바르비투르산

3. 합성

3. 1. 초기 합성법

3. 2. 현재의 합성법

4. 성질

알파-탄소는 반응성 수소 원자를 가지고 있으며, 심지어 디케톤 종에서도 상당히 산성이다(pKa = 4.01). (디메돈의 pKa는 5.23이고 아세틸아세톤의 pKa는 8.95이다.) 이는 카르바니온의 추가적인 방향족 안정화 때문이다.

5. 용도

바르비투르산은 크뇌베나겔 반응을 통해 다양한 바르비투르산염 약물을 합성하는 데 사용되며, 이 약물들은 중추 신경 억제제로 작용한다. 또한 리보플라빈(비타민 B₂) 및 미녹시딜 생산의 화학적 빌딩 블록으로 사용된다.^[13] 리보플라빈 합성에 바르비투르산이 사용되기 전에는 리보플라빈 합성이 매우 비쌌다.

5. 1. 바르비투르산염

6. 건강 및 안전

바르비투르산은 과다 복용 시 호흡 억제와 사망을 일으킬 수 있으며,^{[14][15][16][17][23][24][25][26]} 의존성 및 금단 증상을 유발할 수 있다. 고용량의 바르비투르산을 갑자기 중단하면 매우 심각하고 치명적인 금단 증후군이 나타날 수 있다. 바르비투르산 유도체는 미국 마약 단속국(DEA) 규제 물질 스케줄 III으로 분류된다.^[18]

6. 1. 대한민국에서의 규제

참조

_[1] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics CRC Press
_[2] 간행물 The barbituric acids, their chemical structure, synthesis and nomenclature, https://www.unodc.or[...] United Nations: Office on Drugs and Crime
_[3] 서적 Organic Chemistry D.C. Heath and Company
_[4] 문서
_[5] 서적 Laughing Gas, Viagra, and Lipitor: The Human Stories Behind the Drugs We Use https://books.google[...] Oxford University Press
_[6] 서적 Organic Chemistry: The Name Game: Modern Coined Terms and Their Origins https://books.google[...] Pergamon Press
_[7] 간행물 Untersuchungen über die Harnsäuregruppe https://babel.hathit[...]
_[8] 간행물 Untersuchungen über die Harnsäuregruppe https://babel.hathit[...]
_[9] 간행물 Synthèse des dérivés uriques de la série de l'alloxane https://babel.hathit[...]
_[10] 간행물 Ueber neue Reactionen mit Natriumacetessig- und Natriummalonsäureäthern https://babel.hathit[...]
_[11] 문서 Barbituric acid
_[12] 학술지 The history of barbiturates a century after their clinical introduction 2005-12
_[13] US patent
_[14] 학술지 Can nalorphine hydrochloride prevent respiratory depression and death from overdose of barbiturates?
_[15] 학술지 Acute Barbiturate Poisoning Analysis and Evaluation of Current Therapy
_[16] 학술지 A New Treatment of Barbiturate Intoxication
_[17] 학술지 Barbiturate Poisoning
_[18] 웹사이트 Title 21, Subchapter I, Part B §812. Schedules of controlled substances https://www.deadiver[...] 2021-11-04
_[19] 문서 Merck Index 14th ed., 963.
_[20] 간행물 Mittheilungen aus dem organischen Laboratorium des Gewerbeinstitutes in Berlin: Untersuchungen über die Harnsäuregruppe https://doi.org/10.1[...]
_[21] 문서 Organic Syntheses http://www.orgsyn.or[...]
_[22] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics https://archive.org/[...] CRC Press
_[23] 학술지 Can nalorphine hydrochloride prevent respiratory depression and death from overdose of barbiturates?
_[24] 학술지 Acute Barbiturate Poisoning Analysis and Evaluation of Current Therapy
_[25] 학술지 A New Treatment of Barbiturate Intoxication
_[26] 학술지 Barbiturate Poisoning