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글리세롤 3-인산

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목차

1. 개요

글리세롤 3-인산은 해당과정의 대사 중간생성물인 다이하이드록시아세톤 인산이 글리세롤 3-인산 탈수소효소에 의해 환원되어 생성되며, 글리세롤신생합성 경로를 통해 아미노산 및 TCA 회로의 대사 중간생성물로부터 합성될 수 있다. 또한 지방을 가수분해할 때 생성되는 글리세롤을 글리세롤 키네이스로 인산화하여 생성되기도 한다. 글리세로인지질 신생합성의 출발 물질이며, 진핵생물에서는 소포체 또는 미토콘드리아 막에 존재하는 글리세롤 3-인산 O-아실트랜스퍼레이스에 의해 아실화 과정을 거친다. 글리세롤 3-인산은 글리세롤 3-인산 셔틀에 관여하며, 글리세롤 1-인산의 거울상 이성질체이다.

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글리세롤 3-인산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
명칭sn-글리세롤 3-인산
다른 이름글리세로-3-인산
3-O-포스포노글리세롤
3-포스포글리세롤
L-글리세롤 3-인산
D-글리세롤 1-인산
L-α-글리세로인산
화학식C₃H₉O₆P
분자량172.074
CAS 등록번호17989-41-2
PubChem CID439162
ChEMBL1232920
ChEBI15978
3DMetB01157
베일슈타인 등록번호1723975
DrugBankDB02515
EC 번호200-307-1
UNII370V52HE4B
SMILESC([C@H](COP(=O)(O)O)O)O
MeSH알파-글리세로인산
KEGGC00093
InChI1S/C3H9O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h3-5H,1-2H2,(H2,6,7,8)/t3-/m1/s1
InChIKeyAWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N
IUPAC 명칭(2R)-2,3-dihydroxypropyl dihydrogen phosphate
관련 화합물
관련 유기인산글리세롤 1-인산
글리세롤 2-인산

2. 생합성 및 대사

글리세롤 3-인산은 해당과정 및 글리세롤신생합성을 통해 합성되거나, 지방 분해 과정에서 생성된 글리세롤의 인산화를 통해 생성될 수 있다. 또한 글리세롤 3-인산은 글리세로인지질 합성의 전구체이며, 글리세롤 1-포스파테이스에 의해 인산기가 제거되어 글리세롤을 생성할 수 있다.[10]

글리세롤 3-인산의 대사 경로는 다음과 같다.


  • 해당 과정 및 글리세롤신생합성을 통한 합성: 글리세롤 3-인산 탈수소효소에 의해 다이하이드록시아세톤 인산을 환원시키거나, 글리세롤신생합성 경로를 통해 합성한다.
  • 글리세롤의 인산화를 통한 합성: 글리세롤 키네이스를 통해 글리세롤을 인산화한다.
  • 글리세로인지질 합성: 글리세롤 3-인산 O-아실트랜스퍼레이스에 의해 아실화되어 리소포스파티드산을 거쳐 포스파티드산을 생성한다.
  • 글리세롤 생성: 글리세롤 1-포스파테이스에 의해 글리세롤 3-인산의 인산기가 제거되어 글리세롤이 생성된다.

2. 1. 해당 과정 및 글리세롤신생합성을 통한 합성

글리세롤 3-인산은 해당과정의 중간 대사 물질인 다이하이드록시아세톤 인산(DHAP)이 글리세롤 3-인산 탈수소효소에 의해 환원되어 생성된다. 아미노산이나 시트르산 회로(TCA 회로) 중간체 등으로부터 포도당신생합성 경로를 통해 DHAP를 만들고, 이와 유사하게 글리세롤 3-인산을 얻을 수도 있다.

:
DHAP
+ NAD(P)H + H+ →
G3P
+ NAD(P)+

지방을 분해하는 경우에는 생성된 글리세롤을 글리세롤 키네이스에 의해 인산화하여 글리세롤 3-인산으로 만들고, 반대로 해당 과정이나 포도당신생합성 경로에 공급할 수도 있다.

:
Glycerol
+ ATP → + ADP

2. 2. 글리세롤의 인산화를 통한 합성

글리세롤 3-인산은 해당과정의 대사 중간생성물인 다이하이드록시아세톤 인산(DHAP)이 글리세롤 3-인산 탈수소효소에 의해 환원되어 생성된다. 아미노산이나 시트르산 회로(TCA 회로)의 대사 중간생성물로부터 글리세롤신생합성 경로를 통해 다이하이드록시아세톤 인산 및 글리세롤 3-인산을 합성할 수도 있다.

+ NAD(P)H + H+ → + NAD(P)+

또한, 글리세롤 3-인산은 지방을 가수분해할 때 생성되는 글리세롤을 글리세롤 키네이스로 인산화하여 생성될 수 있으며, 해당 과정이나 포도당신생합성 경로로 공급될 수 있다.

+ ATP → + ADP

2. 3. 글리세로인지질 합성

글리세롤 3-인산은 글리세로인지질의 신생합성을 위한 출발 물질이다. 진핵생물에서 소포체 막이나 미토콘드리아 막효소인 글리세롤 3-인산 ''O''-아실트랜스퍼레이스에 의해 ''sn''-1 위치에서 아실화되고, 다른 아실기가 ''sn''-2 위치에 첨가되어 포스파티드산을 생성한다.

: + 아실-CoA → 리소포스파티드산 + CoA

글리세로인지질은 지방산 지질 그룹(주황색), 글리세롤 백본(흰색), 3-인산 에스터(녹색)의 세 가지 구성 요소를 갖는다.

2. 4. 글리세롤 생성

글리세롤 3-인산은 글리세롤 3-인산 탈수소효소에 의해 해당과정의 대사 중간생성물인 다이하이드록시아세톤 인산을 환원시켜서 생성된다. 다이하이드록시아세톤 인산 및 글리세롤 3-인산은 글리세롤신생합성 경로를 통해 아미노산 및 시트르산 회로의 대사 중간생성물로부터 합성될 수도 있다.

: + NAD(P)H + H+ → + NAD(P)+

또한, 글리세롤 3-인산은 지방을 가수분해할 때 생성되는 글리세롤을 글리세롤 키네이스로 인산화하여 생성되며, 해당과정이나 포도당신생합성 경로로 공급될 수 있다.

: + ATP → + ADP

글리세롤 1-포스파테이스는 글리세롤 3-인산의 인산기를 제거하여 글리세롤을 생성하며, 글리세롤 발효가 해당과정을 통해 포도당으로부터 글리세롤을 생성하도록 한다. 많은 미생물, 식물, 포유류가 이 효소를 발현시키는 것으로 나타났다.[10]

: + H2O → + Pi

3. 글리세롤 3-인산 셔틀

글리세롤 3-인산 탈수소효소는 미토콘드리아 내막의 막 사이 공간쪽 면과 세포질에 모두 존재한다. 글리세롤 3-인산(G3P)과 다이하이드록시아세톤 인산(DHAP)은 포린을 통해 미토콘드리아 외막을 투과할 수 있을 정도로 작은 분자이며, 두 탈수소효소 사이를 왕복할 수 있다. 이 셔틀 시스템을 사용하여 해당과정을 포함한 세포질 대사에서 생성된 NADH는 NAD+로 재산화되어 DHAP를 G3P로 환원시키며, 환원 당량은 G3P를 산화시키고 퀴논을 환원시키는 결합을 통해 미토콘드리아 내막을 가로지르는 양성자 구배를 생성하는 데 사용될 수 있다.

글리세롤 3-인산 셔틀은 신경 세포의 에너지 요구량을 공급하기 위한 비상 백업 시스템이다.[3]

4. 탈인산화

글리세롤 3-인산은 2015년 포유류에서 효소 포스포글리콜산 포스파타아제 (PGP, 또는 G3PP)의 기질로 밝혀졌다.[2] G3PP 활성은 이후 중심 대사[2] 및 스트레스 반응에서 조절 역할을 하는 것으로 제안되었다.[4]

5. 거울상 이성질체

글리세롤 1-인산은 글리세롤 3-인산의 거울상 이성질체이다. 대부분의 생명체는 글리세로지질 골격에 3-인산염 또는 L-입체 배치를 사용한다. 반면, 글리세롤 1-인산은 고균 특유의 에터 지질에서 사용된다.[5] 글리세롤 1-인산은 생체 내에서 글리세롤 3-인산과 구별되며, 일반적으로 활성을 가지는 것은 글리세롤 3-인산이지만, 글리세롤 1-인산도 고세균의 특징적인 에테르형 지질의 골격을 제공하는 대사 중간체로서 중요하다.

참조

[1] 웹사이트 Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance http://www.chem.qmul[...] 2015-05-20
[2] 논문 Identification of a mammalian glycerol-3-phosphate phosphatase: Role in metabolism and signaling in pancreatic β-cells and hepatocytes 2016-01
[3] 웹사이트 Neuronal Back-up System Discovered https://neuroscience[...] 2022-08-30
[4] 논문 Phosphoglycolate phosphatase homologs act as glycerol-3-phosphate phosphatase to control stress and healthspan in C. elegans 2022-01
[5] 논문 Archaeal phospholipids: Structural properties and biosynthesis https://pure.rug.nl/[...]
[6] 문서 本項目では特に[[立体配置]]の表示がない場合には[[立体特異的番号付け]]を用いている。
[7] 웹사이트 Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance http://www.chem.qmul[...] 2015-05-20
[8] 문서 This article uses stereospecific numbering where stereoconfiguration is not explicitly specified.
[9] 웹인용 Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance http://www.chem.qmul[...] 2015-05-20
[10] 저널인용 Identification of a mammalian glycerol-3-phosphate phosphatase 2016-01-26


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