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스테로이드

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1. 개요

스테로이드는 고난(gonane)이라고도 불리는 가장 단순한 스테로이드로, 17개의 탄소 원자가 융합된 고리 형태로 연결된 화합물이다. 스테로이드는 탄소 고리의 결합 차수, 부착된 메틸기의 수, 작용기, 그리고 배열에 따라 다양한 종류로 나뉜다. 스테롤, 스테로이드 호르몬, 담즙산 등이 있으며, 콜레스테롤은 세포막의 구성 요소로 막 유동성을 감소시키고, 스테로이드 호르몬은 신호 전달 분자로 기능한다. 스테로이드는 생합성을 통해 생성되며, 스쿠알렌을 거쳐 라노스테롤을 형성하는 과정이 핵심이다. 스테로이드 관련 질환으로는 쿠싱 증후군 등이 있으며, 오남용 시 탈모, 여드름, 심혈관 질환 등의 부작용을 유발할 수 있다. 스테로이드 연구는 여러 차례 노벨상을 수상했으며, 생물학 및 의학 분야에서 중요한 연구 대상이 되었다.

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스테로이드의 채워진 다이어그램
공간 채우기 표현
동일한 스테로이드의 볼앤스틱 다이어그램
볼앤스틱 표현
일반 정보
정의스테란을 코어 구조로 갖는 다환식 유기 화합물
어원그리스어 στερεός (스테레오스, "단단한" 또는 "입체적인")에서 유래
최초 발견1815년 미셸 외젠 슈브뢸이 담석에서 발견된 콜레스테린(콜레스테롤의 이전 명칭)
명명법IUPAC 명명법에 따라 스테로이드의 기본 골격은 사이클로펜타노페르히드로페난트렌 (cyclopenta[a]phenanthrene)이다.
스테로이드의 각 고리는 A, B, C, D로 명명된다.
탄소 원자 위치는 표준 규칙에 따라 숫자로 표기된다.
여러 작용기가 있을 경우 위치를 명확히 해야한다.
고리 A의 3번 탄소에 산소 원자가 붙으면 접미어 -ol이나 -one을 붙인다.
화학적 특징
구조스테로이드는 17개의 탄소 원자가 4개의 고리 구조를 형성한다.
3개의 6각형 고리(A, B, C)와 1개의 5각형 고리(D)로 이루어진다.
스테란 고리 구조를 기본으로 다양한 작용기가 결합하여 다양한 스테로이드 화합물을 형성한다.
입체 이성질체스테로이드 분자는 여러 입체 이성질체를 가질 수 있다.
극성스테로이드의 기본 골격은 비극성이다.
극성 작용기(예: -OH, =O)가 결합하면 극성을 띈다.
생화학적 중요성
생합성스테로이드 생합성은 아세틸-CoA에서 시작하여 메발론산 경로를 거쳐 스쿠알렌과 라노스테롤을 생성한다.
라노스테롤은 콜레스테롤로 전환되어 다양한 스테로이드 호르몬의 전구체가 된다.
기능세포막의 구성 성분이다.
스테로이드 호르몬의 형태로 신체 기능 조절에 중요한 역할을 한다.
비타민 D와 같은 생리 활성 물질의 전구체이다.
담즙산과 같이 소화에 중요한 역할을 한다.
스테로이드 호르몬 종류코르티코스테로이드 (글루코코르티코이드, 미네랄로코르티코이드)
성호르몬 (안드로겐, 에스트로겐, 프로게스테론)
약리학적 중요성
의약품염증 억제에 사용되는 스테로이드 항염증제 (예: 코르티손, 프레드니솔론, 덱사메타손)
남성 호르몬 대체 요법에 사용되는 안드로겐
피임 및 호르몬 요법에 사용되는 에스트로겐 및 프로게스테론
근육 강화에 사용되는 단백동화 스테로이드
부작용스테로이드 약물의 장기 사용은 부작용을 유발할 수 있다. (예: 체중 증가, 골다공증, 면역 억제 등)
기타
관련 학술지Steroids

2. 명명

화학식
고난(Gonane), 가장 단순한 스테로이드


고난(Gonane)(또는 스테란)은 가장 단순한 스테로이드이며 모든 스테로이드와 스테롤의 핵이다.[11][12] 17개의 탄소 원자가 탄소-탄소 결합으로 연결되어 융합 고리 형태의 4개의 3차원 구조를 형성한다. 세 개의 시클로헥산 고리(A, B, C)는 페난트렌의 퍼히드로 유도체 골격을 형성하며, D 고리는 시클로펜탄 구조이다. 두 개의 메틸기와 8개의 탄소 측쇄(C-17에 위치, 콜레스테롤의 경우)가 존재하면 콜레스탄 골격을 가진다고 한다. 스테로이드의 일반적인 5α 및 5β 입체이성질체 형태는 고리계 평면의 어느 쪽에 탄소-5에 있는 수소(H) 원자가 부착되는지에 따라 달라지며, 이는 스테로이드 A 고리의 배열을 변화시킨다. C-21 측쇄에서의 이성질체화는 아이소스테로이드라는 평행한 일련의 화합물을 생성한다.

스테로이드 구조의 예는 다음과 같다.

스테로이드구조설명
테스토스테론(Testosterone)
화학식
주요 남성 성호르몬 및 동화 스테로이드
콜산(Cholic acid)--담즙산으로, 카르복실산과 추가적인 히드록실기를 보여줌
덱사메타손(Dexamethasone)--합성 코르티코스테로이드 약물
라노스테롤(Lanosterol)--동물 스테로이드의 생합성 전구체. 탄소 수(30)는 트리테르페노이드 분류를 나타냄.
프로게스테론(Progesterone)--여성 생리 주기, 임신 및 배아 발생에 관여하는 스테로이드 호르몬
메드로게스톤(Medrogestone)--프로게스테론과 유사한 효과를 가진 합성 약물
베타-시토스테롤(β-Sitosterol)--식물성 또는 피토스테롤로, C-17에 완전히 가지가 있는 탄화수소 측쇄와 C-3에 히드록실기를 가짐



스테로이드는 고리 절단(절단), 확장, 수축(절단 및 더 크거나 작은 고리로 재폐쇄) 외에도 다음과 같은 점에서 다를 수 있다.


  • 고리 내 결합 차수
  • 고리에 부착된 메틸기의 수 (C17의 측쇄에 존재하는 경우)
  • 고리와 측쇄에 부착된 작용기
  • 고리와 측쇄에 부착된 그룹의 배열[1]


콜레스테롤과 라노스테롤 같은 스테롤은 C-3에 히드록실기가 부착된 반면, 테스토스테론과 프로게스테론은 C-3에 카르보닐(옥소 치환체)을 가진다. 라노스테롤만이 C-4에 두 개의 메틸기를 가진다. C-5와 C-6 사이에 이중 결합을 가진 콜레스테롤은 C-4와 C-5 사이에 이중 결합을 가진 테스토스테론과 프로게스테론과 다르다.

스테로이드구조
콜레스테롤(Cholesterol)
화학식
5α-콜레스탄(cholestane)
화학식



거의 모든 생물학적으로 중요한 스테로이드는 모체 콜레스테롤 유사 탄화수소 구조의 유도체로 나타낼 수 있으며, 이는 골격 역할을 한다.[13][14] 프레그난(pregnane), 안드로스탄(androstane) 등은 이러한 모체 구조의 특정 이름이다. 유도체는 숫자 뒤에 접미사 또는 접두사로 불리는 다양한 작용기를 가지며, 스테로이드 핵에서의 위치를 나타낸다.[25] 프로게스테론, 테스토스테론, 코르티솔과 같이 생물학적 활성이 중요한 천연 스테로이드에는 널리 사용되는 사소명이 있다. 이러한 사소명 중 일부는 스테로이드 명명법에 정의되어 있으며,[15] 접미사 없이 접두사만 추가하여 새로운 이름을 유도하는 기반으로 사용될 수 있다. 예를 들어, 17α-히드록시프로게스테론(17α-hydroxyprogesterone)은 프로게스테론과 비교하여 스테로이드 핵의 17번 위치에 히드록시기(-OH)를 갖는다.

α와 β 문자[16]는 키랄 중심에서 절대 입체화학을 나타낸다. 이는 유기 화학의 R/S 표기법(R/S convention)[17]과는 구별되는 특정 명명법으로, 작용기의 절대 배열을 나타내는 칸-잉골드-프렐로그 우선순위 규칙(Cahn–Ingold–Prelog priority rules)으로 알려져 있다. R/S 표기법은 원자 번호를 기반으로 키랄 중심의 치환기에 우선 순위를 할당한다. 가장 높고 낮은 우선 순위 그룹은 각각 원자 번호가 가장 높고 낮은 원자에 할당된다. 이후 분자 방향을 조정하여 가장 낮은 우선 순위 그룹이 관찰자로부터 멀리 향하게 하고, 나머지 세 그룹은 키랄 중심 주변에서 우선 순위가 감소하는 순서대로 배열한다. 배열이 시계 방향이면 R, 반시계 방향이면 S 배열로 지정된다.[18] 반면, 스테로이드 명명법은 키랄 중심의 입체화학을 나타내는 데 α와 β를 사용한다. α와 β 지정은 특정 고리계에서 서로에 대한 치환기의 방향을 기반으로 한다. α는 고리계 평면을 향한 치환기, β는 고리계 평면에서 멀리 향한 치환기를 나타낸다. 본 논문에서 사용된 표준 관점에서 그려진 스테로이드에서 α 결합은 점선 쐐기, β 결합은 실선 쐐기로 묘사된다.[13]

"11-데옥시코르티솔(11-Deoxycortisol)"은 11번 위치에 산소 원자(히드록시기의 일부)가 없는(deoxy) 코르티솔을 모체 구조로 사용하는 유도된 이름의 예이다.[13][19] 스테로이드 핵에서 탄소 원자의 위치 번호는 스테로이드 명명법[20]의 템플릿에 설정되어 있으며, 해당 스테로이드에 원자가 있는지 여부에 관계없이 사용된다.[13]

스테로이드 핵의 불포화 탄소(이중 결합의 일부인 탄소)는 -ane을 -ene으로 변경하여 표시한다.[21] 이 변경은 전통적으로 모체 이름에서 이루어졌으며, 불포화를 나타내는 Δ를 사용하거나 사용하지 않고 위치를 나타내는 접두사를 추가했다. (예: 4-프레그넨-11β,17α-디올-3,20-디온 또는 Δ4-프레그넨-11β,17α-디올-3,20-디온, 4-안드로스텐-3,11,17-트리온(4-androstene-3,11,17-trione) 또는 Δ4-안드로스텐-3,11,17-트리온) 그러나 스테로이드 명명법은 이중 결합의 위치 지정자가 불포화를 지정하는 음절에 인접해야 하므로 접두사가 아닌 접미사로 하고 Δ 문자를 사용하지 않는 것을 권장한다. (예: 프레그나-4-엔-11β,17α-디올-3,20-디온, 안드로스트-4-엔-3,11,17-트리온(Androst-4-ene-3,11,17-trione)) 이중 결합은 숫자가 더 작은 탄소 원자로 지정된다. ("Δ4-" 또는 "4-ene"은 4번과 5번 위치 사이의 이중 결합을 의미) 모체 스테로이드의 탄소 포화는 "다이하이드로-(dihydro-)" 접두사를 추가하여 수행할 수 있다.[22] 테스토스테론의 4번과 5번 탄소를 두 개의 수소 원자로 포화시키면 4,5α-다이하이드로테스토스테론 또는 4,5β-다이하이드로테스토스테론이 된다. 모호하지 않은 경우 포화 결합을 가진 스테로이드의 수소 위치 번호 하나는 생략하고 두 번째 수소 원자의 위치만 남길 수 있다. (예: 5α-다이하이드로테스토스테론(5α-dihydrotestosterone), 5β-다이하이드로테스토스테론(5β-Dihydrotestosterone)) Δ5-스테로이드는 5번과 6번 탄소 사이에, Δ4-스테로이드는 4번과 5번 탄소 사이에 이중 결합을 가진 것이다.[23][21]

P4 및 A4 같은 약어는 Δ4-스테로이드를, P5 및 A5는 Δ5-스테로이드를 나타낸다.[13]

접미사 -ol은 히드록시기(-OH), -one은 옥소기(=O)를 나타낸다. 두 개 또는 세 개의 동일한 그룹이 서로 다른 위치에 기본 구조에 부착된 경우, 접미사는 -diol, -triol(히드록시), -dione, -trione(옥소기)으로 표시된다. 예를 들어, 5α-프레그난-3α,17α-디올-20-온(5α-Pregnane-3α,17α-diol-20-one)은 5α 위치에 수소 원자(접두사 "5α-"), 3α 및 17α 위치에 두 개의 히드록시기(-OH)(접미사 "3α,17α-diol"), 20번 위치에 옥소기(=O)(접미사 "20-one")를 갖는다. 그러나 "5α-프레그난-17α-디올-3,11,20-트리온"[24]처럼 접미사가 잘못 사용될 수 있다. 올바른 이름은 17α 위치에 단 하나의 히드록시기만 가지므로 -diol이 아닌 -ol 접미사를 사용하여 "5α-프레그난-17α-올-3,11,20-트리온"이어야 한다.

스테로이드 명명법 규칙에 따르면, 모체 구조 이름 끝의 "e"는 모음 앞에서 생략해야 한다(숫자 유무는 생략에 영향 없음).[13][25] 즉, 접미사가 모체 구조 이름에 바로 붙어 있고 모음으로 시작하면 이름에서 마지막 "e"가 제거된다. (예: "5α-프레그난-17α-올-3,20-디온(5α-Pregnan-17α-ol-3,20-dione)", "프레그난(pregnane)"의 마지막 "e"는 접미사 -ol의 시작 모음("o") 때문에 제거됨) 일부 저자는 이 규칙을 잘못 사용하여 유지해야 할 "e"를 생략하거나 그 반대로 한다.[26]

"11-산소화된(11-oxygenated)"은 11번 탄소에 옥소(=O) 또는 히드록시(-OH) 치환기로서 산소 원자가 존재함을 의미한다. "산소화된"은 1950년대부터 스테로이드 화학에서 일관되게 사용되어 왔다.[27][28] 일부 연구에서는 11-산소화된 안드로겐을 강조하기 위해 "11-옥시안드로겐(11-oxyandrogens)"[29][30]이라는 용어를 약어로 사용하며, 이는 11번 위치 탄소에 산소 원자가 부착됨을 강조한다.[31][32] 그러나 화학 명명법에서 "oxy" 접두사는 에테르 작용기, 즉 두 개의 알킬 또는 아릴 그룹(R-O-R)에 연결된 산소 원자를 가진 화합물[33]과 관련되므로, 스테로이드 이름 내에서 "oxy" 사용은 오해의 소지가 있다. 다른 유기 화학 분야에서는 다양한 산소 함유 작용기를 포함하는 광범위한 유기 분자 계열을 가리키는 "산소화된"의 명확한 예를 찾을 수 있으며, 이러한 관례를 사용하는 것이 적절하다.[13]

"케토(keto)"가 유기 화학 표준 접두사임에도 불구하고, 생화학 명명 합동위원회의 1989년 권고 사항은 스테로이드 이름에 "케토" 접두사 대신 "옥소(oxo)" 접두사를 사용할 것을 권장한다(예: 11-옥소 스테로이드). "케토"는 스테로이드 핵의 일부인 탄소를 포함하며, 동일한 탄소 원자를 두 번 지정해서는 안 되기 때문이다.[35][13]

3. 유형

시클로펜타노퍼히드로페난트렌(스테란)을 기본 골격으로 하는 스테로이드는 여기에 작용기가 결합된 것을 가리킨다. 일반적으 C-10과 C-13에 메틸기가, 그리고 많은 경우 C-17에 알킬기를 갖는다. 공통적으로 스테로이드 골격(스테란 핵)은 3개의 의자형 육원환과 1개의 오원환이 연결된 4융합환 구조를 가지고 있다. 스테로이드 골격 자체는 지용성(소수성)으로 물에 불용성이지만, C-3 위치가 히드록시화되거나 카르보닐기가 된 스테롤류나 스테로이드 호르몬 등은 수용성이다. 스테롤은 C-3에 히드록시기를 갖는 스테로이드 화합물이다.[102] 콜레스테롤은 동물이 보편적으로 합성하는 가장 잘 알려진 스테롤 중 하나이다.

수백 가지의 서로 다른 스테로이드가 진핵생물(식물, 동물, 균류 등)에서 발견되지만, 모든 스테로이드는 라노스테롤(동물 및 균류) 또는 시클로아르테놀(그 외 진핵생물)이라는 출발 물질(프로토스테롤)에서 생성된다.[103] 프로토스테롤은 트리테르펜의 일종인 스쿠알렌이 에폭시화된 후 고리화되어 스테로이드 골격을 형성한 것이다.

스테로이드는 대부분의 진핵생물에 존재하며, 생체 내에서 생합성된다. 중성지질이나 단백질, 당류와 함께 세포막의 중요한 구성 성분이 될 뿐만 아니라, 담즙에 포함된 담즙산이나 생체 유지에 중요한 호르몬 (부신피질호르몬이나 곤충의 변태 호르몬 등)으로 폭넓게 이용된다. 일부 진핵생물은 스테로이드를 스스로 합성하지 못하고 환경으로부터 스테로이드를 섭취한다(곤충, 섬모충 등).

스테롤류의 공통 골격


3위에 히드록시기를 가지는 스테로이드는 특히 스테롤이라고 불린다.

3. 1. 구조에 따라



스테로이드는 화학적 조성에 따라 다음과 같이 분류할 수 있다.[51]

종류예시탄소 원자 수
콜레스탄류콜레스테롤27
콜란류콜린산24
프레그난류프로게스테론21
안드로스탄류테스토스테론19
에스트란류에스트라디올18



생물학에서는 호르몬을 언급할 때 존재하는 탄소 원자의 수에 따라 스테로이드 종류를 명명한다. 예를 들어 에스트란(주로 에스트로겐)은 C18-스테로이드, 안드로스탄(주로 안드로겐)은 C19-스테로이드, 프레그난(주로 코르티코스테로이드)은 C21-스테로이드이다.[52]

고난(스테로이드 핵)은 알킬 측쇄가 없는 17개의 탄소를 가진 사환 탄화수소 분자이다.[53] 스테로이드는 측쇄 등에 따라 콜레스탄, 콜란, 프레그난, 안드로스탄, 에스트란의 5가지로 분류된다.

구조식을 표기할 때 각 고리는 왼쪽 아래부터 순서대로 A환, B환, C환, D환이라고 부른다. 환상 치환기의 입체 표시법으로 종이면 아래쪽 방향을 α, 위쪽 방향을 β로 나타낸다. 이웃하는 환 사이에 α와 β를 모두 포함하면 트랜스 배치, 모두 α(또는 β)이면 시스 배치라고 한다. A/B환 배치는 양쪽 모두 가능하지만, B/C환은 항상 트랜스 배치이며, C/D환도 대부분 트랜스 배치이다.

3. 2. 기능에 따라

기능에 따라 스테로이드는 당 조절 스테로이드와 미네랄(수액 및 혈압 조절) 스테로이드로 나눌 수 있다. 또한, 체내 합성 호르몬인 스테로이드와 인공 합성 스테로이드로 분류할 수도 있다.

주요 스테로이드 호르몬의 종류, 주요 구성원 및 관련 기능은 다음과 같다.[49][50]

종류주요 구성원기능
코르티코스테로이드글루코코르티코이드코르티솔면역억제를 포함한 기능
무기질코르티코이드알도스테론물과 전해질 균형을 통해 혈압 조절
성스테로이드프로게스토겐프로게스테론자궁 자궁내막의 순환 변화 조절, 임신 유지
안드로겐테스토스테론남성의 제2성징 발달 및 유지
에스트로겐에스트라디올여성의 제2성징 발달 및 유지



다른 종류의 스테로이드는 다음과 같다.


  • 뉴로스테로이드 (예: 알로프레그나놀론)
  • 담즙산 (예: 타우로콜산)
  • 아미노스테로이드 신경근 차단제 (대부분 합성) (예: 판쿠로늄 브롬화물)
  • 스테로이드성 항안드로겐 (대부분 합성) (예: 시프로테론 아세테이트)
  • 스테로이드 생성 억제제 (대부분 외인성) (예: 알파트라디올)
  • 세포막 스테롤 (예: 콜레스테롤, 에르고스테롤, 다양한 식물성 스테롤)
  • 독소 (예: 스테로이드 사포닌 및 카르데놀리드/강심배당체)


다음과 같은 세코스테로이드 (개환 스테로이드) 종류도 있다.

4. 생합성

스테로이드는 부신피질에서 만들어진다.

화학 반응식 흐름도
스테로이드 합성 경로의 마지막 부분을 간략하게 나타낸 그림. 중간 생성물인 이소펜테닐 피로인산(PP 또는 IPP)과 디메틸알릴 피로인산(DMAPP)이 게라닐 피로인산(GPP), 스쿠알렌 및 라노스테롤(경로에서 최초의 스테로이드)을 형성하는 과정을 보여줌


동물, 균류 및 식물에서 발견되는 수백 종의 스테로이드는 라노스테롤(동물과 균류) 또는 사이클로아르테놀(다른 진핵생물)로부터 생성된다. 라노스테롤과 사이클로아르테놀은 모두 고리화된 트리테르페노이드 스쿠알렌에서 유래한다.[3] 라노스테롤과 사이클로아르테놀은 때때로 다른 모든 스테로이드의 출발 물질 역할을 하기 때문에 프로토스테롤이라고도 불린다.

스테로이드 생합성은 간단한 전구체로부터 스테로이드를 생성하는 동화 작용 경로이다. 동물에서는 독특한 생합성 경로가 진행되므로, 이 경로는 항생제 및 기타 항감염 약물의 일반적인 표적이 된다. 인간의 스테로이드 대사는 또한 스타틴과 같은 콜레스테롤 저하제의 표적이 된다. 인간과 다른 동물에서 스테로이드의 생합성은 메발론산 경로를 따르는데, 이 경로는 아세틸-CoA를 디메틸알릴 디포스페이트(DMAPP)와 이소펜테닐 디포스페이트(IPP)의 구성 요소로 사용한다.[62]

후속 단계에서 DMAPP와 IPP는 결합하여 파르네실 디포스페이트(FPP)를 형성하고, 이는 다시 서로 결합하여 선형 트리테르페노이드 스쿠알렌을 형성한다. 스쿠알렌 생합성은 스쿠알렌 합성효소에 의해 촉매되는데, 이 효소는 스쿠알렌/피토엔 합성효소 계열에 속한다. 스쿠알렌의 후속 에폭시화 및 고리화는 라노스테롤을 생성하며, 이는 다른 스테로이드로의 추가적인 변형(스테로이드 생성)의 시작점이 된다.[63] 다른 진핵생물에서는 에폭시화된 스쿠알렌(옥시도스쿠알렌)의 고리화 생성물이 사이클로아르테놀이다.

화학적 흐름도
메발론산 경로


메발론산 경로(HMG-CoA 환원효소 경로라고도 함)는 아세틸-CoA로 시작하여 디메틸알릴 이인산(DMAPP)과 이소펜테닐 이인산(IPP)으로 끝난다.

DMAPP와 IPP는 이소프렌 단위를 제공하며, 이는 조립되고 변형되어 테르펜과 이소프레노이드[64](카로티노이드를 포함하는 대규모 지질 계열이며, 식물 천연물의 가장 큰 계열을 형성함)[65]를 형성한다. 여기서 활성화된 이소프렌 단위는 결합하여 스쿠알렌을 만들고, 일련의 고리로 접혀 라노스테롤을 만듭니다.[66] 라노스테롤은 콜레스테롤과 에르고스테롤과 같은 다른 스테로이드로 전환될 수 있다.[66][67]

메발론산 경로를 표적으로 하는 약물에는 두 종류가 있다. 스타틴(예: 로수바스타틴)은 상승된 콜레스테롤 수치를 낮추는 데 사용되며,[68] 비스포스포네이트(예: 졸레드론산)는 여러 가지 골퇴행성 질환을 치료하는 데 사용된다.[69] 식물과 박테리아에서는 비메발론 경로(MEP 경로)가 피루브산과 글리세르알데히드 3-인산을 기질로 사용하여 IPP와 DMAPP를 생성한다.[64][80]

고등 척추동물에서는 간(肝臟)의 간세포의 매끈한 소포체 등에서 아세트산으로부터 아세틸CoA 등을 거쳐 메발론산 경로에 들어가, 테르페노이드의 하나인 스쿠알렌이 된다. 스쿠알렌의 2,3-위가 에폭시화된 후, 고리화 반응에 의해 4개의 고리가 동시에 형성되어 라노스테롤이 된다. 에폭시산소가 수소화되는 것을 계기로, 4개의 이중 결합의 π전자가 도미노 현상처럼 쓰러져 σ결합이 되어 스테로이드의 A, B, C, D 고리가 한꺼번에 형성된다. 그 뿐만 아니라, 스테로이드의 20위 탄소 위에 발생한 카르보카티온을 채우듯이, 2개의 수소(히드리드)와 메틸기가 각각 스테로이드 고리 평면을 가로지르지 않고 하나씩 이웃한 탄소에 전위함으로써, 열역학적 안정 배좌가 되어 라노스테롤이 생성된다. 식물에서는 라노스테롤이 아니라 시클로알테놀을 형성하고, 거기에서 스테로이드가 유도된다. 또 다른 생물종에서는, 에폭시화된 스쿠알렌(옥시도스쿠알렌)으로부터 다른 테르페노이드인 β-아밀린을 생성하는 생합성 경로도 알려져 있다. 마찬가지로 일부 세균에서는 스쿠알렌을 에폭시화하지 않고 고리화하여 5개의 육원환으로 구성된 호파노이드를 생성하는 경로도 존재한다.

라노스테롤에서 더 나아가서는 리덕타제와 P450 효소에 의한 메틸기의 산화가 반복적으로 적용된다. 그 결과, C-4 및 C-14의 3개의 메틸기가 이산화탄소로 절단되고, 또한 B 고리 내에 있는 이중 결합의 위치를 미세 조정한 후, (라노스테롤로부터 17단계로) 콜레스테롤이 생성된다.[104] 모든 스테로이드 호르몬은 호르몬분비기관으로 운반된 콜레스테롤로부터 프레그네놀론이라는 중간체를 거쳐 생합성되고, 이 프레그네놀론으로의 전환이 스테로이드 호르몬 합성의 속도 제한 단계가 된다. 이 때문에 많은 스테로이드 호르몬 자극 호르몬은 이 과정을 촉진한다.

5. 생물학적 중요성

스테로이드는 세균, 고세균, 진핵생물을 포함한 모든 생명 영역에서 발견된다. 진핵생물에서는 균류, 식물, 동물에서 발견된다.[36][37]

스테롤은 진핵 세포막에 필수적인 구성 요소이며, 막의 무결성과 기능을 유지하는 데 도움을 준다.[39] 진핵세포 발생 동안 스테롤은 엔도사이토시스를 통한 미토콘드리아 획득에 역할을 했을 가능성이 있다.[40] 원핵생물에서도 사환형 스테롤 골격(예: 믹소박테리아에서)[41] – 그 기원이 진핵생물에서 유래되었다는 추측이 있다[42] – 와 보다 일반적인 오환형 트리테르피노이드 호파노이드 골격에 대한 생합성 경로가 존재한다.[43]

진균 스테로이드에는 진균 세포막의 무결성 유지를 담당하는 에르고스테롤이 포함된다. 암포테리신 B와 아졸계 항진균제와 같은 다양한 항진균제는 이러한 정보를 이용하여 병원성 진균을 사멸시킨다.[44] 에르고스테롤은 동물(인간 포함)의 세포막에 존재하는 콜레스테롤이나 식물의 세포막에 존재하는 피토스테롤과 유사하다.[45]

식물 스테로이드에는 가지과[46]와 멜란티아과(특히 베라트룸속 속)[47]에서 발견되는 스테로이드 알칼로이드, 강심배당체[48], 피토스테롤, 브라시노스테로이드(여러 식물 호르몬을 포함)가 포함된다.

동물 스테로이드는 척추동물과 곤충에서 유래한 화합물을 포함하며, 후자에는 엑디스테로이드와 같은 엑디손(일부 종의 탈피를 조절)이 포함된다. 척추동물의 예로는 스테로이드 호르몬과 콜레스테롤이 있는데, 후자는 세포막의 구조적 구성 요소로 세포막의 유동성을 결정하는 데 도움이 되며 죽상경화증에 관여하는 플라크의 주요 구성 요소이다.

스테로이드와 그 대사산물은 종종 신호 전달 분자(가장 주목할 만한 예는 스테로이드 호르몬)로 기능하며, 스테로이드와 인지질은 세포막의 구성 요소이다.[59] 콜레스테롤과 같은 스테로이드는 막 유동성을 감소시킨다.[60]

지질과 유사하게, 스테로이드는 고농도의 에너지 저장소 역할을 한다. 그러나 일반적으로 에너지원으로 사용되지는 않으며, 포유류에서는 일반적으로 대사되어 배설된다.

스테로이드는 전립선암과 같은 여러 질병, 특히 종양 내부 및 외부에서 스테로이드 생성이 암세포의 공격성을 촉진하는 악성 종양에서 중요한 역할을 한다.[61]

시클로펜타노퍼히드로페난트렌(스테란)을 기본 골격으로 하며, 여기에 작용기가 결합된 것을 가리킨다. 스테로이드 골격(스테란 핵)은 3개의 의자형 육원환과 1개의 오원환이 연결된 4융합환 구조를 가지고 있다. 스테로이드 골격 자체는 지용성(소수성)으로 물에 불용성이지만, C-3 위치가 히드록시화되거나 카르보닐기가 된 스테롤류나 스테로이드 호르몬 등은 수용성이다. 스테롤은 스테로이드의 하위 그룹이며, C-3에 히드록시기를 갖는 스테로이드 화합물이다.[102] 동물이 보편적으로 합성하는 콜레스테롤이 가장 잘 알려진 스테롤 중 하나이다.

수백 가지의 서로 다른 스테로이드가 진핵생물(식물, 동물, 균류 등)에서 발견되지만, 모든 스테로이드는 라노스테롤(동물 및 균류) 또는 시클로아르테놀(그 외 진핵생물)이라는 출발 물질(프로토스테롤)에서 생성된다.[103] 프로토스테롤은 트리테르펜의 일종인 스쿠알렌이 에폭시화된 후 고리화되어 스테로이드 골격을 형성한 것이다.

스테로이드는 대부분의 진핵생물에 존재하며, 생체 내에서 생합성된다. 중성지질이나 단백질, 당류와 함께 세포막의 중요한 구성 성분이 될 뿐만 아니라, 담즙에 포함된 담즙산이나 생체 유지에 중요한 호르몬류(부신피질호르몬이나 곤충의 변태 호르몬 등)로 폭넓게 이용된다.

콜레스테롤 등, 3위에 히드록시기를 가지는 스테로이드는 특히 '''스테롤'''이라고 불리며, 하나의 화합물 그룹을 형성하고 있다.

스테로이드 골격은 소수성이며, 히드록시기나 카르복실기와 같은 친수기를 더하면 양친매성을 나타낸다. 담즙산은 그 성질을 소화 흡수에 이용하고 있다.

호르몬 작용을 하는 스테로이드를 '''스테로이드 호르몬'''이라고 한다. 스테로이드 호르몬은 대부분 부신피질에서 분비되지만, 일부 성호르몬은 고환이나 난소에서 분비된다.

세포막을 구성하는 지질의 종류는 다음과 같다.

종류예시설명
콜레스테롤콜레스테롤
콜레스탄올콜레스탄올
스트로판티딘스트로판티딘
성호르몬테스토스테론, 에스트라디올, 프로게스테론생식기의 분화, 성적인 특징의 발현에 관여
글루코코르티코이드코르티솔, 코르티코스테론, 코르티손혈당치를 유지
미네랄코르티코이드알도스테론, 데옥시코르티코스테론나트륨을 비롯한 염류의 재흡수를 조절하여 혈압을 유지


6. 스테로이드 관련 질환

7. 스테로이드 오남용 및 부작용

운동 선수들이 근육 강화를 위해 스테로이드를 오남용하는 경우가 많으며, 이는 도핑에 해당되는 약물이다. 따라서 운동선수가 이를 복용하는 것은 금지되어 있다. 스테로이드는 심각한 부작용을 유발할 수 있으며, 만성 부작용의 대표적인 예시로 쿠싱 증후군이 있다.

최근 헬스클럽 인구가 증가하면서, 빠른 근육량 증가를 위해 불법적으로 단백동화 스테로이드를 구입하여 사용하는 사례와 이에 따른 부작용이 증가하고 있다. 스테로이드 오남용에 따른 부작용은 다음과 같다.


  • 탈모
  • 등과 가슴 쪽의 여드름
  • 남성호르몬의 방향족화로 인한 여유증
  • 심혈관 질환의 발병 및 악화


국내에서 스테로이드는 전문 의약품으로 분류되기 때문에 의사의 처방으로만 구입할 수 있다. 근육 성장을 위해 주로 주사 형태의 단백 동화 스테로이드를 사용하는 사람들이 있지만, 상기한 부작용 외에도 피부 괴사의 위험 또한 따르기 때문에 의사와 상담이 필요한 약물이다.

2023년 4월, "건강차"를 표방하는 제품에서 의약품 성분인 스테로이드가 잇따라 검출되었다는 사실이 확인되어, 국민생활센터는 같은 해 5월 17일 주의를 당부했다.[105]

8. 연구 역사

다음은 스테로이드 연구와 관련된 주요 노벨상 수상 내역이다.

연도상수상자연구 내용
1927년화학상하인리히 오토 비엘란트(Heinrich Otto Wieland)담즙산과 스테롤의 구조 및 비타민과의 관계[94]
1928년화학상아돌프 오토 라인홀트 빈다우스(Adolf Otto Reinhold Windaus)스테롤의 구조 및 비타민과의 관계[95]
1939년화학상아돌프 부테난트(Adolf Butenandt)와 레오폴트 루지치카(Leopold Ružička)스테로이드 성호르몬의 분리 및 구조 연구, 그리고 고급 테르펜에 관한 관련 연구[96]
1950년생리학 또는 의학상에드워드 캘빈 켄달(Edward Calvin Kendall), 타데우시 라이히슈타인(Tadeus Reichstein), 필립 헨치(Philip Hench)부신 호르몬의 구조와 생물학적 효과[97]
1965년화학상로버트 번스 우드워드(Robert Burns Woodward)부분적으로 콜레스테롤, 코르티손, 라노스테롤의 합성에 대한 공로[98]
1969년화학상데렉 바턴(Derek Barton)과 오드 하셀(Odd Hassel)화학에서의 입체배좌 개념 발전, 특히 스테로이드 핵에 대한 강조[99]
1975년화학상블라디미르 프렐로그(Vladimir Prelog)부분적으로 메발론산을 통해 스쿠알렌으로부터 콜레스테롤 생합성의 입체화학적 과정을 결정하는 방법을 개발한 공로[100]


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