방향족 화합물
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1. 개요
방향족 화합물은 벤젠 고리와 유사한 특징적인 구조를 가진 유기 화합물의 한 종류이다. 벤젠 고리는 6개의 탄소 원자가 고리 모양으로 연결된 구조로, 특별한 안정성을 가지며 비편재화된 π 전자계는 화합물의 특성에 큰 영향을 미친다. 방향족 화합물은 크게 벤젠 고리를 기본 골격으로 하는 벤젠계 방향족 화합물과 비벤젠계 방향족 화합물로 분류되며, 단일 치환, 이중 치환, 다환 화합물 등 다양한 구조를 갖는다. 다양한 화학 반응에 참여하며, 친전자성 방향족 치환 반응, 친핵성 방향족 치환 반응, 수소화 반응, 탈방향족화 반응 등이 대표적이다. 의약품, 농약, 염료, 고분자 등 다양한 분야에서 활용되지만, 일부 화합물은 발암성, 돌연변이성, 기형성을 가지므로 안전 관리가 중요하다.
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방향족성은 고리 내 π 전자들의 비편재화로 인해 특정 고리형 분자가 비정상적으로 높은 안정성을 가지는 화학적 성질이며, 휴켈 규칙을 만족하는 평면 고리 구조에서 나타나 친전자성 방향족 치환 반응을 보이는 벤젠이 대표적인 예시이다.
| 방향족 화합물 | |
|---|---|
| 지도 | |
| 기본 정보 | |
| 정의 | 고리 구조를 가지며, 비편재화된 파이 전자를 포함하는 화합물 |
| 다른 이름 | 아렌 |
| 성질 | |
| 특징 | 안정성, 낮은 반응성 |
| 파이 전자 | 비편재화된 파이 전자 시스템을 가짐 |
| 고리 구조 | 주로 고리 모양의 구조를 가짐 |
| 종류 | |
| 단환식 | 벤젠 등 |
| 다환식 | 나프탈렌, 안트라센 등 |
| 활용 | |
| 주요 용도 | 의약품, 염료, 플라스틱 등 다양한 산업 분야에 활용 |
2. 정의 및 특징
방향족 화합물은 방향족 탄화수소와 치환기가 있는 화합물, 헤테로고리 화합물로 나눌 수 있다. 대부분의 방향족 탄화수소는 벤젠 고리를 가지고 있지만, 아줄렌처럼 드문 예외도 있다.
벤젠(C6H6)은 가장 단순한 방향족 탄화수소이며, 최초로 방향족 화합물로 정의된 물질이다.[6] 벤젠의 결합 특성은 19세기에 요제프 로슈미트(Johann Josef Loschmidt)와 아우구스트 케쿨레(August Kekulé)에 의해 독립적으로 처음 인식되었다.[6] 육각형 고리 내 각 탄소 원자는 네 개의 전자를 공유하는데, 하나의 전자는 수소 원자와 시그마 결합을 형성하고, 다른 하나는 인접한 두 탄소 원자 각각과 공유 결합을 형성하는 데 사용된다. 나머지 여섯 개의 전자는 고리 전체에 걸쳐 비편재화된 파이 분자 궤도 함수에 균등하게 공유된다.[5] 이는 여섯 개의 탄소-탄소 결합 모두 결합 차수가 1.5인 등가적인 특성을 나타내며, 공명 형태로도 설명할 수 있다.[5] 전자는 고리 위아래로 떠 있는 것으로 시각화되며, 이들이 생성하는 전자기장은 고리를 평평하게 유지하는 역할을 한다.[5]
로버트 로빈슨 경(Sir Robert Robinson)과 그의 제자인 제임스 아미트(James Armit)는 1925년에 방향족성을 나타내는 원 기호를 도입했고, 이는 1959년 모리슨 & 보이드(Morrison & Boyd)의 유기화학 교과서를 통해 널리 보급되었다.[7] 그러나 이 기호의 적절한 사용에 대해서는 논쟁이 있는데, 일부 출판물에서는 임의의 고리형 π계에 사용하는 반면, 다른 출판물에서는 휴켈 규칙을 따르는 π계에만 사용하기 때문이다. 로빈슨의 원래 의도와 일치시키기 위해서는 원 기호의 사용을 단고리 6π 전자계로 제한해야 한다는 주장도 있다.[8]
방향족성은 π전자를 가진 원자가 고리 모양으로 배열된 구조를 가진 불포화 고리형 화합물에서 나타난다. 기저 상태에서 방향족성을 나타내는 화합물은 고리 위의 π전자계에 포함되는 전자의 수가 4n + 2 (n = 0, 1, 2, 3, ...)개인 경우뿐이다. 이러한 4n + 2개의 π전자를 가진 공액 불포화 고리 구조를 방향족 고리라고 하며, 이 전자 수의 법칙을 휴켈 규칙이라고 한다. 방향족 고리 위의 π전자는 비편재화되어 고리 전체에 걸쳐 분포되어 있으며, 고리는 공액의 효율을 높이기 위해 평면 구조를 취한다. 이때, π전자계는 이중 결합 유래의 π전자에만 한정되지 않고, 6원환일 필요도 없으며, 5원환 방향족 화합물도 많이 알려져 있다. 예를 들어 시클로펜타디에닐 음이온은 음이온의 전자가 π전자계에 관여하거나, 티오펜에서는 황의 비공유 전자쌍이 π전자계에 관여하여 방향족성을 나타낸다.
비편재 전자에 기인하는 자기 차폐 효과(핵자기 공명 참조)는 마치 고리 모양의 전류가 존재하는 것처럼 작용하기 때문에 고리 전류라고 부르지만, 실제로 전자가 회전하는 것은 아니다. π전자는 특정한 장소에 존재하지 않고 전체적으로 구름처럼 퍼져 있다(양자역학 참조).
방향족성은 엄밀한 정의가 없는 개념이지만, 구조적 특징(결합 길이의 동일화), 자기적 특징(고리 전류의 발생), 에너지적 특징(방향족 안정화)의 3요소가 방향족성 분자의 조건으로 여겨진다.[29]
3. 분류
벤젠 고리를 갖는 것이 방향족 화합물의 대표적인 특징이지만, 벤젠 고리가 없어도 방향족성을 띠는 화합물들이 많이 존재한다. 고리의 크기, 축합 상태, 복소 원소나 전하의 존재 등에 따라 다양한 구조를 가진 방향족 화합물이 존재하며, 주요 분류와 예시는 다음과 같다.3. 1. 벤젠 및 벤젠 유도체
벤젠(C6H6)은 가장 단순한 방향족 탄화수소이며, 최초로 방향족 화합물로 정의된 물질이다.[6] 벤젠의 결합 특성은 19세기에 요제프 로슈미트와 아우구스트 케쿨레에 의해 독립적으로 처음 인식되었다.[6] 육각형 고리 내 각 탄소 원자는 네 개의 전자를 공유한다. 하나의 전자는 수소 원자와 시그마 결합을 형성하고, 다른 하나는 인접한 두 탄소 원자 각각과 공유 결합을 형성하는 데 사용된다. 나머지 두 전자는 고리 전체에 걸쳐 비편재화된 파이 분자 궤도 함수에 균등하게 공유되는 여섯 개의 전자에 포함되어 탄소-탄소 결합은 모두 결합 차수가 1.5인 등가적인 특성을 나타낸다. 이러한 등가성은 공명 형태로도 설명할 수 있다.[5] 전자는 고리 위아래로 떠 있는 것으로 시각화되며, 이들이 생성하는 전자기장은 고리를 평평하게 유지하는 역할을 한다.[5]
벤젠 유도체는 중심 벤젠 고리에 하나에서 여섯 개까지의 치환기가 부착되어 있다.[2] 단일 치환기만 있는 벤젠 화합물의 예로는 히드록실기(-OH)를 가지는 페놀과 메틸기(-CH₃)를 가지는 톨루엔이 있다. 고리에 두 개 이상의 치환기가 있는 경우, 그들의 공간적 관계가 중요해지며, 이를 위해 아렌 치환 패턴인 ''오르토'', ''메타'', ''파라''가 고안되었다.[9] 보다 복잡한 벤젠 유도체를 형성하는 반응에서, 벤젠 고리의 치환기는 전자를 주는 전자 주개인 활성화기 또는 전자를 끄는 전자 끌개인 비활성화기로 설명될 수 있다.[9] 활성화기는 오르토-파라 지향기로 알려져 있으며, 비활성화기는 메타 지향기로 알려져 있다.[9] 반응 시, 치환기는 현재 치환기의 지향성에 따라 오르토, 파라 또는 메타 위치에 추가되어 여러 이성질체를 갖는 더 복잡한 벤젠 유도체를 생성한다. 아로마티성을 회복하는 전자 흐름은 이러한 생성물의 안정성을 보장하는 데 중요하다.[9]
예를 들어, 크레졸에는 세 가지 이성질체가 존재하는데, 메틸기와 히드록실기(둘 다 오르토-파라 지향기)가 서로 인접(''오르토'')하거나, 서로 한 위치 떨어져 있거나(''메타''), 또는 서로 두 위치 떨어져 있기 때문이다(''파라'').[10] 메틸기와 히드록실기 모두 오르토-파라 지향기이므로, 오르토 및 파라 이성질체가 일반적으로 선호된다.[10] 크실레놀은 히드록실기 외에 두 개의 메틸기를 가지고 있으며, 이 구조에는 6가지 이성질체가 존재한다.
대표적인 아렌 화합물은 다음과 같다.
아렌 고리는 예를 들어 페놀(C6H5–OH)에서 볼 수 있듯이 전하를 안정화시킬 수 있다. 산소(알콕시드 –O−)의 전하는 부분적으로 벤젠 고리로 비편재화되기 때문에, 페놀은 히드록실(OH)에서 산성을 띤다.
3. 2. 비벤젠계 방향족 화합물
벤젠 고리를 포함하지 않는 방향족 화합물을 비벤젠계 방향족 화합물이라고 한다. 벤젠 고리를 갖는 것만이 방향족 화합물의 조건은 아니며, 고리의 크기, 축합 상태, 복소 원소나 전하의 존재 등 벤젠과 다른 구조를 가진 방향족 화합물이 많이 존재한다. 비벤젠계 방향족 화합물의 예로는 아눌렌, 아줄렌, 시클로펜타디에닐 음이온, 시클로헵타트리에닐 양이온(트로필륨 이온), 트로폰, 메탈로센, 아세플레이아디렌 등이 있다.[5]
3. 2. 1. 단환 방향족 화합물
벤젠 고리가 아닌 다른 단환 방향족 화합물의 예로는 (시클로프로페닐 양이온)이 있는데, 이것은 n=0인 휴켈 규칙을 만족한다.[12] 이러한 시클릭 프로페닐의 양이온 형태만 방향족임에 유의해야 한다. 중성 형태는 옥텟 규칙 또는 휴켈 규칙을 위반하기 때문이다.[12]
탄소 원자를 N, O 또는 S와 같은 다른 헤테로원자로 치환할 수 있는 헤테로방향족 화합물도 벤젠 고리가 아닌 단환 방향족 화합물에 포함된다.[5] 이러한 화합물의 일반적인 예로는 6원자 고리인 피리딘과 5원자 고리인 피롤이 있으며, 둘 다 치환된 질소를 가지고 있다.[13]
3. 2. 2. 다환 방향족 탄화수소 (PAH)
다환 방향족 탄화수소(polycyclic aromatic hydrocarbons, PAHs) 또는 다핵 방향족 화합물(polynuclear aromatic compounds)은 융합된 방향족 고리로 구성되며, 헤테로 원자를 포함하거나 치환기를 가지지 않는 방향족 탄화수소이다.[14] 가장 간단한 예시는 나프탈렌이다.
PAH는 석유, 석탄, 그리고 타르 매장지에서 발견되며, 화석 연료 또는 바이오매스 연소의 부산물로 생성된다.[15] 일부 PAH 화합물은 발암성, 돌연변이성, 그리고 기형성을 지닌 것으로 확인되어, 환경 오염 물질로서 우려된다.[16][17][18][19] PAH는 고온에서 조리된 고기(그릴이나 바비큐)와 훈제 생선 등 조리된 음식에서도 높은 수준으로 발견된다.[15][16]
PAH는 최초의 생명체의 기초가 되는 후보 분자이기도 하며,[20] 그래핀에서는 PAH 모티프가 큰 2차원 시트로 확장된다.[21]
3. 3. 헤테로 방향족 화합물
'''헤테로아렌'''은 방향족 화합물로, 적어도 하나의 메틴(-C= 또는 비닐렌(-CH=CH-)기가 산소, 질소, 또는 황 등의 헤테로원자로 치환된 화합물이다.[3] 벤젠 고리를 포함하지 않지만 방향족 성질을 띠는 화합물의 예로는, 단일 산소 원자를 포함하는 5원자 고리 화합물인 푸란과, 하나의 질소 원자를 포함하는 6원자 고리 화합물인 피리딘이 있다.[4]
복소 방향족 화합물(Heteroaromatic compound)에는 다음과 같은 것들이 있다.
4. 방향족성
방향족성은 π전자를 가진 원자가 고리 모양으로 배열된 구조를 가진 불포화 고리형 화합물에서 나타난다. 기저 상태에서 방향족성을 나타내는 화합물은 고리 위의 π전자계에 포함되는 전자의 수가 4n + 2 (n = 0, 1, 2, 3, ...)개인 것뿐이다. 이러한 4n + 2개의 π전자를 가진 공액 불포화 고리 구조를 방향족 고리라고 하며, 이 전자 수의 법칙을 휴켈 규칙이라고 한다.[8] 방향족 고리 위의 π전자는 비편재화되어 고리 전체에 걸쳐 분포된다. 또한, 공액의 효율을 높이기 위해 고리는 평면 구조를 취한다. 이때, π전자계는 이중 결합에서 유래한 π전자에만 한정되지 않고, 6원환일 필요도 없으며, 시클로펜타디에닐 음이온, 티오펜과 같은 5원환 방향족 화합물도 많이 알려져 있다. 시클로펜타디에닐 음이온은 음이온의 전자가 π전자계에 관여하며, 티오펜에서는 황의 비공유 전자쌍이 π전자계에 관여하여 방향족성을 나타낸다. 티오펜의 황 원자를 산화시켜 SO로 하면 황의 비공유 전자쌍은 산소와의 결합에 사용되므로 방향족성을 잃고 디엔으로서의 반응성을 나타내게 된다.
비편재 전자에 기인하는 자기 차폐 효과(핵자기 공명 등을 참조)는 마치 고리 모양의 전류가 존재하는 것처럼 작용하기 때문에 고리 전류라고 부르지만, 실제로 전자가 회전하고 있는 것은 아니다. 비편재화라는 말이 나타내는 바와 같이, π전자는 특정한 장소에 존재하지 않고 전체적으로 구름처럼 퍼져 있다(양자역학 참조). 다만, 실제로 유기화학 반응을 생각할 경우, 여러 공명 구조 사이에서 π전자가 왕래하고 있다고 생각하는 편이 이해하기 쉽고, 또 그것으로 충분한 경우도 많다.
방향족성은 엄밀한 정의가 없는 개념이지만, 구조적 특징(결합 길이의 동일화), 자기적 특징(고리 전류의 발생), 에너지적 특징(방향족 안정화)의 3요소가 방향족성 분자의 조건으로 여겨진다.[29]
5. 반응
방향족 고리계는 많은 유기 반응에 참여한다. 방향족 고리는 다른 불포화 고리 구조에 비해 안정적일 뿐만 아니라 반응성도 다르다.
예를 들어, 벤젠에 브롬(Br2)을 첨가하면 치환 반응은 일어나지만,[30] 알켄 등의 비방향족 불포화 화합물처럼 첨가 반응은 일어나지 않는다.
친핵성 방향족 치환반응의 경우, 반응점에 대한 배면 공격이 어렵거나 sp2 탄소의 양이온이 불안정하기 때문에 SN1 또는 SN2 메커니즘은 어렵다.
5. 1. 치환 반응
방향족 치환은 일반적으로 방향족 고리의 수소 치환기가 다른 시약으로 치환되는 반응이다.[5] 주요 유형으로는 활성 시약이 친전자체인 친전자성 방향족 치환 반응과 시약이 친핵체인 친핵성 방향족 치환 반응이 있다. 활성 시약이 라디칼인 라디칼-친핵성 방향족 치환 반응도 있다.[22][23]방향족 고리는 다른 불포화 고리 구조에 비해 안정적이며 반응성도 다르다. 예를 들어 벤젠은 브롬(Br2)과 치환 반응을 일으키지만,[30] 알켄 등의 비방향족 불포화 화합물처럼 첨가 반응은 일어나지 않는다.
친핵성 치환 반응의 경우, 반응점에 대한 배면 공격이 어렵거나 sp2 탄소의 양이온이 불안정하기 때문에 SN1 또는 SN2 메커니즘은 어렵다.
5. 1. 1. 친전자성 방향족 치환 반응
방향족 치환은 일반적으로 방향족 고리의 수소 치환기가 다른 시약으로 치환되는 반응이다.[5] 활성 시약이 친전자체인 친전자성 방향족 치환 반응이 대표적인 예이다. 활성 시약이 라디칼인 라디칼-친핵성 방향족 치환 반응도 있다.[22][23]친전자성 방향족 치환 반응의 예로는 살리실산의 니트로화를 들 수 있는데, 이 반응에서는 수산화물 치환기의 파라 위치에 니트로기가 첨가된다.
5. 1. 2. 친핵성 방향족 치환 반응
친핵성 방향족 치환 반응은 할로젠화물과 같은 이탈기가 방향족 고리에서 치환되는 반응이다. 방향족 고리는 일반적으로 친핵성이지만, 전자 흡인기가 존재하면 친핵성 치환 반응이 일어난다. 이 반응은 메커니즘적으로 삼각 탄소 원자(sp2 혼성화)에서 일어나기 때문에 일반적인 SN2 반응과 다르다.[24] 라디칼-친핵성 방향족 치환 반응은 활성 시약이 라디칼인 경우이다.[22][23]
5. 2. 수소화 반응
방향족 화합물의 수소화는 포화 고리를 생성한다. 1-나프톨 화합물은 데칼린올 이성질체의 혼합물로 완전히 환원된다.[25]수산화나트륨 수용액 존재 하에 라네이 니켈로 수소화된 레조르시놀 화합물은 에놀레이트를 형성하며, 이는 요오드화메틸로 알킬화되어 2-메틸-1,3-시클로헥산디온이 된다.[26]
5. 3. 탈방향족화 반응
버치 환원을 통해 방향족 화합물의 방향족성이 사라지는 탈방향족화 반응이 일어날 수 있다.[27] 탈방향족화 반응은 수소화 반응과 관련이 있으며, 합성에 사용된다.[27]
6. 비고전적 방향족성
sp³ 탄소 원자가 고리에 참여하는 호모방향족성, 고리가 비틀려 뫼비우스의 띠와 같이 되어 4n 전자계가 안정화되는 뫼비우스 방향족성, 그리고 들뜬 상태의 방향족성으로서 베어드 방향족성이 알려져 있다.
| 유형 | 고리 대칭성 | 전자 규칙 | 상태 | 발생 |
|---|---|---|---|---|
| 휴켈 방향족성 | 원통형 | 4n + 2 | 일중항 | 방향족 고리 |
| 뫼비우스 방향족성 | 뫼비우스 | 4n | 일중항 | 트랜스방향족 고리 |
| 구형 방향족성 | 구형 | 2(n+1)2 | 일중항 | 풀러렌 |
| 베어드 방향족성 | 원통형 | 4n | 삼중항 |
2008년, Soncini와 Fowler는 짝수 스핀의 최저 전자 상태에 있는 4n+2 π전자와 홀수 스핀의 최저 전자 상태에 있는 4n π전자를 가진 아눌렌이 방향족이라고 언급하며, 두 규칙 모두를 고스핀 상태로 확장했다.[31]
Mandado 등은 휴켈 규칙과 베어드 규칙, 그리고 Soncini-Fowler 확장을 통합하여 α전자와 β전자가 홀수(2m+1)개인 아눌렌은 방향족이고, α전자와 β전자가 짝수(2m)개인 아눌렌은 반방향족이라는 단일 규칙으로 만들 수 있음을 보였다.[32]
7. 주요 방향족 화합물
주요 방향족 화합물에는 다음과 같은 것들이 있다.
- 단일 치환 화합물: 벤젠 고리에 하나의 치환기가 붙어 있는 화합물이다. 페놀(-OH), 톨루엔(-CH₃) 등이 여기에 속한다.
- 이중 치환 화합물: 벤젠 고리에 두 개 이상의 치환기가 붙어 있는 화합물이다. 치환기의 위치 관계에 따라 ''오르토'', ''메타'', ''파라'' 등으로 구분한다. 크실렌, 크레졸, 프탈산 등이 대표적인 예이다.
- 다환 방향족 화합물: 비페닐처럼 두 개 이상의 벤젠 고리가 연결된 화합물이다. 벤조페논, 트리페닐메탄 등이 있다.
- 축합 고리 화합물: 여러 개의 벤젠 고리가 붙어 있는 형태의 화합물이다. 나프탈렌, 안트라센 등이 여기에 속한다.
7. 1. 단일 치환 화합물
벤젠 유도체는 중심 벤젠 고리에 하나에서 여섯 개까지의 치환기가 부착되어 있다.[2] 단일 치환기만 있는 벤젠 화합물의 예로는 히드록실기(-OH)를 가지는 페놀과 메틸기(-CH₃)를 가지는 톨루엔이 있다.[2]
7. 2. 이중 치환 화합물
벤젠 고리에 두 개 이상의 치환기가 있는 경우, 이들의 공간적 관계는 아렌 치환 패턴인 ''오르토'', ''메타'', ''파라''로 나타낸다.[9]
예를 들어 크레졸에는 세 가지 이성질체가 존재하는데, 메틸기와 히드록실기(둘 다 오르토-파라 지향기)가 서로 인접(''오르토'')하거나, 한 위치 떨어져 있거나(''메타''), 두 위치 떨어져 있기 때문이다(''파라'').[10] 크실레놀은 히드록실기 외에 두 개의 메틸기를 가지고 있으며, 6가지 이성질체가 존재한다.
이중 치환 화합물의 예는 다음과 같다.
7. 3. 방향족 다환 화합물
비페닐은 두 개의 벤젠 고리가 연결된 화합물이다. 벤조페논은 두 개의 페닐기 사이에 카보닐기가 연결된 구조를 가지며, 트리페닐메탄은 세 개의 페닐기가 메테인에 결합된 형태이다. 페놀프탈레인은 트리페닐메탄 구조에서 변형된 화합물로, 산-염기 지시약으로 사용된다.7. 4. 축합 고리 화합물
벤젠 고리가 축합된 형태의 화합물이다.8. 응용
방향족 화합물은 자연과 산업 전반에 걸쳐 널리 존재한다. 주요 산업용 방향족 탄화수소는 벤젠, 톨루엔, 자일렌이며, 이들을 BTX라고 부른다. 많은 생체 분자는 방향족 아미노산을 포함하여 페닐기를 가지고 있다.
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2008-10
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