아크릴산
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1. 개요
아크릴산은 무색 투명하고 자극적인 냄새가 나는 액체로, 다양한 고분자 제조에 사용되는 유기 화합물이다. 아크릴산은 1843년 아크롤레인의 유도체로 처음 명명되었으며, 과거에는 아세틸렌의 하이드로카복실화나 아크릴로니트릴의 가수분해를 통해 제조되었으나, 현재는 프로필렌의 산화 반응을 통해 생산된다. 아크릴산은 프로필렌을 금속 촉매 하에 산화시켜 아크롤레인을 거쳐 생성되며, 1단계 산화 반응에는 몰리브덴, 비스무트, 철을 기반으로 한 촉매, 2단계 산화 반응에는 몰리브덴, 바나듐을 기반으로 한 촉매가 사용된다. 아크릴산은 카복실산의 전형적인 반응을 보이며, 중합 반응을 통해 폴리아크릴산, 아크릴산 메틸 등의 고분자를 생성하여 플라스틱, 코팅제, 접착제, 기저귀 등 다양한 제품의 생산에 활용된다. 아크릴산은 부식성이 강하여 피부나 눈에 심각한 화상을 입힐 수 있으며, 호흡기에도 자극을 줄 수 있어 취급에 주의가 필요하며, 대한민국에서는 극물로 지정되어 법적 규제를 받는다.
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| 아크릴산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 개요 | |
 | |
| |
| IUPAC 이름 | 아크릴산 |
| PIN | Prop-2-enoic acid |
| 다른 이름 | 아크릴산 아크롤레산 에틸렌카르복실산 프로펜산 비닐폼산 메틸렌아세트산 |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 79-10-7 |
| 베일슈타인 등록번호 | 635743 |
| ChEBI | 18308 |
| ChEMBL | 1213529 |
| ChemSpider | 6333 |
| EINECS | 201-177-9 |
| DrugBank | DB02579 |
| Gmelin | 1817 |
| KEGG | D03397 |
| PubChem | 6581 |
| RTECS | AS4375000 |
| UNII | J94PBK7X8S |
| UN 번호 | 2218 |
| InChI | 1/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5) |
| InChIKey | NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYAJ |
| 표준 InChI | 1S/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5) |
| 표준 InChIKey | NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C(O)C=C |
| SMILES 1 | C=CC(=O)O |
| 화학적 특성 | |
| 분자식 | C3H4O2 |
| 몰 질량 | 72.06 g/mol |
| 외관 | 투명하고 무색의 액체 |
| 냄새 | 자극적인 냄새 |
| 밀도 | 1.051 g/mL |
| 용해도 | 혼화성 |
| 녹는점 | 14 °C |
| 끓는점 | 141 °C |
| pKa | 4.25 (H2O) |
| 점성 | 1.3 cP (20 °C에서) |
| 증기압 | 3 mmHg |
| LogP | 0.28 |
| 위험성 | |
| NFPA 704 | 건강: 3 화재: 2 반응성: 2 |
| 인화점 | 49.4 °C |
| 자동 점화 온도 | 429 °C |
| GHS 그림 문자 | |
| GHS 신호어 | 위험 |
| H 문구 | H226, H302, H312, H314, H332, H400 |
| P 문구 | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P322, P330, P363, P370+378, P391, P403+235, P405, P501 |
| 폭발 한계 | 2.4–8.02% |
| PEL | 없음 |
| REL | TWA 2 ppm (6 mg/m3) [피부] |
| IDLH | N.D. |
| 관련 화합물 | |
| 다른 음이온 | 아크릴산염 |
| 관련 작용기 (카르복실산) | 아세트산 프로피온산 젖산 3-하이드록시프로피온산 말론산 부티르산 크로톤산 |
| 기타 화합물 | 알릴 알코올 프로피온알데하이드 아크롤레인 메틸 아크릴레이트 |
2. 역사
글리세롤에서 추출한 매운 냄새가 나는 오일인 아크롤레인의 화학적 유도체를 지칭하기 위해 1843년 "아크릴"이라는 단어가 만들어졌다.
2. 1. 과거의 제조 방법
아크릴산과 그 에스테르는 오랫동안 상업적으로 가치를 인정받아, 여러 제조 방법들이 개발되었으나 대부분 경제적 또는 환경적인 이유로 폐기되었다. 초기 방법 중 하나는 아세틸렌의 하이드로카복실화 ("레페 화학")였다.
이 방법은 니켈 카르보닐, 높은 압력의 일산화 탄소 및 아세틸렌을 필요로 하는데, 이는 프로필렌에 비해 상대적으로 비용이 많이 든다.
아크릴산은 한때 프로펜에서 파생된 물질인 아크릴로니트릴의 가수분해로 제조되었으나, 암모늄 부산물을 함께 생성하여 폐기해야 하므로 이 경로는 폐기되었다. 현재 폐기된 아크릴산 전구체로는 에테논과 에틸렌 시아노하이드린이 있다.[7]
2. 2. 현재의 제조 방법
현재 아크릴산은 프로필렌의 산화 반응을 통해 생산되며, 프로필렌은 에틸렌 및 가솔린 생산의 부산물이다. 반응식은 다음과 같다.: 2 CH2=CHCH3 + 3 O2 → 2 CH2=CHCO2H + 2 H2O
아크릴산의 공업적 합성법은 프로필렌의 2단계 산화이다. 프로필렌을 금속 촉매 존재 하에 산소로 산화하여 아크롤레인으로 만들고, 다시 한 단계 더 산화시켜 아크릴산을 만든다. 두 산화 반응은 최적 조건이 다르므로 별도의 반응기에서 수행되며, 냉각을 용이하게 하기 위해 촉매를 채운 다수의 관을 집합시킨 반응기 형태로 만든다. 또한 발열 억제 및 폭발 반응 회피를 위해 반응 가스에 수증기를 첨가하여 수행된다.[22]
2. 2. 1. 촉매
프로필렌의 2단계 산화 반응을 통해 아크릴산을 공업적으로 합성한다. 1단계 산화 반응은 몰리브덴(Mo)-비스무트(Bi)-철(Fe)에 각종 금속이 첨가된 복합 금속 산화물 촉매를 사용하여 프로필렌을 아크롤레인으로 산화시킨다. 2단계 산화 반응은 Mo-바나듐(V)에 각종 금속이 첨가된 복합 금속 산화물 촉매를 사용하여 아크롤레인을 아크릴산으로 전환한다.[22] 두 산화 반응은 최적 조건이 다르므로 별도의 반응기에서 수행되며, 반응 가스에 수증기를 첨가하여 발열을 억제하고 폭발 반응을 회피한다.[22] 과거에는 다양한 합성 공정이 있었지만, 현재는 스탠다드 오일 오브 오하이오(소하이오, SOHIO)사가 개발한 금속 산화물 촉매를 이용한 공정이 주로 사용된다.[22]2. 3. 연구 동향
카르복실화 반응으로 초임계 이산화 탄소 조건에서 에틸렌을 아크릴산으로 만드는 것은 열역학적으로 가능하지만, 효율적인 촉매가 개발되지 않았다.[8] 3-하이드록시프로피온산(3HP)은 탈수 반응을 통해 아크릴산 전구체로 사용될 수 있으며, 당류로부터 생산될 수 있지만, 아직 경쟁력이 없다.[9][10]3. 성질 및 반응
상온에서 무색 투명하며 아세트산과 비슷한 자극적인 냄새가 나는 액체 상태로 존재한다. 녹는점은 14°C, 끓는점은 141°C이며, 밀도는 1.051g/mL이다. 용해성이 매우 높아 물, 알코올, 벤젠 등의 다양한 용매에 쉽게 녹는다.
아크릴산은 전형적인 카복실산의 반응을 거친다. 알코올과 반응하면 해당 에스터를 형성한다. 아크릴산의 에스터와 염은 통칭하여 아크릴레이트(또는 프로페노에이트)라고 한다. 아크릴산의 가장 흔한 알킬 에스터는 메틸, 부틸, 에틸, 2-에틸헥실 아크릴레이트이다.[11]
3. 1. 중합 반응
아크릴산과 그 에스터는 분자 내에 이중결합을 가지고 있어, 자기 자신과 첨가중합하거나 다른 단량체들과 공중합하여 다양한 고분자를 만들어낸다.[11] 아크릴산은 적절한 중합 개시제 또는 산소 등의 작용에 의해 쉽게 중합하여 폴리아크릴산(PAA)을 생성한다. 이 중합체는 카복실기를 다수 가지기 때문에 매우 친수성이 높다. 가교를 더하여 망목상으로 한 폴리머는 나트륨염 형태로 하면 고흡수성 겔로서 뛰어난 성능을 나타내므로 기저귀 등에 사용된다.아크릴산을 메틸 에스터로 한 아크릴산 메틸(methyl acrylate, MA)도 폴리아크릴산 메틸(PMA) 등의 폴리머 원료로서 중요하다.
4. 활용
아크릴산 중합으로 만들어진 수지는 물에 녹아 점성이 높은 용액을 만들기 때문에 래커, 니스, 잉크 등에서 점도를 높이는 데 사용된다. 아크릴산 에스터가 중합하여 형성되는 고분자는 아크릴 수지의 일종이다. 아크릴산과 그 에스터는 이중 결합에서 반응하여 스스로 (폴리아크릴산 형성) 또는 다른 단량체 (예: 아크릴아미드, 아크릴로니트릴, 비닐 화합물, 스티렌, 부타디엔)과 쉽게 결합하여 호모폴리머 또는 공중합체를 형성한다. 이는 다양한 플라스틱, 코팅, 접착제, 엘라스토머뿐만 아니라 바닥 광택제 및 페인트 제조에도 사용된다.[11] 기저귀 산업, 수처리 산업, 섬유 산업 등 많은 산업에서 사용되며, 전 세계적으로 개인 위생 용품, 세제, 성인 요실금 제품 등 새로운 응용 분야에서 사용이 증가하면서 소비량도 증가할 것으로 예상된다.[11]
5. 치환기
치환체로서 아크릴산은 분자로부터 그룹 제거에 따라 아실기 또는 카르복시알킬기로 존재할 수 있다.
5. 1. 종류
아크릴로일기: 탄소-1에서 −OH가 제거된 경우이다.[1]'''2-카르복시에테닐기''': 탄소-3에서 −H가 제거된 경우이다. 이 치환기는 엽록소에서 발견된다.[1]
6. 위험성
부식성이 매우 강하여 피부나 눈에 닿으면 각막 등에 심각한 화상을 입히고, 회복 불가능한 손상을 입힐 수도 있다. 아크릴산 증기에 눈이 노출되면 충혈되거나 가려울 수 있다.[34] 다량 접촉 시 각막에 심한 화상을 입을 수 있다. 증기를 흡입하면 호흡기 계통에 화상을 입을 수 있으며, 졸음, 두통, 기침, 호흡 곤란을 유발할 수 있다. 높은 농도에 노출되면 폐부종을 유발할 수 있다. 아크릴산은 438°C에서 자연 발화하는 가연성 기체이며, 공기와 섞인 경우 닫힌 용기에서 50°C에서 불이 붙을 수 있다.[34] 주변 불꽃이나 고온 조건에서 쉽게 불이 붙는다. 담배 연기의 구성 성분이기도 하다.[15]
6. 1. 독성
부식성이 매우 강하여 피부나 눈에 닿으면 각막 등에 심각한 화상을 일으켜 회복 불가능한 손상을 입힐 수 있다. 아크릴산 증기에 눈이 노출되면 충혈되거나 가려울 수 있다.[34] 다량 접촉 시 각막에 심한 화상을 입힐 수 있다. 증기를 흡입하면 호흡기 계통에 화상을 입을 수 있으며, 졸음, 두통, 기침, 호흡 곤란을 유발할 수 있다.아크릴산은 피부와 호흡기에 심한 자극과 부식을 일으킨다. 눈에 닿으면 심각하고 돌이킬 수 없는 부상을 입을 수 있다. 낮은 농도에서는 건강에 미미하거나 전혀 영향을 미치지 않지만, 높은 농도에서는 폐부종을 유발할 수 있다. LD50은 340mg/kg(랫트, 경구)이며, 기록된 가장 낮은 LD50은 293mg/kg(경구, 랫트)이다. 이는 강력한 독성을 나타내는 에틸렌글리콜과 유사하다.[12]
동물 연구에 따르면 아크릴산을 고용량 투여하면 체중 증가가 감소한다. 아크릴산은 무독성 젖산으로 전환될 수 있다.[14] 아크릴산은 담배 연기의 구성 성분이다.[15]
7. 법적 규제
대한민국에서는 독물 및 극물 취체법에 의해 극물로 지정되어 있다.[23] 또한 소방법에 의한 제4류 위험물 제2석유류에 해당한다.[24]
참조
[1]
서적
Merck Index
[2]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013
The Royal Society of Chemistry
2014
[3]
저널
The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids
1959
[4]
웹사이트
Acrylic acid_msds
https://www.chemsrc.[...]
[5]
웹사이트
ACRYLIC ACID, STABILIZED
https://cameochemica[...]
Office of Response and Restoration
2024-08-19
[6]
PGCH
[7]
Ullmann
Acrylic Acid and Derivatives
[8]
저널
Transformation of Carbon dioxide
2007-06-13
[9]
웹사이트
Sweet Deal: Dow and Partner Cook up Sugar-to-Acrylic Plan
http://www.durabilit[...]
2012-05-24
[10]
웹사이트
Better Bugs to Make Plastics
http://www.technolog[...]
2012-05-24
[11]
웹사이트
Acrylic acid market
https://www.openpr.c[...]
2018-05-30
[12]
웹사이트
Webwiser Acrylic Acid
https://webwiser.nlm[...]
[13]
웹사이트
Synthetic food flavorings law update
https://www.federalr[...]
2018-10-09
[14]
웹사이트
Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values for Acrylic Acid
https://cfpub.epa.go[...]
2022-04-29
[15]
저널
Hazardous Compounds in Tobacco Smoke
[16]
서적
Merck Index
[17]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013
The Royal Society of Chemistry
2014
[18]
저널
The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids
1959
[19]
웹사이트
Acrylic acid_msds
https://www.chemsrc.[...]
2024-04-23
[20]
PGCH
[21]
Ullmann
Acrylic Acid and Derivatives
[22]
웹사이트
アクリル酸製造触媒の開発史
https://www.shokubai[...]
2022-06-22
[23]
법령
毒物及び劇物指定令
http://wwwhourei.mhl[...]
[24]
웹사이트
法規情報
https://www.tcichemi[...]
東京化成工業株式会社
[25]
서적
Merck Index
[26]
웹사이트
ChemSpider
[27]
저널
The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids
1959
[28]
웹인용
Acrylic acid_msds
https://www.chemsrc.[...]
[29]
PGCH
[30]
백과사전
아크릴산
http://100.naver.com[...]
네이버
2009-02-13
[31]
저널
The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts
https://pure.mpg.de/[...]
2014
[32]
저널
Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid
https://pure.mpg.de/[...]
2012
[33]
서적
Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts
https://pure.mpg.de/[...]
2011
[34]
저널
Material Safety Data Sheet: Acrylic acid MSDS
http://sciencelab.co[...]
2009-02-13
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