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아코니트산

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1. 개요

아코니트산은 투구꽃, 속새, 사탕수수, 사탕무 등에 포함된 유기산의 일종이다. trans-아코니트산은 시트르산을 황산이나 가열로 탈수하여 얻을 수 있으며, cis-아코니트산은 β,γ-무수 아코니트산에 물을 반응시켜 얻는다. cis-아코니트산은 시트르산 회로의 중간 생성물이며, 아코니테이즈에 의해 시트르산 또는 아이소시트르산으로부터 생성된다.

아코니트산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보

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시스-아코니트산

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트랜스-아코니트산
다른 이름아킬레익 산
에퀴세트 산
시트리디닌 산
피로시트르 산
아킬레아이크 산
아시니트 산
화학식C6H6O6
분자량174.11 g/mol
CAS 등록번호499-12-7
시스 CAS 등록번호585-84-2
트랜스 CAS 등록번호4023-65-8
PubChem CID309 (시스 및 트랜스)
ChemSpider ID (시스)303
UNII93371T1BXP
시스 UNIIOF5471ZHRR
트랜스 UNII7DB37960CW
IUPAC 이름Prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid
성질
외관무색 결정
융점190 °C (분해, 이성질체 혼합물)
융점 (시스 및 트랜스)173 °C
pKa (트랜스 이성질체)2.80, 4.46
pKa (시스 이성질체)2.78, 4.41, 6.21
위험성
주요 위험알려진 정보 없음
인화점알려진 정보 없음
자연 발화점알려진 정보 없음
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목차

2. 종류

아코니트산에는 trans-아코니트산과 cis-아코니트산 두 종류가 있다.

* trans-아코니트산은 투구꽃속, 속새, 사탕수수, 사탕무 등에 포함되어 있으며, 시트르산을 황산이나 가열로 탈수하면 얻을 수 있다. 물에는 18g(13℃) 녹고, 에탄올에는 잘 녹지만 에테르에는 녹지 않는다. 물과 함께 180℃까지 가열하면 이타콘산과 이산화 탄소로 분해된다.

* cis-아코니트산은 β,γ-무수 아코니트산에 물을 반응시키면 얻을 수 있다. 시트르산 회로의 중간 생성물이며, 아코니테이즈에 의해 시트르산 또는 아이소시트르산으로부터 생성된다. 융점은 125℃이지만, 불안정하여 가열하면 trans형으로 변한다.

2.1. *trans*-아코니트산

trans-아코니트산은 투구꽃속, 속새, 사탕수수, 사탕무 등에 포함된 형태로, 시트르산을 황산이나 가열로 탈수하면 얻을 수 있다. 물에 대한 용해도는 18g(13℃)이다. 에탄올에는 잘 녹지만 에테르에는 녹지 않는다. 물과 함께 180℃까지 가열하면 이타콘산과 이산화 탄소로 분해된다.

2.2. *cis*-아코니트산

시스-아코니트산은 β,γ-무수 아코니트산에 물을 반응시키면 얻을 수 있다. 시트르산 회로의 중간 생성물이며, 아코니테이즈(아코니트산 수화효소[EC 4.2.1.3])에 의해 시트르산 또는 아이소시트르산으로부터 생성된다. 융점은 125℃이지만, 불안정하기 때문에 가열하면 트랜스형으로 변한다.