솔레놉신
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1. 개요
솔레놉신은 개미의 독에서 발견되는 피페리딘 유도체로, 완전 합성을 통해 얻을 수 있다. 솔레놉신은 다양한 생물학적 활성을 나타내며, 시험관 내에서 혈관 신생 억제, 산화 질소 합성 효소 억제, 정족수 감지 방해 등의 효과를 보인다. 이러한 특성을 바탕으로 항균 활성, 항생물막 활성, 샤가스병 치료 가능성, 그리고 종양 세포주에서의 미토파지 및 항증식 효과를 유도하는 등 다양한 생명공학 및 생물의학적 응용 가능성이 연구되고 있다. 또한 솔레놉신 유사체는 건선 치료제 개발 연구에 활용되고 있다.
솔레놉신을 완전합성(:en:total synthesis)하는 다양한 방법이 있다.[21] 보웬 등은 솔레놉신을 합성하는 방법을 제안하였다.[22]
솔레놉신은 시험관 환경에서 포스포이노시타이드 3-키나아제(PI3K) 신호 전달 경로를 통해 혈관형성을 억제하고, L-아르기닌과 상충하지 않는 듯이 보이는 방식으로 신경세포의 산화질소 합성효소(nNOS)를 억제하며, 일부 박테리아에서 정족수 감지를 방해한다.[22][23][24] 솔레놉신의 합성 구조유사 화합물은 잠재적인 건선 치료제로 연구되었다.[25]
2. 완전 합성
2. 1. 보웬 등의 합성 방법
솔레놉신을 완전합성(:en:total synthesis)하는 다양한 방법이 있다.[21] 보웬 등이 제안한 방법은 다음과 같다.[22] 1-브롬운데케인에서 유래한 그리냐르 시약을 4-클로로피리딘에 알킬화 반응시킨 후, 페닐클로로폼산과 반응시켜 4-클로로-1-(페녹시카보닐)-2-''n''-운데실-1,2-디하이드로피리딘을 형성한다. 카르밤산페닐은 BOC 보호기(:en:BOC protecting group)로 전환되고, 피리딘은 6번 위치에서 메틸화된다. 이후 피페리딘 고리는 Pd/C(:en:Palladium on carbon)를 이용한 촉매 수소화(:en:hydrogenation) 반응을 통해 테트라하이드로피리딘으로 환원되고, 수소염화붕소나트륨(:en:sodium cyanoborohydride)을 이용하여 피페리딘 고리로 환원된다. 마지막으로 BOC기를 제거하면 솔레놉신이 생성된다. 이 과정을 변형하여 다양한 유사구조 화합물을 합성할 수 있다.
2. 2. 루티딘 유래 합성 방법
상업적으로 이용 가능한 루티딘에서 파생된 더 짧은 합성 방법이 최근에 제안되었다.[9]
3. 생물학적 활성
3. 1. 독성
솔레놉신은 척추동물과 무척추동물에 대해 독성이 있는 것으로 묘사된다. 예를 들어, 이소솔레놉신 A로 알려진 화합물은 강력한 살충제 효과[10]를 나타내는 것으로 밝혀졌으며, 이는 불개미의 생물학에서 중요한 역할을 할 수 있다.
3. 2. 혈관 신생 억제
솔레놉신은 시험관 환경에서 포스포이노시타이드 3-키나아제(:en:phosphoinositide 3-kinase, PI3K) 신호 전달 경로를 통해 혈관형성(:en:angiogenesis)을 억제한다.[22]
3. 3. 산화 질소 합성 효소 억제
솔레놉신은 L-아르기닌과 비경쟁적으로 보이는 방식으로 신경세포의 산화질소 합성효소(nNOS)를 억제한다.[23][12]
3. 4. 정족수 감지 억제
솔레놉신은 일부 박테리아에서 정족수 감지 신호를 억제한다.[24] 이러한 항균 작용과 정족수 감지 신호 간섭은 솔레놉신에 상당한 항생물막 활성을 제공하는 것으로 보이며, 이는 솔레놉신 유사체가 새로운 소독제 및 표면 조절제로 사용될 가능성을 시사한다.[13][14]
3. 5. 항균 활성 및 항생물막 활성
솔레놉신은 인산이노시톨 3-키나아제 (PI3K) 신호 전달 경로를 통해 ''생체 외''에서 혈관 신생을 억제하고,[11] 아르기닌(L-아르기닌)과 비경쟁적으로 보이는 방식으로 신경 산화 질소 합성 효소 (nNOS)를 억제하며,[12] 일부 박테리아에서 쿼럼 감지 신호를 억제한다.[13] 이러한 항균 작용과 쿼럼 감지 신호 간섭은 솔레놉신에 상당한 항생물막 활성을 제공하며, 이는 솔레놉신 유사체가 새로운 소독제 및 표면 조절제로 사용될 가능성을 시사한다.[14]
3. 6. 샤가스병 치료 가능성
솔레놉신은 샤가스병의 원인이 되는 ''크루즈 트리파노소마''의 세포 분열 및 생존력을 억제하는 것으로 밝혀져, 잠재적인 화학 치료 약물로 기대된다.[15]
3. 7. 미토파지 및 항증식 효과
솔레놉신과 그 유사체는 세포 신호 전달의 주요 내인성 조절제인 스핑고지질 세라마이드와 구조적, 생물학적 특성을 공유하며, 다양한 종양 세포주에서 미토파지 및 항증식 효과를 유도한다.[16]
4. 구조 유사체 연구
솔레놉신과 유사체는 세포 신호 전달의 주요 내인성 조절제인 스핑고지질 세라마이드와 구조적 및 생물학적 특성을 공유하며, 다양한 종양 세포주에서 미토파지 및 항증식 효과를 유도한다.[16] 솔레놉신의 합성 구조적 유사체는 건선 치료 가능성을 연구하고 있다.[17]
4. 1. 건선 치료제 연구
솔레놉신의 합성 구조유사 화합물(:en:Structural analog)은 잠재적인 건선 치료제로 연구되었다.[25][17]참조
[1]
논문
Absolute configuration of the solenopsins, venom alkaloids of the fire ants
[2]
논문
The Biochemical Toxin Arsenal from Ant Venoms
[3]
논문
Cardiodepressant and neurologic actions of Solenopsis invicta (imported fire ant) venom alkaloids
[4]
논문
Gas-chromatography and UV-spectroscopy of Hymenoptera venoms obtained by trivial centrifugation
2018-06
[5]
서적
Venom genomics and proteomics
2021-01-14
[6]
논문
Speedy milking of fresh venom from aculeate hymenopterans
2018-05
[7]
논문
An enantiospecific synthesis of solenopsin A
https://www.scienced[...]
2021-04-20
[8]
논문
A Synthesis of the Fire Ant Alkaloids, Solenopsins
http://www.oppint.co[...]
[9]
논문
Rapid configuration analysis of the solenopsins
2012-05
[10]
논문
Queen venom isosolenopsin A delivers rapid incapacitation of fire ant competitors
2019-02
[11]
논문
Solenopsin, the alkaloidal component of the fire ant (Solenopsis invicta), is a naturally occurring inhibitor of phosphatidylinositol-3-kinase signaling and angiogenesis
[12]
논문
Fire ant venom alkaloid, isosolenopsin A, a potent and selective inhibitor of neuronal nitric oxide synthase
https://naldc-legacy[...]
2018-12-29
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Solenopsin A, a Venom Alkaloid from the Fire Ant ''Solenopsis'' invicta,Inhibits Quorum-Sensing Signaling in ''Pseudomonas'' aeruginosa
[14]
논문
Fire Ant Venom Alkaloids Inhibit Biofilm Formation
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Venom alkaloids against Chagas disease parasite: search for effective therapies
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Solenopsin A and analogs exhibit ceramide-like biological activity
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논문
Evidence for biochemical barrier restoration: Topical solenopsin analogs improve inflammation and acanthosis in the KC-Tie2 mouse model of psoriasis
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[19]
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Fire ant venom alkaloid, isosolenopsin A, a potent and selective inhibitor of neuronal nitric oxide synthase
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Solenopsin A, a Venom Alkaloid from the Fire Ant ''Solenopsis'' invicta,Inhibits Quorum‐Sensing Signaling in ''Pseudomonas'' aeruginosa
[25]
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Evidence for biochemical barrier restoration: Topical solenopsin analogs improve inflammation and acanthosis in the KC-Tie2 mouse model of psoriasis
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