아우구스트 케쿨레
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1. 개요
아우구스트 케쿨레는 1829년 독일에서 태어난 화학자로, 유기화학의 구조 이론을 정립하고 벤젠의 고리형 구조를 제안하여 현대 화학 발전에 크게 기여했다. 그는 건축학을 공부하다 유기화학으로 전향하여, 파리 유학 중 형식설을 배우고, 탄소 원자가 4가의 원자가를 가지며 서로 결합하여 사슬 모양 화합물을 형성할 수 있다는 이론을 제시했다. 또한, 벤젠의 케쿨레 구조를 제안했으며, 유기화학 교과서 저술과 국제 학술 교류에도 힘썼다. 케쿨레는 1895년 귀족 작위를 받았으며, 그의 제자들은 노벨 화학상을 수상하기도 했다. 케쿨레의 벤젠 구조는 꿈에서 영감을 얻었다는 일화로도 유명하다.
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아우구스트 케쿨레 - [인물]에 관한 문서 | |
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기본 정보 | |
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이름 | 프리드리히 아우구스트 케쿨레 폰 슈트라도니츠 |
로마자 표기 | Friedrich August Kekulé von Stradonitz |
출생일 | 1829년 9월 7일 |
출생지 | 다름슈타트, 헤센 대공국 |
사망일 | 1896년 7월 13일 |
사망지 | 본, 독일 제국 |
국적 | 독일 |
연구 | |
연구 기관 | 하이델베르크 대학교 헨트 대학교 본 대학교 |
출신 대학 | 기센 대학교 |
지도 교수 | 유스투스 폰 리비히 |
제자 | 야코부스 헨리쿠스 반트 호프 헤르만 에밀 피셔 아돌프 폰 바이어 리하르트 안슈츠 |
주요 업적 | 화학 구조 이론 탄소의 4가 결합 벤젠 구조 |
수상 | 푸르 르 메리트 훈장 (1893년) 코플리 메달 (1885년) 왕립학회 외국인 회원 (1875년) |
학위 논문 제목 | Ueber die Amyloxydschwefelsäure und einige ihrer Salze |
학위 논문 발표 년도 | 1852년 |
영향 | 알렉산더 윌리엄슨 샤를 제라르 오귀스트 로랑 윌리엄 오들링 아돌프 뷔르츠 |
2. 생애
헤센 대공국의 공무원 아들로 태어난 케쿨레는 기센 대학교에서 건축학을 공부하다가 유스투스 폰 리비히의 강의를 듣고 화학으로 전향했다.[3] 기센에서 4년간 공부하고 짧은 군 복무 후, 파리(1851-1852), 스위스 쿠어(1852-1853), 런던(1853-1855)에서 임시 조수로 일하며 알렉산더 윌리엄슨에게 영향을 받았다. 1852년 여름 기센 대학교에서 박사 학위를 받았다.[3]
이후 하이델베르크 대학교를 거쳐 1858년 겐트 대학교 교수가 되었고, 1867년 본 대학교로 옮겨 연구를 계속했다. 1878년, 1886년, 1891년에는 독일화학회 회장을 역임했다.[1] 1895년에는 귀족 작위를 받았고, 1896년 본에서 생을 마감했다.
2. 1. 초기 생애 및 교육
헤센 대공국의 수도 다름슈타트에서 1829년 군사 참사관의 아들로 태어났다. 다름슈타트 대공립 김나지움(Grand Ducal Gymnasium in Darmstadt)을 졸업한 후, 1847년 가을 기센 대학교에 입학하여 건축학을 공부했다.[3] 1학기 때 유스투스 폰 리비히의 강의를 듣고 화학을 공부하기로 결심했다.[3] 1849년 기센 대학교에 다시 입학하여 리비히의 지도를 받았다.1851년 대학교를 졸업하고, 파리 대학교의 장 바티스트 앙드레 뒤마에게 유학을 갔다. 여기서 샤를 아돌프 뷔르츠, 샤를 프레데릭 제라르와 교류하며 그들이 연구하던 형식설을 배웠다. 1852년 리비히에게 돌아와 아밀옥시황산 연구로 박사 학위를 받았다.
2. 2. 연구 활동
1851년 파리 대학교에서 장바티스트 뒤마, 샤를 아돌프 뷔르츠, 샤를 제라르를 만나 형식설을 배웠다. 이듬해 스위스 쿠어에서 아돌프 폰 플란타의 조수로 분석화학을 연구했다.[4] 1854년 런던 성 바르톨로메오 병원에서 존 스텐하우스의 조수로 일하며 알렉산더 윌리엄슨 등과 교류하고 황 화합물을 연구했다. 윌리엄슨의 물 형식 개념을 황 화합물에 적용했다.[5]1856년 하이델베르크 대학교에서 로베르트 분젠의 지도 하에 강사로 재직하며 탄소 화합물을 연구했다. 1857년 메탄의 형식 개념을 제창했다.[6] 1858년 탄소 원자의 4가 원자가, 탄소 원자 간 연결 능력을 발표했다. 아치볼드 스콧 쿠퍼도 탄소 원자의 자가 연결 개념을 독자적으로 발표했다.[7] 케쿨레는 화학 구조 이론을 체계화하여 유기 화학 발전에 기여했다.
1858년 겐트 대학교 교수로 임명되어 불포화 지방산의 기하 이성질체와 이중 결합 개념을 연구했다. 1865년 벤젠의 케쿨레 구조를 제창했다.[8] 1867년 본 대학교로 옮겨 방향족 화합물 연구를 계속했다. 1872년 벤젠 고리의 진동 가설을 제안하여 이치환 벤젠 이성질체의 수를 설명했다.[9]
케쿨레의 분자 내 원자 배열과 연결 아이디어는 화학 반응 증거를 바탕으로 했다. 당시에는 X선 결정학과 같은 물리적 구조 결정 방법이 없었기 때문에 "습식" 화학에 의존해야 했다. 헤르만 콜베 등은 구조식 사용을 비판했지만, 대부분의 화학자들은 케쿨레를 따라 구조 이론을 발전시켰다. 이는 전자(1897) 발견과 양자 역학 발전(1920년대) 이후 수정되었다.[10]
원소의 원자가 불변이라는 케쿨레의 생각은 구조 화학의 핵심이었다. 이 일반화는 예외가 많아 특정 산화 상태에서 고정된다는 제안으로 대체되었다.
2. 3. 학문적 업적 및 사회 활동
1859년 유기화학 교과서 『Lehrbuch der organischen Chemie』 제1권을 출판했다. 이 교과서는 1880년 제4권 제1부까지 간행되었으며, 이후 유기화학 교과서의 모범이 되었다.[1] 1860년에는 세계 최초의 화학자 국제 회의인 카를스루에 국제 회의 개최에 기여했다.[1]1878년, 1886년, 1891년에 독일화학회 회장을 역임했다.[1]
케쿨레의 제자로는 아돌프 폰 바이어, 오토 발라흐, 라이너 루트비히 클라이젠 등 저명한 유기화학자들이 있다.[1]
2. 4. 말년
1895년 독일 황제 빌헬름 2세에 의해 귀족으로 서임되어 '케쿨레 폰 슈트라도니츠'라고 칭했다. 1896년 본에서 사망했다.3. 화학 구조 이론
케쿨레는 알렉산더 윌리엄슨, 샤를 제라르, 에드워드 프랭클랜드, 윌리엄 오들링, 오귀스트 로랑, 샤를 아돌프 뷔르츠 등 선배 화학자들의 아이디어를 바탕으로 화학 구조 이론을 체계화했다.[4] 이 이론은 원자의 원자가, 특히 탄소의 4가 원자가와[4] 탄소 원자 간의 결합 능력에 대한 개념에서 출발했다.[5] 케쿨레는 1857년 말 탄소의 4가 원자가를 발표했고,[4] 1858년 5월에는 탄소 원자의 자기 연결 능력을 발표했다.[5] 아치볼드 스콧 쿠퍼는 탄소 원자의 자가 연결 개념에 독자적으로 도달했으며(1858년 6월 발표),[6] 결합을 기호로 나타내는 최초의 분자식을 제공했다.
케쿨레의 구조 이론은 유기 화학 분야의 발전을 이끌었다. 에드워드 프랭클랜드, 샤를 아돌프 뷔르츠, 알렉산더 크럼 브라운, 에밀 에를렌마이어, 알렉산더 부틀레로프 등이 초기 구조 연구에 참여했다.[7] 분자 내 원자의 위치를 특정하고 '친화력 단위'(현재의 원자가 또는 결합)로 연결하는 아이디어는 화학 반응 증거에 기반한 것이었다. 헤르만 콜베 등 일부 화학자들은 구조식 사용을 비판했으나, 대부분의 화학자들은 케쿨레의 이론을 따랐다.
케쿨레의 구조 이론은 전자(1897) 발견과 양자 역학 발전(1920년대) 이후 수정되었다. 원자가 불변이라는 개념은 케쿨레 이론의 핵심이었으나,[8] 이후 원자가는 특정 산화 상태에서 고정된다는 제안으로 대체되었다.[9]
4. 벤젠 구조
케쿨레는 벤젠 구조에 대한 연구로 가장 유명하다.[3] 1865년 케쿨레는 프랑스어로 벤젠 구조에 대한 논문을 발표했고,[11] 다음 해에는 같은 주제에 관한 더 긴 독일어 논문을 발표하였다.[12]
4. 1. 케쿨레 구조

케쿨레의 가장 유명한 업적은 벤젠의 구조에 관한 연구이다.[3] 1865년 케쿨레는 벤젠 분자가 교대로 단일 결합과 이중 결합을 가진 6원자 고리 형태의 탄소 원자로 구성되어 있다고 제안했다.[11]
벤젠의 실험식은 오랫동안 알려져 있었으나, 고도로 불포화된 구조를 결정하는 것은 어려운 과제였다. 1858년 아치볼드 스콧 쿠퍼와 1861년 요제프 로슈미트는 여러 개의 이중 결합 또는 여러 개의 고리를 포함하는 구조를 제안했지만, 방향족 화합물 연구 초기 단계여서 화학자들이 특정 구조를 결정하는 데 도움이 될 만한 증거가 부족했다.
1865년에는 특히 방향족 이성질체의 관계에 관한 더 많은 증거가 확보되었다. 케쿨레는 벤젠 유도체에서 관찰된 이성질체의 수를 고려하여 자신의 구조를 주장했다. 벤젠의 모든 일치환체(C6H5X, 여기서 X = Cl, OH, CH3, NH2 등)에 대해 단 하나의 이성질체만 발견되었는데, 이는 6개의 탄소가 모두 동등하여 어떤 탄소에 치환이 일어나더라도 단 하나의 생성물만 생성됨을 시사했다. 톨루이딘 C6H4(NH2)(CH3)과 같은 이치환체의 경우 세 가지 이성질체(오르토, 메타, 파라)가 관찰되었는데, 케쿨레는 두 개의 치환된 탄소 원자가 하나, 둘, 셋의 탄소-탄소 결합으로 분리된 구조를 제안했고, 나중에 각각 오르토, 메타, 파라 이성질체로 명명되었다.[13]
그러나 이치환체의 가능한 이성질체 수를 세는 것은 케쿨레의 제자였던 알베르트 라덴부르크에 의해 비판받았는데, 그는 케쿨레의 1865년 구조는 치환된 탄소가 단일 결합 또는 이중 결합으로 분리되는지에 따라 두 가지 "오르토" 구조를 의미한다고 주장했다.[14] 벤젠의 오르토 유도체가 실제로 하나 이상의 이성질체 형태로 발견된 적이 없었기 때문에, 케쿨레는 1872년 자신의 제안을 수정하여 벤젠 분자가 두 개의 동등한 구조 사이에서 진동하며 단일 결합과 이중 결합의 위치가 계속 바뀐다고 제안했다.[15][16] 이는 6개의 탄소-탄소 결합이 모두 동등하다는 것을 의미하는데, 각 결합은 절반의 시간 동안 단일 결합이고 나머지 절반의 시간 동안 이중 결합이기 때문이다. 1928년 라이너스 폴링은 케쿨레의 진동을 양자 역학적 구조 사이의 공명 개념으로 대체하여, 더 확고한 이론적 기반을 제시했다.[17]
4. 2. 진동 가설
알베르트 라덴부르크는 케쿨레의 1865년 구조가 치환된 탄소가 단일 결합 또는 이중 결합으로 분리되는지에 따라 두 가지의 별개의 "오르토" 구조를 의미한다고 비판했다.[14] 벤젠의 오르토 유도체가 실제로 하나 이상의 이성질체 형태로 발견된 적이 없었기 때문에, 케쿨레는 1872년 자신의 제안을 수정하여 벤젠 분자가 두 개의 동등한 구조 사이에서 진동하며 단일 결합과 이중 결합의 위치가 계속 바뀐다고 제안했다.[15][16] 이는 6개의 탄소-탄소 결합이 모두 동등하다는 것을 의미하는데, 각 결합은 절반의 시간 동안 단일 결합이고 나머지 절반의 시간 동안 이중 결합이기 때문이다. 유사한 아이디어에 대한 보다 확고한 이론적 기반은 나중에 1928년 라이너스 폴링에 의해 제안되었는데, 그는 케쿨레의 진동을 양자 역학적 구조 사이의 공명 개념으로 대체했다.[17]5. 케쿨레의 꿈
아우구스트 케쿨레는 벤젠의 구조를 밝혀낸 것으로 유명한 독일의 화학자이다. 특히 벤젠의 고리 모양 구조를 발견하게 된 계기로 알려진 '케쿨레의 꿈'은 과학사에서 유명한 일화이다. 케쿨레는 꿈에서 힌트를 얻어 중요한 과학적 발견을 이루었다고 주장했다.
케쿨레가 꾼 꿈에 대한 이야기와 그 진위에 대한 논란은 하위 섹션인 "꿈의 내용"과 "꿈의 진위 논란"에서 자세히 확인할 수 있다.
5. 1. 꿈의 내용
케쿨레는 자신이 제안한 두 가지 구조 이론, 즉 탄소가 서로 결합하여 사슬 모양의 화합물을 만든다는 것과 벤젠이 고리 모양 구조를 가진다는 것에 대해 꿈에서 영감을 얻었다고 주장했다. 이 꿈은 1890년 벤젠 구조 제안 25주년을 기념하여 열린 벤젠 축제에서의 기념 강연 내용을 케쿨레 자신이 다음 해에 직접 기록한 강연 기록에 남아 있다.[25]
케쿨레는 1854년 런던 체류 중 마차 안에서 큰 원자가 작은 원자들을 거느리고 날아다니며 큰 원자들이 서로 연결되는 꿈을 꾸고, 탄소가 서로 결합하여 사슬 모양의 화합물을 만든다는 것을 떠올렸다고 한다.
또한, 1861년 벨기에 헨트(Gent)에서 교과서를 집필하던 중 스토브 앞에서 잠깐 졸았을 때 다시 연결된 원자들이 뱀처럼 구불거리고, 더 나아가 우로보로스처럼 한 마리 뱀이 자신의 꼬리를 물고 있는 꿈을 꾸고, 벤젠의 고리 모양 구조를 떠올렸다고 한다.
1865년 이후 벤젠, 그리고 모든 방향족 화합물에 대한 새로운 이해는 순수 화학과 응용 화학 모두에 매우 중요한 것으로 판명되어 1890년 독일 화학회는 케쿨레의 업적을 기리는 정교한 행사를 조직하여 그의 첫 번째 벤젠 논문 발표 25주년을 기념했다. 이 자리에서 케쿨레는 이론의 창조에 대해 이야기했다. 그는 자신의 꼬리를 물고 있는 뱀(우로보로스)의 몽상이나 백일몽을 꾼 후 벤젠 분자의 고리 모양을 발견했다고 말했다.[18]
케쿨레의 1890년 연설[21]에는 이러한 일화들이 실려 있으며, 영어로 번역되었다.[22]
강연 기록 외에도, 케쿨레의 아들이 이러한 꿈 이야기를 들었다는 증언이 남아 있다.
그러나 케쿨레가 실제로 이러한 꿈을 꾸었는지에 대해서는 의문을 제기하는 시각도 있다. 존 워티츠(John Wotiz)와 수잔나 루도프스키(Susanna Rudofsky)에 따르면, 케쿨레의 이야기는 꿈을 꾸고 공표하기까지 너무 오랜 시간이 걸렸고, 당시 신문에도 벤젠 축제에 대한 기사가 있지만, 거기에 케쿨레의 꿈 이야기가 전혀 나오지 않는다는 점, 그리고 강연 기록이 나중에 케쿨레 자신에 의해 작성되었다는 점에서 강연 기록의 신빙성이 낮다고 한다. 또한 케쿨레는 사슬 모양 화합물에 대한 꿈에 관한 강연 마지막 부분에서, 이 꿈과 같은 내용이 1886년에 출판된 헤르만 코프(Hermann Kopp)의 책에 쓰여 있다는 것을 언급하고 있다. 그래서 실제로 코프의 내용을 빌려 자신의 꿈으로 강연했을 가능성이 있다고 주장한다.
벤젠 고리의 꿈에 대해서는, 벤젠 고리의 탄소를 육각형으로 배열한 그림이 오귀스트 로랑(Auguste Laurent)이 1854년에 출판한 책에 기록되어 있으며, 케쿨레도 그 책을 읽었던 적이 있고, 고리 모양 구조는 거기서 충분히 착상할 수 있었을 것이라고 한다. 또한 1886년 그가 독일화학회 회장으로 재직했을 때, 친목회에서 학회지 패러디(Parodie)가 만들어졌는데, 거기에 벤젠 고리가 여섯 마리 원숭이가 손과 꼬리를 맞잡은 그림으로 표현되어 있었기 때문에, 이에 대해 유머로 답하기 위해 뱀 이야기를 지어냈다는 주장도 있다. 또한 유머 때문이 아니라, 이러한 이론의 우선권(Priority)을 강화하기 위해 꿈 이야기를 만들어냈을 것이라는 주장도 있다.
5. 2. 꿈의 진위 논란
1890년 독일 화학회는 케쿨레의 첫 번째 벤젠 논문 발표 25주년을 기념하여 그의 업적을 기리는 행사를 조직했다. 이 자리에서 케쿨레는 자신의 꼬리를 물고 있는 뱀(우로보로스)의 꿈을 꾸고 벤젠 분자의 고리 모양을 발견했다고 말했다.[18]
그러나 케쿨레의 꿈 이야기가 실제 경험인지, 아니면 이론의 우선권을 강화하기 위해 만들어낸 이야기인지에 대한 논란이 있다. 존 워티츠(John Wotiz)와 수잔나 루도프스키(Susanna Rudofsky)는 꿈 이야기의 신빙성에 의문을 제기했다. 그들은 케쿨레의 이야기가 꿈을 꾸고 공표하기까지 너무 오랜 시간이 걸렸고, 당시 신문에는 벤젠 축제에 대한 기사가 있지만 케쿨레의 꿈 이야기가 전혀 나오지 않는다는 점, 그리고 강연 기록이 나중에 케쿨레 자신에 의해 작성되었다는 점에서 강연 기록의 신빙성이 낮다고 주장한다.
벤젠 고리 꿈에 대해서는 다음과 같은 반론이 제기되었다. 오귀스트 로랑(Auguste Laurent)이 1854년에 출판한 책에 벤젠 고리의 탄소를 육각형으로 배열한 그림이 기록되어 있으며, 케쿨레도 그 책을 읽은 적이 있고, 고리 모양 구조는 거기서 충분히 착상할 수 있었을 것이라고 한다. 또한 1886년 독일화학회 회장으로 재직했을 때 학회지 패러디에 벤젠 고리가 여섯 마리 원숭이가 손과 꼬리를 맞잡은 그림으로 표현되어 있었기 때문에, 이에 대해 유머로 답하기 위해 뱀 이야기를 지어냈다는 주장도 있다.[19][20]
6. 유산 및 영향
1895년 케쿨레는 독일 황제 빌헬름 2세로부터 작위를 받아 이름에 "폰 스트라도니츠"를 추가할 권리를 얻었는데, 이는 그의 부계 조상들이 보헤미아 스트라도니체에 소유하고 있던 재산을 가리킨다. 그의 이름은 프랑스식 악센트가 없는 "Friedrich August Kekule von Stradonitz"가 되었고, 일부 도서관에서는 이 형태의 이름을 사용한다. 이 작위는 그의 아들인 계보학자 슈테판 케쿨레 폰 스트라도니츠에게 상속되었다. 케쿨레의 제자 중 3명이 최초의 5개의 노벨 화학상을 수상하였다: 1901년 판트호프, 1902년 피셔, 1905년 바이어.
1903년에 공개된 케쿨레의 실물보다 큰 기념상은 본 대학교의 구 화학 연구소(1868년 완공) 앞에 위치해 있다.[1] 그의 동상은 발렌타인 데이나 할로윈 때처럼 학생들이 종종 유머러스하게 장식한다.[1]
7. 이름
케쿨레는 평생 자신의 세례명을 사용하지 않고, 아우구스트 케쿨레(August Kekulé)로 알려졌다. 1895년 황제로부터 작위를 받은 후, 그는 두 번째 "e"에 붙은 프랑스어 악센트를 제거하고 아우구스트 케쿨레 폰 스트라도니츠(August Kekule von Stradonitz)라는 이름을 채택했다.[2] 프랑스어 악센트는 프랑스의 헤세 점령 기간 동안 케쿨레의 아버지가 프랑스어 사용자들이 세 번째 음절을 정확하게 발음하도록 추가한 것으로 보인다.[2]
참조
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기타
빅스 저서 p.88
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