아이소인돌
1. 개요
아이소인돌은 N-치환된 아이소인돌린의 급속 진공 열분해 또는 자일릴렌 다이브로마이드로부터 출발하는 다양한 방법으로 합성된다. 아이소인돌은 C-C 결합 길이에서 교대를 보이며, 용액에서 2H-아이소인돌 호변이성질체가 우세하다. 아이소인돌-1,3-다이온 유도체인 프탈이미드는 두 개의 카보닐기를 가지며, 탈리도마이드는 프탈이미드의 골격을 갖는다.
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| IUPAC 명칭 | 2H-아이소인돌 |
|---|---|
| 기타 명칭 | 해당 없음 |
| ChemSpider ID | 2282425 |
|---|---|
| InChI | 1/C8H7N/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1/h1-6,9H |
| InChIKey | VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYAW |
| 표준 InChI | 1S/C8H7N/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1/h1-6,9H |
| 표준 InChIKey | VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 270-68-8 |
| UNII | PR6T8TL5NT |
| PubChem | 3013853 |
| ChEBI | 33179 |
| SMILES | c1cccc2c1c[nH]c2 |
| 화학식 | C₈H₇N |
|---|---|
| 몰 질량 | 117.15 g/mol |
| 외관 | 해당 없음 |
| 밀도 | 해당 없음 |
| 녹는점 | 해당 없음 |
| 끓는점 | 해당 없음 |
| 용해도 | 해당 없음 |
| 주요 위험 | 해당 없음 |
|---|---|
| 인화점 | 해당 없음 |
| 자연 발화점 | 해당 없음 |
2. 합성
아이소인돌은 N-치환된 아이소인돌린의 급속 진공 열분해에 의해 제조된다. 취급하기 쉬운 N-치환된 아이소인돌은 아이소인돌린-N-옥사이드를 탈수하여 제조할 수 있다. 또한 이들은 자일릴렌 다이브로마이드(C6H4(CH2Br)2)로부터 출발하는 무수한 다른 방법들에 의해 생성될 수 있다.
3. 2''H''-아이소인돌의 구조 및 호변이성질화
인돌과 달리 아이소인돌은 C-C 결합 길이에서 현저한 교대를 나타내는데, 이는 뷰타다이엔에 융합된 피롤 유도체로서의 설명과 일치한다.
용액에서 2H-아이소인돌 호변이성질체가 우세하다. 2H-아이소인돌은 단순 이민보다 피롤과 비슷하다. 2H-아이소인돌이 우세한 정도는 용매에 의존하고 치환된 아이소인돌의 치환기에 따라 달라질 수 있다.
N-치환된 아이소인돌은 호변이성질화되지 않기 때문에 연구하기가 더 간단하다.
3.1. 호변이성질체
용액에서 2H-아이소인돌 호변이성질체가 우세하다. 2H-아이소인돌은 단순 이민보다 피롤과 비슷하다. 2H-아이소인돌이 우세한 정도는 용매에 의존하고 치환된 아이소인돌의 치환기에 따라 달라질 수 있다.
N-치환된 아이소인돌은 호변이성질화되지 않기 때문에 연구하기가 더 간단하다.
4. 아이소인돌-1,3-다이온 및 관련 유도체
상업적으로 중요한 프탈이미드는 헤테로고리 고리에 두 개의 카보닐기가 부착된 아이소인돌-1,3-다이온이다.