메틸 오렌지
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1. 개요
메틸 오렌지는 산-염기 지시약으로 사용되는 물질이다. 용액의 pH 농도에 따라 색이 변하며, 산성에서는 붉은색, 중성에서는 주황색, 염기성에서는 노란색을 띤다. 약염기를 강산으로 중화시킬 때 중화점을 찾는 데 사용되기도 한다. 메틸 오렌지는 설파닐산과 디메틸아닐린을 이용해 합성하며, UV-vis 스펙트럼에서 464 nm에서 최대 흡수 파장을 나타낸다. 돌연변이 유발 특성이 있어 취급에 주의해야 한다.
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| 메틸 오렌지 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
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| 관용명 | 메틸 오렌지 나트륨 4-{[4-(다이메틸아미노)페닐]다이아제닐}벤젠-1-설폰산 |
| 기타 명칭 | 4-[(4-다이메틸아미노)페닐아조]벤젠설폰산 나트륨 |
| 식별 정보 | |
| 화학 물질 식별 번호 (CAS 레지스트리) | '547-58-0' |
| 유럽 공동체 (EC) 번호 | '208-925-3' |
| 유엔 (UN) 번호 | '3143' |
| UNII | 6B4TC34456 |
| 스마일 (SMILES) | '[Na+].CN(C)c2ccc(/N=N/c1ccc(cc1)S([O-])(=O)=O)cc2' |
| 국제 화학 식별자 (InChI) | 1/C14H15N3O3S.Na/c1-17(2)13-7-3-11(4-8-13)15-16-12-5-9-14(10-6-12)21(18,19)20;/h3-10H,1-2H3,(H,18,19,20);/q;+1/p-1 |
| InChIKey | STZCRXQWRGQSJD-REWHXWOFAG |
| 표준 InChI | 1S/C14H15N3O3S.Na/c1-17(2)13-7-3-11(4-8-13)15-16-12-5-9-14(10-6-12)21(18,19)20;/h3-10H,1-2H3,(H,18,19,20);/q;+1/p-1 |
| 표준 InChIKey | STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-M |
| 켐스파이더 ID | '16736152' |
| 펍켐 CID | '23673835' |
| 화학적 특성 | |
| 분자식 | C14H14N3NaO3S |
| 겉모습 | 오렌지색 또는 노란색 고체 |
| 밀도 | 1.28 g/cm³ |
| 녹는점 | 300 °C 이상 (정확하게 정의되지 않음) |
| 끓는점 | 분해 |
| 용해도 | 5 g/L (20 °C) |
| 용해성 기타 | 다이에틸 에터에 불용 |
| 위험성 | |
| GHS 그림 문자 | '' |
| 신호어 | 위험 |
| 유해 문구 | '' |
| 예방 문구 | '' |
| 주요 위험 | 독성 (T) |
| NFPA 704 | 건강: 1 화재: 0 반응성: 0 |
| 급성 독성 | LD50 = 60 mg/kg (쥐, 경구) |
| 기타 | |
| 산-염기 지시약 | pH 3.1 이하: 빨간색 pH 4.4 이상: 노란색 |
2. 지시약
메틸 오렌지는 산 염기 지시약으로 자주 사용되며, 변색역은 pH 3.1 (붉은색) ~ 4.4 (노란색)이다. 자일렌 시아놀과 혼합된 용액은 pH 3.2 (보라색) ~ 4.2 (초록색)에서 변색된다. 약염기를 강산으로 중화시킬 때 중화점을 찾는 지시약으로 사용되기도 한다. 25°C의 물에서 메틸 오렌지의 p''K''a는 3.47이다.[3][8]
| 메틸 오렌지 | ||
|---|---|---|
| pH에 따른 색 변화 | ||
| 3.1 이하 | ↔ | 4.4 이상 |
| 메틸 오렌지 (크실렌 시아놀 수용액 중) | ||
|---|---|---|
| pH에 따른 색 변화 | ||
| 3.2 이하 | ↔ | 4.2 이상 |
2. 1. 색 변화
메틸 오렌지는 보통 산 염기 지시약으로 사용하며, 염기성에선 노란색, 중성에선 주황색, 산성에서 붉은색을 띤다. 모든 수소 이온 농도에서 색변화를 띠나, 산성을 제외하면 그 구분이 명확하지 않아 주로 강산성 지시약으로만 사용된다. 보통 pH 농도 3.1 이하에서는 붉은색, 4.4 이상에서는 노란색을 띤다. 자일렌 시아놀에 용해된 메틸 오렌지는 pH 농도 3.2 이하에서 보라색, 4.2 이상에서 초록색을 띤다.[3][8]
산성도가 감소하는 용액에서 메틸 오렌지는 빨간색에서 주황색으로, 마지막으로 노란색으로 변하며, 산성도가 증가하는 용액에서는 그 반대의 현상이 일어난다. 이 노란색에서 빨간색으로의 색 변화는 산성 용액의 양성자가 분자의 N=N 결합과 반응하여 그중 하나를 양성자화시키고, 분자의 가시광선 흡수를 변화시켜 주황색/노란색보다 더 많은 적색광을 반사하기 때문에 발생한다.
| 메틸 오렌지 | ||
|---|---|---|
| pH에 따른 색 변화 | ||
| 3.1 이하 | ↔ | 4.4 이상 |
| 메틸 오렌지 (크실렌 시아놀 수용액 중) | ||
| pH에 따른 색 변화 | ||
| 3.2 이하 | ↔ | 4.2 이상 |
2. 2. 다른 지시약
메틸 오렌지는 산 염기 지시약으로 자주 사용되며, 염기성에서는 노란색, 중성에서는 주황색, 산성에서는 붉은색을 나타낸다. 모든 수소 이온 농도에서 색 변화를 보이지만, 산성을 제외하면 구분이 뚜렷하지 않아 주로 강산성 지시약으로만 사용된다. 보통 pH 농도 3.1 이하에서는 붉은색, 4.4 이상에서는 노란색을 띤다. 자일렌 시아놀에 용해된 메틸 오렌지는 pH 농도 3.2 이하에서 보라색, 4.2 이상에서 초록색을 띤다.[3]약염기를 강산으로 중화시킬 때 중화점을 찾는 지시약으로 사용되기도 한다.
산성도가 감소하는 용액에서 메틸 오렌지는 빨간색에서 주황색으로, 최종적으로 노란색으로 변화하며, 산성도가 증가하는 용액에서는 그 반대 현상이 나타난다. 산성 용액에서는 붉은색을 띠고, 염기성 용액에서는 노란색을 띤다. 메틸 오렌지는 25°C에서 물 속에서 p''K''a가 3.47이다.
변형된 (또는 스크린된) 메틸 오렌지는 자일렌 시아놀과 메틸 오렌지 용액으로 구성된 지시약으로, 용액이 더 염기성이 됨에 따라 회색-보라색에서 녹색으로 변한다.
3. 제법
메틸 오렌지는 다이메틸아닐린과 술파닐산으로부터 형성될 수 있는 아조벤젠 유도체이다. 먼저 술파닐산을 이용해 디아조늄 염을 형성하고, 이어서 다이메틸아닐린의 친핵성 공격 및 방향족화를 통해 생성된다.[6]
메틸 오렌지를 만드는 방법은 다음과 같다.
1. 설파닐 산에 나트륨 화합물을 넣어 설파닐 산 나트륨염을 만든다.
2. 이를 디아조화시켜 디아조늄 화합물인 p-디아조벤젠술폰산염을 얻는다.
3. 여기에 디메틸아닐린을 넣어 커플링 반응을 진행시킨다.
4. 만들어지는 4-디메틸아미노아조벤젠-4-술폰산에 수산화 나트륨과 염화 나트륨을 넣어 중화 후 염석한다.
다른 방법으로는, 설파닐산을 탄산나트륨으로 중화시키면서 염산과 아질산나트륨으로 디아조화하여 염화벤젠술폰산디아조늄을 얻는다. 이것을 N,N'-디메틸아닐린과 커플링시켜 수산화나트륨으로 나트륨염으로 만든 다음, 염화나트륨으로 침전시켜 메틸 오렌지 고체를 얻을 수도 있다.
4. UV-vis 스펙트럼
UV-vis 스펙트럼에서 메틸 오렌지는 350-550 nm 사이에서 빛을 흡수하며, 최대 흡수 파장은 464 nm이다. 이는 녹색-자주색 가시광선 영역에 해당하며, 메틸 오렌지가 오렌지색을 띠는 이유를 설명한다.[7]
5. 안전성
메틸 오렌지는 돌연변이 유발 특성을 가지고 있다.[4] 메틸 오렌지가 산화 스트레스를 받으면, 방향족 고리를 연결하는 이중 결합 질소 원자 중 하나가 라디칼화되어 활성 산소 또는 아닐린으로 분해될 수 있으며, 이는 발암 물질로 DNA를 변이시킬 수 있다.[5] 다양한 박테리아와 효소 또한 이러한 분해를 일으킬 수 있다.
메틸 오렌지에는 돌연변이원이 될 수 있는 성질[10]이 있으므로 직접적인 접촉을 피해야 한다.
참조
[1]
서적
CRC Handbook of Chemistry and Physics
CRC Press
2016
[2]
웹사이트
Acid Base Indicators
https://www.chemguid[...]
2022-11-12
[3]
논문
Kinetics of acid dissociation-ion recombination of aqueous methyl orange
[4]
웹사이트
MSDS
https://www.sciencel[...]
2011-09-24
[5]
논문
Irradiation treatment of azo dye containing wastewater: An overview
https://www.scienced[...]
2008
[6]
논문
Improvement of Methyl Orange Preparation
2005-01
[7]
논문
Response surface methodology for decolorization of azo dye Methyl Orange by bacterial consortium: Produced enzymes and metabolites characterization
https://www.scienced[...]
2010-11-15
[8]
논문
Kinetics of acid dissociation-ion recombination of aqueous methyl orange
[9]
웹사이트
メチルオレンジの合成
https://apec.aichi-c[...]
愛知県教育委員会
[10]
웹사이트
MSDS
http://www.sciencela[...]
2011-09-24
[11]
서적
CRC Handbook of Chemistry and Physics
CRC Press
2016
[12]
웹사이트
MSDS
http://www.sciencela[...]
2011-09-24
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