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과당 6-인산

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1. 개요

과당 6-인산은 독일의 생화학자 카를 노이베르크에 의해 발견된 화합물로, 해당과정에서 중요한 역할을 한다. 포스포헥소스 이성질화효소에 의해 포도당 6-인산에서 생성되며, 과당 1,6-이중인산으로 인산화되어 해당과정에 참여한다. 과당 6-인산의 이성질체 중 β-D형이 생리 활성을 갖는다.

과당 6-인산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
IUPAC 명칭6-O-포스포노-α-D-프룩토푸라노스
다른 이름β-D-프룩토스 6-인산, 프룩토스 6-인산
약칭F6P
CAS 등록번호643-13-0
확인된 식별자
PubChem444848
KEGGC00085
SMILESO=P(O)(O)OC[C@H]1O[C@@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
ChemSpider ID392657
ChEBI16084
InChIKeyBGWGXPAPYGQALX-ZXXMMSQZBI
표준 InChI1S/C6H13O9P/c7-2-6(10)5(9)4(8)3(15-6)1-14-16(11,12)13/h3-5,7-10H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1
표준 InChIKeyBGWGXPAPYGQALX-ZXXMMSQZSA-N
UNII2012QM764Y
InChI1/C6H13O9P/c7-2-6(10)5(9)4(8)3(15-6)1-14-16(11,12)13/h3-5,7-10H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1
속성
화학식C6H13O9P
분자량260.14 g/mol
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목차

2. 역사

"노이베르크 에스터"란 명칭은 독일의 생화학자 카를 노이베르크의 이름에서 비롯되었다. 1918년에 노이베르크는 과당 2,6-이중인산(당시 하르덴-영 에스테르라고 불림)의 약산 가수분해에 의해 생성되는 화합물(나중에 과당 6-인산으로 확인됨)을 발견했다.

3. 해당과정에서

과당 6-인산(F6P)은 해당과정에서 포도당 6-인산(G6P)의 이성질화 반응을 통해 생성된다. 이 반응은 포스포헥소스 이성질화효소에 의해 촉매되며, 가역적이다. 이후 과당 6-인산은 포스포프럭토키네이스-1(PFK-1)에 의해 과당 1,6-이중인산으로 인산화되는 비가역적 반응을 거친다.

과당 6-인산은 해당과정에서 다음과 같은 두 단계를 거친다.

1. 포도당 6-인산에서 과당 6-인산으로의 이성질화 (가역 반응)
2. 과당 6-인산에서 과당 1,6-이중인산으로의 인산화 (비가역 반응)

3.1. 포도당 6-인산의 이성질화

포스포헥소스 이성질화효소는 포도당 6-인산을 과당 6-인산으로 재배열한다. 과당은 인산화되어 과당 6-인산의 형태로 해당과정으로 들어간다.

화학식의 변화없이 구조만 바뀌는 이성질화 반응은 포스포헥소스 이성질화효소를 필요로 하며, 정상적인 세포 조건하에서 가역적이다.

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3.2. 과당 1,6-이중인산으로의 인산화

포스포프럭토키네이스-1(PFK-1)에 의해 촉매되는 반응은 아데노신 삼인산(ATP)의 가수분해 반응과 동반되기 때문에(에너지적으로 유리한 단계) 본질적으로 비가역적이다. 해당 반응은 과당 6-인산이 과당 1,6-이중인산(fructose-1,6-bisphosphate)으로 인산화되는 과정이다.

과당 6-인산은 당 분해 대사 경로 내에 존재하며, 포도당 6-인산의 이성화 반응으로 생성된다. 이는 다시 과당 1,6-이중인산으로 인산화된다.

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α--포도당 6-인산포도당 인산 이성질화 효소α--과당 6-인산인산과당 키나아제 1α--과당 1,6-이중인산
image:alpha-D-glucose-6-phosphate_wpmp.png image:beta-D-fructose-6-phosphate_wpmp.png image:beta-D-fructose-1,6-bisphosphate_wpmp.png
ATPADP
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PiH2O
  
 포도당 인산 이성질화 효소 과당 1,6-이중인산 분해 효소

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4. 이성질체

과당 6-인산(F6P)의 이성질체 중 생리 활성을 갖는 것은 β-D형 뿐이다. 과당 6-인산(F6P)에는 이 외에도, 프럭토스의 이성질체에 대응하는 많은 이성질체가 존재한다.