과당 1,6-이중인산

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1. 개요

과당 1,6-이중인산은 해당과정에서 과당 6-인산이 ATP를 사용하여 인산화되어 생성되는 대사 중간 생성물이다. 이 반응은 포스포프럭토키네이스-1에 의해 촉매되며, 이후 알돌레이스에 의해 글리세르알데하이드 3-인산과 다이하이드록시아세톤 인산으로 분해된다. 과당 1,6-이중인산은 피루브산 키네이스의 다른 자리 입체성 활성인자이며, 생물학적 활성형은 β-D-형태이다. 또한, 과당 1,6-이중인산은 철 킬레이트화 작용을 통해 항산화제로 작용하여 알츠하이머병 및 파킨슨병과 같은 신경퇴행성 질환과 관련하여 연구되고 있다.

과당 1,6-이중인산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보

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베타-D-프룩토스-1,6-비스인산 구조
IUPAC 이름1,6-다이-O-포스포노-β-D-프룩토푸라노스
기타 이름해당 없음
식별자
화학 스파이더 ID9848
인치아이1/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10,11)12)18-6(9,5(4)8)2-17-20(13,14)15/h3-5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6-/m1/s1
표준 인치아이InChI=1S/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10,11)12)18-6(9,5(4)8)2-17-20(13,14)15/h3-5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6-/m1/s1
인치아이 키RNBGYGVWRKECFJ-ARQDHWQXSA-N
표준 인치아이 키RNBGYGVWRKECFJ-ARQDHWQXSA-N
CAS 등록번호488-69-7
UNIIM7522JYX1H
펍켐 CID10267
KEGGC00354
켐블1089962
CHEBI32966
스마일즈C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@](O1)(COP(=O)(O)O)O)O)O)OP(=O)(O)O
MeSH 이름프룩토스-1,6-다이포스페이트
속성
분자식C6H14O12P2
몰 질량340.116
외형해당 없음
밀도해당 없음
녹는점해당 없음
끓는점해당 없음
용해도해당 없음
약리학
ATC 코드 (주요)C01
ATC 코드 (세부)EB07
위험성
주요 위험해당 없음
인화점해당 없음
자연 발화점해당 없음
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2. 해당과정에서

과당 1,6-이중인산은 해당과정에서 과당 6-인산이 포스포프럭토키네이스-1에 의해 인산화되면서 생성된다. 생성된 과당 1,6-이중인산은 알돌레이스에 의해 글리세르알데하이드 3-인산다이하이드록시아세톤 인산으로 분해된다. 과당 1,6-이중인산은 피루브산 키네이스다른 자리 입체성 활성인자로 작용하여 해당과정의 속도를 조절한다.

2.1. 해당과정에서의 반응 메커니즘

과당 1,6-이중인산은 해당과정 대사 경로에 있으며, 과당 6-인산의 인산화에 의해 생성된다. 이 반응은 비가역적 반응으로 포스포프럭토키네이스-1에 의해 촉매되며, ΔG'°= –14.2 kJ/mol이다.

과당 6-인산이 포스포프럭토키네이스-1에 의해 과당 1,6-이중인산으로 전환된다.
과당 6-인산이 포스포프럭토키네이스-1에 의해 과당 1,6-이중인산으로 전환된다.


다음 단계에서 과당 1,6-이중인산은 알돌레이스에 의해 글리세르알데하이드 3-인산다이하이드록시아세톤 인산으로 분해되는 가역적 반응이 일어난다. 이 반응의 ΔG'°= 23.8 kJ/mol이다.

과당 1,6-이중인산이 알돌레이스에 의해 글리세르알데하이드 3-인산과 다이하이드록시아세톤 인산으로 전환된다.
과당 1,6-이중인산이 알돌레이스에 의해 글리세르알데하이드 3-인산과 다이하이드록시아세톤 인산으로 전환된다.


과당 1,6-이중인산은 피루브산 키네이스다른 자리 입체성 활성인자이다.

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해당과정에서의 반응 메커니즘
반응 전효소반응 후비고
β-과당 6-인산6-인산과당-1-키나아제β-과당 1,6-이중인산비가역적 반응 (ΔG'°= –14.2 kJ/mol)
ATPADP
β-과당 1,6-이중인산과당-이중인산 알돌레이스글리세르알데하이드 3-인산 + 다이하이드록시아세톤 인산가역적 반응 (ΔG'°= 23.8 kJ/mol)

3. 이성질체

과당 1,6-이중인산은 여러 이성질체를 가지지만, β-D-형태만이 생물학적으로 활성을 갖는다.

4. 철 킬레이트화

과당 1,6-이중인산은 펜톤 화학(Fenton chemistry)을 통해 활성산소를 생성할 수 있는 불용성 Fe3+로 산화될 수 있는 용해성 철 형태인 Fe2+를 결합 및 분리하는 능력을 가지고 있다. Fe2+와 결합하는 과당 1,6-이중인산의 능력은 전자전달을 방지하여 인체 내에서 항산화제로 작용할 수 있도록 한다. 알츠하이머병파킨슨병과 같은 특정 신경퇴행성 질환은 철분 함량이 높은 화합물과 관련이 있지만, 펜톤 화학이 이러한 질환에 중요한 역할을 하는지, 또는 과당 1,6-이중인산이 이러한 질환에 대해 완화 작용을 할 수 있는지 여부는 불확실하다.