아산화 탄소

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1. 개요
2. 성질
3. 구조 및 결합
4. 합성
5. 중합
6. 용도
7. 생물학적 역할
참조

1. 개요

아산화 탄소는 무색의 독성 기체로, 불쾌한 냄새를 가지고 있다. 상온에서 존재하며, 분자량은 68.03, 녹는점은 -107°C, 끓는점은 7°C이다. 이산화 탄소, 이황화 탄소, 자일렌 등에 녹으며, 15°C 이상에서 중합하여 적색 고체를 생성한다. 말론산 또는 말론산 에스터를 가열하거나 오산화 인과 말론산 또는 그 에스터를 혼합하여 합성할 수 있다. 말론산염 제조, 모피 염료 친화력 향상, 화학 합성 등 다양한 용도로 사용되며, 생물체 내에서 소량 생성되어 생리적 역할을 수행하기도 한다.

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아산화 탄소 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
아산화탄소의 2차원 구조
아산화탄소의 3차원 반데르발스 모형
IUPAC 이름	프로파-1,2-다이엔-1,3-다이온
다른 이름	프로파다이엔다이온
식별
CAS 등록번호	504-64-3
UNII	9M2M4H5WEJ
PubChem CID	136332
ChemSpider ID	120106
ChEBI	30086
MeSH 이름	아산화탄소
SMILES	O=C=C=C=O
InChI	1S/C3O2/c4-2-1-3-5
InChIKey	GNEVIACKFGQMHB-UHFFFAOYSA-N
특성
분자식	C3O2
몰 질량	68.0309 g/mol
외형	무색 기체
냄새	강하고 자극적인 냄새
밀도	3.0 kg/m³, 기체 1.114 g/cm³, 액체
녹는점	-111.3 °C
끓는점	6.8 °C
굴절률	1.4538 (6 °C)
용해도	반응함
다른 용매에 대한 용해도	1,4-다이옥산, 에터, 자일렌, CS2, 테트라하이드로퓨란에 용해됨
쌍극자 모멘트	0 D
구조
결정 구조	마름모형
분자 모양	준선형 (상태 의존적)
열화학
표준 생성 엔탈피	-93.6 kJ/mol
엔트로피	276.1 J/mol·K
열용량	66.99 J/mol·K
관련 화합물
산화물	이산화 탄소 일산화 탄소 일산화 이탄소
관련 화합물	아황화 탄소 탄소 아질화물

2. 성질

상온에서는 무색의 기체 상태로 존재한다. 독성이 있으며 불쾌한 냄새가 있다. 분자량은 68.03이다. 녹는점은 -107°C, 끓는점은 7°C이다. 공기를 1로 볼 때의 비중은 2.10이며, -87°C에서 측정한 액체상태의 비중은 1.24이다. 아산화 탄소의 구조는 직선형이며, 다음과 같은 구조가 공명혼성을 이루고 있는 것으로 설명된다.

태울 경우 연기가 많이 나오는 푸른색의 불꽃을 내며 타며 이산화 탄소를 내놓는다. 이황화 탄소, 자일렌 등에 녹는다. 15°C 이상에서는 중합하여 적색 고체를 생성한다.^[32] 물과 반응하여 말론산을 생성하고, 염화 수소와 반응하여 염화 말론산을 생성하며, 암모니아와 반응하여 말론아마이드를 생성한다.^[32]

3. 구조 및 결합

아산화 탄소의 구조는 1970년대부터 실험과 계산의 대상이었다. 핵심 문제는 분자가 선형인지 굽어 있는지에 대한 것이다. 연구에 따르면 분자는 매우 비강성이며 굽힘에 대한 장벽이 매우 얕다.^[17] 분자 기하학은 ''θ''_C₂ ~ 160°에서 최소값을 갖는 이중 우물 포텐셜로 설명되며, 분자는 "준선형"으로 가장 잘 설명된다.^[17] 굽힘에 대한 작은 에너지 장벽은 영점 에너지의 진동과 거의 같은 크기이다.^[17] 적외선^[18] 및 전자 회절^[19] 연구에서 가 기체 상태에서 굽은 구조를 갖는 것으로 나타났지만, 고체 상태에서는 X선 결정학에 의해 최소한 평균 선형 기하학을 갖는 것으로 밝혀졌다. 그러나 산소 원자와 C₂의 큰 열 타원체는 고체 상태에서도 빠른 굽힘(최소 ''θ''_C₂ ~ 170°)과 일치하는 것으로 해석되었다.^[10]

전하의 최소화를 기반으로 하는 아산화 탄소의 헤테로큐뮬렌 공명 형태는 분자의 비강성 및 선형성 편차를 쉽게 설명하지 못한다. 아산화 탄소의 준선형 구조를 설명하기 위해 프랭킹은 아산화 탄소를 두 개의 카르보닐 리간드와 두 개의 고립 전자쌍을 갖는 탄소(0)의 "배위 착물"로 간주할 것을 제안했다.^[20] 그러나 및 유사 종에서 배위 결합의 기여는 다른 사람들에 의해 화학적으로 비합리적이라고 비판받았다.^[21]

4. 합성

아산화 탄소는 말론산 또는 말론산 에스터를 감압상태에서 약 300°C의 온도에서 가열하여 나온 생성물을 분별 증류와 응축을 이용하여 이산화 탄소와 에틸렌을 분리함으로써 만들어진다.^[32] 또는 오산화 인(P4O10)과 말론산 또는 그 에스터를 건조 혼합하여 가열하여 합성한다.^[7] 따라서, 말론산 무수물의 무수물, 즉 말론산의 "두 번째 무수물"로 간주될 수도 있다.^[8]

아산화 탄소의 합성 및 반응에 대한 몇 가지 다른 방법은 1930년 Reyerson의 리뷰에서 찾을 수 있다.^[6]

5. 중합

아산화 탄소는 자발적으로 중합되어 적색, 황색 또는 흑색 고체가 된다. 구조는 2-피론(α-피론)의 구조와 유사한 폴리(α-피론)으로 추정된다.^[9]^[10] 중합체 내 단량체의 수는 가변적이다.(옥소탄소#중합 탄소 산화물 참조).

1969년에는 화성 표면의 색상이 이 화합물에 의해 발생한다는 가설이 제기되었지만, 바이킹 화성 탐사선에 의해 입증되지 않았다.(붉은색은 대신 산화 철 때문이다).^[11]

6. 용도

아산화 탄소는 말론산염의 제조에 사용되며, 모피의 염료 친화력을 향상시키는 보조제로 사용된다.^[12] 화학 합성에서 아산화 탄소는 1,3-쌍극자이며, 알켄과 반응하여 1,3-사이클로펜타디온을 생성한다. 매우 불안정하기 때문에 최후의 수단으로 사용되는 시약이다.^[12]

7. 생물학적 역할

아산화 탄소(C₃O₂)는 일산화 탄소(CO)를 생성하는 모든 생화학적 과정(예: 헴 산소 분해 효소-1에 의한 헴 산화)에서 소량 생성될 수 있다.^[13] 또한 말론산으로부터 형성될 수도 있다. 생물체 내 탄소 아산화물은 매크로사이클릭 폴리카본 구조로 빠르게 중합될 수 있으며, 이러한 매크로사이클릭 화합물은 Na⁺/K⁺-ATP-ase 및 Ca-의존성 ATP-ase의 강력한 억제제이며, 디곡신과 유사한 생리적 특성과 나트륨 이뇨 및 항고혈압 작용을 한다.^[13]^[14]^[15] 이러한 매크로사이클릭 탄소 아산화물 중합체 화합물은 Na⁺/K⁺-ATP-ase 및 Ca-의존성 ATP-ase의 내인성 디곡신 유사 조절제, 내인성 나트륨 이뇨제 및 항고혈압제로 생각된다.^[13]^[14]^[15] 일부 연구에서는 이러한 탄소 아산화물의 매크로사이클릭 화합물이 자유 라디칼 형성 및 산화 스트레스를 감소시키고, 망막에서 내인성 항암 보호 메커니즘에서 역할을 할 수 있다고 보고한다.^[16]

생명체에서 발견된 탄소 아산화물 6- 또는 8-링 매크로사이클릭 중합체. 이들은 내인성 디곡신 유사 Na+/K+-ATP-ase 및 Ca-의존성 ATP-ase 억제제, 내인성 나트륨 이뇨제, 항산화제 및 항고혈압제 역할을 한다.

참조

_[1] 웹사이트 Carbon Suboxide https://www.webeleme[...] 2019-02-19
_[2] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics CRC Press
_[3] 논문 Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide
_[4] 논문 Ueber eine Synthese von Sumpfgas und Ameisensäure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds https://archive.org/[...]
_[5] 논문 Action de la chaleur sur l'oxyde de carbone http://gallica.bnf.f[...] 2007-02-21
_[6] 논문 Carbon Suboxide
_[7] 논문 Ueber das Kohlensuboxyd. I https://zenodo.org/r[...]
_[8] 논문 Paradigms and Paradoxes: Aspects of the Energetics of Carboxylic Acids and Their Anhydrides
_[9] 논문 Analysis of Poly(carbon suboxide) by Small-Angle X-ray Scattering
_[10] 논문 The Structure of Carbon Suboxide, C₃O₂, in the Solid State
_[11] 논문 Mars: Is the Surface Colored by Carbon Suboxide?
_[12] encyclopedia Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis
_[13] 논문 The structure of the digitalislike and natriuretic factors identified as macrocyclic derivatives of the inorganic carbon suboxide. 2000
_[14] 논문 Macrocyclic carbon suboxide oligomers as potent inhibitors of the Na,K-ATPase. http://nbn-resolving[...] 2003
_[15] 논문 Characterization of the macrocyclic carbon suboxide factors as potent Na,K-ATPase and SR Ca-ATPase inhibitors. 2002
_[16] 논문 Carbon suboxide, the probable precursor of an antitumor cellular substance: retina 1966
_[17] 서적 Structures and Conformations of Non-Rigid Molecules Springer Netherlands
_[18] 논문 The infrared spectrum of carbon suboxide in the ν6 fundamental region: Experimental observation and semirigid bender analysis 1986
_[19] 논문 The potential function for the CCC bending in carbon suboxide 1970
_[20] 논문 Divalent carbon(0) compounds 2009
_[21] 논문 Dative Bonds in Main-Group Compounds: A Case for Fewer Arrows! 2014
_[22] 서적 化学大辞典共立
_[23] 논문 Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide http://links.jstor.o[...]
_[24] 논문 Ueber eine Synthese von Sumpfgas und Ameisensäure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds http://www3.intersci[...]
_[25] 논문 Action de la chaleur sur l'oxyde de carbone http://gallica.bnf.f[...]
_[26] 논문 Ueber das Kohlensuboxyd. I http://www3.intersci[...]
_[27] 논문 Mars: Is the Surface Colored by Carbon Suboxide?
_[28] 간행물 火星の地質学3 http://www.gsj.jp/Pu[...] 実業公報社
_[29] 뉴스 How Mars got its rust http://www.bioedonli[...] BioEd Online 2010-02-05
_[30] 웹인용 Carbon Suboxide https://www.webeleme[...] 2019-02-19
_[31] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics CRC Press
_[32] 간행물 CARBON SUBOXIDE Wiley-Interscience

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