페놀프탈레인

3. 용도

페놀프탈레인은 한 세기 이상 하제로 사용되었지만, 설치류 실험에서 발암성 의혹이 제기되어 현재는 일반 의약품에서 제외되었다.^[31][32][33]

카슬-마이어 검사로 알려진 혈액 검출에도 사용된다. 건조 검체에 알코올, 페놀프탈레인, 과산화 수소 수를 차례로 떨어뜨려 헤모글로빈 포함 여부에 따라 분홍색으로 변하는 반응을 확인한다. 이 검사는 검체를 파괴하지 않지만, 사람 외 다른 생물의 혈액에도 반응하므로 추가 검사가 필요하다.

3. 1. pH 지시약

3. 1. 1. pH에 따른 구조 변화

종	H3In+	H2In	In2−	In(OH)3−
구조
모델
pH	<−1 in H2SO4[3]	0–8.3	8.3–10.0[7]	>12
조건	강산성	산성 또는 중성 부근	염기성	강염기성
색상	오렌지	무색	분홍색 ~ 자홍색	무색
그림

3. 2. 콘크리트 탄산화 검사

3. 3. 교육 및 기타 용도

4. 합성

페놀프탈레인은 프탈산 무수물과 두 개의 페놀 분자를 산성 조건에서 축합 반응시켜 합성된다. 이 반응은 1871년 아돌프 폰 바이어에 의해 발견되었다.^[21][22][23]

5. 과거의 의학적 용도 및 안전성 논란

페놀프탈레인은 1세기 넘게 변비약으로 사용되어 왔지만, 발암 물질 우려로 인해 현재는 일반의약품에서의 사용이 중단되고 있다.^[10][11][12] 과거에 페놀프탈레인을 함유했던 변비약 제품들은 다른 활성 성분으로 대체되었다. Feen-a-Mint^[13]는 비사코딜로, Ex-Lax^[14]는 센나 추출물로 변경되었다.

티몰프탈레인은 티몰에서 만들어진 관련 변비약이다.

설치류 연구를 기반으로 한 발암성 우려에도 불구하고, 변비약으로서의 페놀프탈레인 사용은 난소암을 유발할 가능성은 낮다.^[15] 일부 연구에서는 결장암과의 약한 연관성을 제시하는 반면, 다른 연구에서는 아무런 연관성을 보이지 않는다.^[16]

페놀프탈레인은 자극성 변비약으로 묘사된다.^[16] 또한, 인간 세포의 저장소 작동 칼슘 유입(SOCE, Calcium Release Activated Channels|칼슘 방출 활성화 채널^영어 참조)을 ''생체 내''에서 억제하는 것으로 밝혀졌다. 이는 SOCE의 두 가지 활성제인 트롬빈과 탭시가르긴을 억제함으로써 이루어지며, 이 두 가지 활성제는 세포 내 유리 칼슘을 증가시킨다.^[17]

페놀프탈레인은 유럽 화학 물질 관리청의 고위험성 물질 후보 목록에 추가되었다.^[18] 이는 "인간에게 발암 가능성이 있는" 물질에 대한 IARC 그룹 2B 목록에 있다.^[20]

페놀프탈레인의 변비 효과 발견은 1900년 헝가리 정부가 진짜 현지산 백포도주에 해당 물질을 표지하려는 시도에서 비롯되었다. 페놀프탈레인은 포도주의 맛을 바꾸지 않았고, 염기를 첨가하면 색깔이 변했기 때문에, 원칙적으로 좋은 표지였다. 그러나 이 물질을 섭취하면 설사를 유발한다는 사실이 밝혀졌다. 뉴욕에 거주하는 헝가리 출신 약사 맥스 키스(Max Kiss)는 이 소식을 듣고 1906년에 Ex-Lax를 출시했다.^[19][20]

참조

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_[2] 백과사전 Universal Indicator https://web.archive.[...]
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_[4] 논문 Spectrophotometric Analysis of the Relationship between Dissociation and Coloration, and of the Structural Formulas of Phenolphthalein in Aqueous Solution 1996-12
_[5] 논문 The Adsorption Behavior of Phenolphthalein at a Mercury Electrode in Water-Ethanol Solutions 1998-09-01
_[6] 논문 Molecular structure and vibrational spectra of phenolphthalein and its dianion 2001-02
_[7] 논문 Is this Solution Pink Enough? A Smartphone Tutor to Resolve the Eternal Question in Phenolphthalein-Based Titration 2019-02-20
_[8] 특허 Ready to use spackle/repair product containing dryness indicator
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_[11] 논문 Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems https://cancerres.aa[...] 1996
_[12] 논문 Measurement of Micronucleated Erythrocytes and DNA Damage during Chronic Ingestion of Phenolphthalein in Transgenic Female Mice Heterozygous for the p53 Gene 1998
_[13] 웹사이트 Phenolphthalein https://www.drugbank[...]
_[14] 뉴스 3 Versions of Ex-Lax Are Recalled After F.D.A. Proposes Ban on Ingredient https://www.nytimes.[...] 1997-08-30
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_[16] 서적 IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans https://www.ncbi.nlm[...] International Agency for Research on Cancer 2000
_[17] 논문 Phenolphthalein as a Prototype Drug for a Group of Structurally Related Calcium Channel Blockers in Human Platelets 2009
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_[23] 논문 Ueber die Phenolfarbstoffe https://dingler.cult[...] 1871
_[24] 특허 1940
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_[27] 논문 Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen
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_[30] 웹사이트 https://www.tcichemi[...]
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_[32] 논문 Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems http://cancerres.aac[...]
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