔은 옅은 노랑, 밝은 오렌지, 진한 빨강 등으로 나타나는데, 이는 그 구조와 직접적인 연관이 있다. 잔토필은 보통 노란색이며, 그 색깔 때문에 잔토필이라는 이름이 붙었다. 카로티노이드의 이중 탄소-탄소 결합은 공액계를 이루게 되는데, 이 때문에 분자의 전자가 분자의 다른 부분으로 자유롭게 이동할 수 있다. 이중 결합의 수가 늘어날 수록, 공액계의 전자는 이동할 공간이 많아지고, 더 적은 에너지로 상태를 바꿀 수 있게 된다. 가시광선 스펙트럼의 끝 부분의 빛이 흡수됨에 따라, 화합물은 더욱 더 붉은색을 띄게 된다.
다중 공액 이중 결합의 길이에 따라 색과 광물리학적 특성이 결정된다.
2.2. 친유성
카로티노이드는 지방산과 같이 긴 불포화 지방족 화합물 사슬을 가지고 있어 일반적으로 친유성을 띈다. 사람을 포함한 다른 유기체에서 지용성 비타민이 흡수되려면 지방과 담즙염이 반드시 필요하다. 카로티노이드는 긴 불포화 지방족 사슬을 가지고 있기 때문에 친유성이며, 결과적으로 혈장 지단백질과 세포 지질 구조에 존재한다.
3. 생합성 경로
카로티노이드의 기본 구성 요소는 이소펜테닐 이인산(IPP)과 디메틸알릴 이인산(DMAPP)이다. 식물은 세포질의 메발론산 경로(MVA)와 엽록체의 메틸에리트리톨 4-인산(MEP)의 두 가지 경로를 통해 IPP를 생산한다. 동물은 콜레스테롤 생산을 위해 MVA를 사용하여 IPP와 DMAPP를 생성하지만, 카로티노이드 합성을 위해서는 식물의 MEP 경로를 통해 생성된 IPP와 DMAPP를 섭취해야 한다. MEP 경로는 IPP:DMAPP의 5:1 혼합물을 생성한다. IPP와 DMAPP는 여러 반응을 거쳐 주요 카로티노이드 전구체인 게라닐게라닐 이인산(GGPP)을 생성한다. GGPP는 카로티노이드 생합성 경로 내에서 여러 단계를 거쳐 카로틴 또는 크산토필로 전환될 수 있다.
글리세르알데하이드 3-인산과 피루브산은 광합성의 중간체이며, DXP 합성효소(DXS)에 의해 데옥시-D-자일룰로스 5-인산(DXP)으로 전환된다. DXP 환원이성화효소는 NADPH에 의한 환원과 그 후의 재배열을 촉매한다. 생성된 MEP는 MEP 시티딜트랜스퍼라아제 효소를 사용하여 CTP 존재 하에 4-(시티딘 5’-다이인산)-2-C-메틸-D-에리트리톨(CDP-ME)로 전환된다. 그런 다음 CDP-ME는 ATP 존재 하에 2-포스포-4-(시티딘 5’-다이인산)-2-C-메틸-D-에리트리톨(CDP-ME2P)로 전환된다. CDP-ME2P로의 전환은 CDP-ME 키나아제에 의해 촉매된다. 다음으로, CDP-ME2P는 2-C-메틸-D-에리트리톨 2,4-사이클로다이포스페이트(MECDP)로 전환된다. 이 반응은 MECDP 합성효소가 반응을 촉매하고 CDP-ME2P 분자에서 CMP가 제거될 때 일어난다. MECDP는 HMBDP 합성효소를 통해 플라보독신과 NADPH 존재 하에 (e)-4-하이드록시-3-메틸부트-2-엔-1-일 다이포스페이트(HMBDP)로 전환된다. HMBDP는 페레독신과 NADPH 존재 하에 HMBDP 환원효소에 의해 IPP로 환원된다. HMBPD 합성효소와 환원효소를 포함하는 마지막 두 단계는 완전히 혐기성 호흡 환경에서만 발생할 수 있다. IPP는 IPP 이성화효소를 통해 DMAPP로 이성질화될 수 있다.
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두 개의 GGPP 분자는 피토엔 합성효소(PSY)를 통해 축합되어 15-시스 이성질체인 피토엔을 형성한다. 피토엔이 올-트랜스-라이코펜으로 전환되는 후속 과정은 생물체에 따라 다르다. 박테리아와 균류는 단일 효소인 박테리아 피토엔 불포화효소(CRTI)를 사용한다. 그러나 식물과 시아노박테리아는 이 과정에 네 가지 효소를 사용한다. 이 효소들 중 첫 번째는 식물형 피토엔 불포화효소로, 탈수소화를 통해 15-시스-피토엔에 두 개의 이중 결합을 추가하고, 기존 이중 결합 두 개를 트랜스에서 시스로 이성질화하여 9,15,9'-트리-시스-제타-카로틴을 생성한다. 이 트리-시스-제타-카로틴의 중앙 이중 결합은 제타-카로틴 이성질화효소 Z-ISO에 의해 이성질화되고, 생성된 9,9'-디-시스-제타-카로틴은 제타-카로틴 불포화효소(ZDS)를 통해 다시 탈수소화된다. 이 과정에서 다시 두 개의 이중 결합이 추가되어 7,9,7',9'-테트라-시스-라이코펜이 생성된다. CRTISO라는 카로티노이드 이성질화효소는 환원된 FAD의 존재 하에 시스-라이코펜을 올-트랜스 라이코펜으로 전환하는 데 필요하다.
이 올-트랜스 라이코펜은 고리화된다. 고리화는 말단기(end group)에 따라 구분되는 다양한 카로티노이드를 생성하는데, 베타 고리 또는 엡실론 고리가 생성될 수 있으며, 각각은 다른 효소(라이코펜 베타-사이클라아제[베타-LCY] 또는 라이코펜 엡실론-사이클라아제[엡실론-LCY])에 의해 생성된다. 알파-카로틴은 올-트랜스 라이코펜이 먼저 엡실론-LCY와 반응한 후 베타-LCY와 두 번째 반응을 거칠 때 생성되는 반면, 베타-카로틴은 베타-LCY와 두 번의 반응을 통해 생성된다. 알파- 및 베타-카로틴은 식물 광계에서 가장 흔한 카로티노이드이지만, 베타-히드로라아제와 엡실론-히드로라아제를 사용하여 크산토필로 추가 전환될 수 있으며, 다양한 크산토필을 생성한다.
고등식물의 색소체 및 일부 세균은 당 등의 영양소로부터 중심 대사 경로를 거쳐 스스로 카로티노이드를 생합성할 수 있다. 동물은 카로티노이드 생합성 경로를 가지고 있지 않지만, 음식물에서 섭취한 카로티노이드를 대사하여 비타민 A 등을 만든다.
먼저, 메발론산 경로 또는 비메발론산 경로에 의해 이소펜테닐 이인산(IPP)과 디메틸알릴 이인산(DMAPP)이 생합성된다. 그 후, DMAPP에 IPP가 순차적으로 축합됨으로써, 게라닐 이인산(GPP), 파르네실 이인산(FPP)을 거쳐 카로티노이드의 직접적인 기질인 게라닐게라닐 이인산(GGPP)이 생성된다.
2분자의 GGPP가 축합되어 피토엔이 생성된다. 피토엔의 중심에는 3개의 공액된 이중 결합이 있지만, 안쪽의 단일 결합부터 순차적으로 불포화화( 탈수소화)됨으로써 공액계가 2개씩 늘어나 피토플루엔, 제타-카로틴, 뉴로스포렌, 리코펜이 생성된다.
리코펜의 말단 고리화에 의해 여러 가지 고리화 카로티노이드가 생성된다. 리코펜을 기질로 리코펜 β고리화 효소가 1회 작용하면 γ-카로틴이, 2회 작용하면 β-카로틴이 생성된다. 리코펜 ε고리화 효소가 1회 작용하면 δ-카로틴, 2회 작용하면 ε-카로틴이 생성된다. 리코펜 β고리화 효소와 리코펜 ε고리화 효소가 각각 1회씩 작용하면 α-카로틴이 생성된다.
β-카로틴을 기질로 케토화·수산화효소가 작용함으로써, β-크립토크산틴, 제아크산틴, 에키네논, 칸타크산틴, 3-히드록시에키네논, 3'-히드록시에키네논, 아도니잔틴, 페니코크산틴, 아스타크산틴이 생성된다.
4. 생리적 효과 및 기능
카로티노이드는 모든 광합성 생물에 의해 생성되며, 주로 광합성의 광 수확 과정에서 보조 색소로 엽록소를 보조하는 역할을 한다. 빛 에너지를 흡수하여 엽록소에 전달하며, 과도한 빛 에너지로부터 광합성 기구를 보호하는 광보호 기능을 수행한다. 또한 활성 산소 제거, 세포막 보호 등 항산화 작용을 통해 세포 손상을 막는다.
카로티노이드는 고도로 불포화되어 있으며 공액 이중 결합을 가지고 있어 다양한 파장의 빛을 흡수할 수 있다. 동시에 말단기는 지질 막 내에서 극성과 특성을 조절한다.
대부분의 카로티노이드는 테트라테르페노이드이며, 규칙적인
카로티노이드는 식물의 성장, 종자 휴면, 배의 성숙과 발아, 세포 분열과 신장, 꽃의 성장 및 스트레스 반응을 조절하는 아브시스산의 생성을 신호로 전달하는 등 다양한 유형의 세포 신호 전달에 관여한다.
다중 공액 이중 결합의 길이에 따라 색과 광물리학적 특성이 결정된다. 카로티노이드는 광자를 흡수한 후, 흥분된 전자를 엽록소로 전달하여 광합성에 이용한다. 빛을 흡수하면 카로티노이드는 엽록소와 흥분 에너지를 주고받는다. 단일항-단일항 에너지 전달은 낮은 에너지 상태 전달이며 광합성 중에 사용되고, 삼중항-삼중항 전달은 더 높은 에너지 상태이며 광보호에 필수적이다. 빛은 광합성 중에 손상을 일으키는 활성산소종(ROS)을 생성하며, 이러한 고에너지 ROS가 엽록소에서 생성되면 에너지는 카로티노이드의 폴리엔 사슬로 전달되고, 카로티노이드의 가장 안정된(가장 낮은 에너지) 상태를 찾기 위해 전자가 카로티노이드 결합 사이에서 이동하는 일련의 반응을 거친다.
카로티노이드는 에너지 전달과 화학 반응 모두를 통해 식물을 일중항 산소로부터 보호하고, 삼중항 엽록소를 소광하여 식물을 보호한다. 또한 유리 라디칼 손상으로부터 지질을 보호하여 하전된 지질 과산화물 및 기타 산화된 유도체의 생성을 방지함으로써 리포단백질과 세포 지질 구조의 결정질 구조와 소수성을 유지하고, 따라서 산소 용해도와 확산을 돕는다.
카로티노이드는 주로 세포핵 외부의 세포질 소기관, 지방구, 세포소체 및 과립에 위치하며, 라만 분광법을 이용하여 조류 세포에서 시각화 및 정량화되었다. 트랜스-라이코펜에 대한 단클론 항체 개발로 다양한 동물 및 인간 세포에서 이 카로티노이드의 위치를 확인할 수 있었다.
가장 일반적인 카로티노이드에는 라이코펜과 비타민 A 전구체인 베타카로틴이 포함된다. 식물에서 크산토필 루테인은 가장 풍부한 카로티노이드이며, 노화 관련 안질환 예방에 대한 역할이 현재 연구 중이다. 성숙한 잎에서 발견되는 루테인과 다른 카로티노이드 색소는 엽록소의 가림 효과 때문에 종종 눈에 띄지 않지만, 가을 단풍처럼 엽록소가 없을 때는 카로티노이드의 노란색과 주황색이 두드러진다. 같은 이유로, 엽록소가 사라진 후 익은 과일에서는 카로티노이드 색깔이 두드러진다.
카로티노이드는 낙엽성 잎(예: 죽어가는 가을 단풍)에 노란색과 주황색을 내는 색소이며, 특히 히코리, 물푸레나무, 단풍나무, 튜립나무, 사시나무, 자작나무, 검은벚나무, 플라타너스, 사시나무속(Populus sect. Aegiros), 녹나무, 오리나무 등 특정 활엽수 종에서 두드러진다. 카로티노이드는 수목 종의 약 15~30%에서 가을 단풍의 주요 색소이다. 그러나 가을 단풍을 장식하는 붉은색, 보라색 및 이들의 혼합 색상은 일반적으로 세포 내에 있는 또 다른 색소 그룹인 안토시아닌에서 비롯된다. 카로티노이드와 달리 이러한 색소는 생장기 동안 잎에 존재하지 않지만 여름이 끝날 무렵 활발하게 생성된다.
4.1. 질병 예방 효과
역학 연구에 따르면 카로티노이드 섭취와 특정 질병 발생 위험 감소 사이에 상관관계가 있는 것으로 보고된다. 2016년 연구에서는 과일과 채소가 풍부한 식단이 폐암 예방에 도움이 될 수 있음을 보여주었다. 2015년 연구에서는 카로티노이드 수치가 높은 음식이 두경부암 예방에 효과가 있는 것으로 나타났다. 같은 해 다른 연구에서는 카로티노이드가 풍부한 식단과 전립선암 예방 효과 사이에 상관관계가 있었지만, 이것이 카로티노이드 자체 때문인지 판단하기는 어렵다고 밝혔다. 2014년 연구에서는 카로티노이드와 비타민 A 섭취와 파킨슨병 위험 사이의 상관관계를 발견하지 못했다. 같은 해 또 다른 연구에서는 카로티노이드 섭취와 유방암 발병 위험에 관한 이전 연구들의 상충되는 결과가 발견되지 않았다.
이러한 연구 결과들은 카로티노이드가 일부 암 예방에 도움이 될 수 있다는 가능성을 제시하지만, 추가적인 연구가 필요하며 모든 연구 결과가 일치하는 것은 아니다.
4.2. 동물의 장식적 특징
인간과 동물은 대부분 카로티노이드를 합성할 수 없으며 음식물 섭취를 통해 얻어야 한다. 카로티노이드는 동물에서 흔히 볼 수 있는 장식적인 특징이다. 예를 들어 홍학과 연어의 분홍색, 벽 도마뱀(common wall lizard)의 노란색 변종, 요리된 바닷가재의 붉은색은 카로티노이드 때문이다.
카로티노이드가 동물이 잠재적 짝을 선택할 때 활용되기 때문에 장식적 특성에 사용되는 것이라는 이론이 제시되었다.
식단에서 섭취하는 카로티노이드와 그 대사 산물은 새들의 밝은 노란색에서 붉은색에 이르는 색깔을 만든다. 연구에 따르면 약 2956종의 현대 조류가 카로티노이드 색소를 나타내며, 이러한 색소를 외부 색깔에 활용하는 능력은 조류 진화 역사 전반에 걸쳐 독립적으로 여러 번 진화했다고 추정된다. 카로티노이드 색깔은 높은 수준의 성적 이형을 보이며, 일반적으로 성체 수컷 새가 같은 종의 암컷보다 더 선명한 색깔을 나타낸다.
이러한 차이는 암컷의 선택에 의한 수컷의 노란색과 붉은색 색깔 선택으로 인해 발생한다. 많은 조류 종에서 암컷은 수컷 배우자보다 자손을 기르는 데 더 많은 시간과 자원을 투자한다. 따라서 암컷 조류가 질 높은 배우자를 신중하게 선택하는 것은 매우 중요하다. 현재 연구 자료는 선명한 카로티노이드 색깔이 수컷의 질과 상관관계가 있다는 이론을 뒷받침한다. 면역 기능 및 산화 스트레스에 대한 직접적인 영향을 통해서, 또는 카로티노이드 대사 경로와 세포 호흡 경로 간의 연결을 통해서 말이다.
아스타잔틴(Astaxanthin)은 화학식 C40H52O4로 나타낸다. 갑각류의 껍질이나 이들을 먹이로 하는 참돔의 체표, 그리고 연어와 어류의 근육 적색 부분 등에서 볼 수 있다. 생체 내에서는 유리형, 모노에스터형, 디에스터형의 3가지 형태가 가능하지만, 대부분은 지방산에스터형이며, 혈장리포단백질과 결합한 형태로 존재한다. 갑각류에서는 단백질(오보르빈, 크루스타시아닌)과 결합하여 카로테노프로테인으로 존재한다. 단백질과 결합한 아스타잔틴은 검붉은 청회색을 띠지만, 가열에 의해 단백질 분자가 변성되어 아스타잔틴이 유리되면 본래의 적색을 띤다. 갑각류를 삶으면 붉게 되는 것은 이 현상 때문이다.
5. 식품 속 카로티노이드
카로티노이드는 당근, 호박, 고구마, 시금치, 케일, 토마토, 감, 살구 등 다양한 채소와 과일에 함유되어 있다. 말린 당근은 100g 당 카로틴 함량이 가장 높으며, 레티놀 활성 당량(프로비타민 A 당량)으로 측정된다. 베트남의 가크 열매는 라이코펜이 가장 많이 함유된 것으로 알려져 있다. 플라밍고의 먹이는 카로티노이드가 풍부하여 이 새의 깃털이 주황색을 띠게 한다.
사람과 다른 동물들은 대부분 카로티노이드를 합성할 수 없으며, 음식을 통해 섭취해야 한다. 인간의 식단에서 카로티노이드의 흡수는 식사와 함께 지방을 섭취할 때 향상된다. 카로티노이드 함유 채소를 기름에 익히고 채소를 잘게 썰면 카로티노이드의 생체이용률이 증가한다.