애니라세탐
1. 개요
아니라세탐은 AMPA 수용체를 조절하는 약물로, 뇌졸중 후 치매, 알츠하이머병 치료에 사용되어 왔다. 경구 투여 시 간에서 빠르게 분해되며, 주요 대사 산물은 N-아니소일-GABA, 2-피롤리돈, p-아니스산이다. 기억력 개선 효과로 인지 기능 개선제로 분류되며, 1970년대 호프만-라 로슈에 의해 개발되었다. 대한민국, 유럽, 호주 등에서 법적 규제를 받는다.
| tradename: Ampamet, Memodrin, Pergamid | |
| 약물닷컴 | 아니라세탐(Drugs.com) |
|---|---|
| 투여 경로 | 입으로 |
| 생체 이용률 | (정보 없음) |
|---|---|
| 대사 | (정보 없음) |
| 배출 반감기 | 0.5시간 |
| 배설 | (정보 없음) |
| IUPHAR 리간드 | 4133 |
| CAS 등록번호 | 72432-10-1 |
|---|---|
| ATC 코드 | N06BX11 |
| 펍켐(PubChem) | 2196 |
| 드럭뱅크(DrugBank) | DB04599 |
| 켐스파이더(ChemSpider) | 2111 |
| UNII | 5L16LKN964 |
| KEGG | D01883 |
| ChEBI | 47943 |
| ChEMBL | 36994 |
| 분자식 | C12H13NO3 |
|---|---|
| 몰 질량 | 219.237 g/mol |
| 스마일즈(SMILES) | O=C2N(C(=O)c1ccc(OC)cc1)CCC2 |
| 표준InChI | 1S/C12H13NO3/c1-16-10-6-4-9(5-7-10)12(15)13-8-2-3-11(13)14/h4-7H,2-3,8H2,1H3 |
| 표준InChIKey | ZXNRTKGTQJPIJK-UHFFFAOYSA-N |
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| 미국 | 승인되지 않은 "신약" (미국 연방법 21 U.S. Code § 321(p)(1)에 정의됨). 식이 보충제, 식품 또는 의약품으로 사용하는 것은 불법임; 그렇지 않으면 규제되지 않음. |
|---|---|
| 오스트레일리아 | S4 |
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라세탐 -
피라세탐
피라세탐은 코르넬리우 E. 지우르제아 박사가 합성한 라세탐 계열 약물로, 최초의 노오트로피로 알려져 인지 기능 개선, 난독증 개선, 뇌 손상 방지 효과 등에 대한 연구가 진행되었으나, 효과에 대한 상반된 연구 결과가 있으며, 일부 국가에서 처방약으로 승인되었다. -
라세탐 -
레비티라세탐
레비티라세탐은 뇌전증 치료에 사용되는 항경련제로, 다양한 종류의 발작에 효과가 있으며 외상성 뇌 손상 후 발작 예방에도 사용될 수 있고, 몇몇 정신과적·신경과적 질환에 대한 잠재적 이점도 연구되고 있지만, 졸음, 기력 감소, 심각한 부작용인 스티븐스-존슨 증후군, 자살 사고 등이 보고되기도 한다. -
피롤리딘 -
프롤린
프롤린은 고리형 곁사슬을 가진 아미노산으로, 단백질 구조의 독특한 입체구조적 특성, 글루탐산으로부터의 생합성, 콜라겐 안정성 기여, 식물 스트레스 반응 관여, 유기촉매 반응에서의 비대칭 촉매 역할, 그리고 프롤린 섭취와 우울증 위험 간의 연관성 등의 특징을 가진다. -
피롤리딘 -
설피리드
설피리드는 용량에 따라 위궤양, 십이지장 궤양, 우울증, 정신 분열증 등 다양한 질환 치료에 사용되는 벤즈아미드계 약물로, 도파민 D2 및 D3 수용체에 선택적으로 작용한다. -
누트로픽 -
모다피닐
모다피닐은 기면증 치료에 주로 사용되는 각성 촉진제로, 교대 근무 수면 장애, 폐쇄성 수면 무호흡증, 다발성 경화증 관련 피로 등에도 사용되지만, ADHD 치료 효과는 일관적이지 않으며 인지능력 향상 효과는 논란의 여지가 있고 부작용과 의존성 위험이 존재한다. -
누트로픽 -
5-하이드록시트립토판
5-하이드록시트립토판(5-HTP)은 트립토판에서 생합성되는 아미노산으로, 세로토닌 생성을 증가시켜 항우울제, 식욕억제제, 수면보조제 등으로 사용되며, 주요 우울 장애 치료, MDMA 복용 후 불쾌감 완화, 섬유근육통, 편두통 치료 등에 활용될 수 있다.
2. 약리 작용
아니라세탐은 AMPA 수용체를 양성적으로 조절한다. 쥐 대상 연구에서 N-아니소일-GABA는 아니라세탐 자체보다 아세틸콜린 방출 증가에 더 많이 기여할 수 있다고 한다. 쥐의 강제 수영 검사를 사용한 한 연구에서는 2-피롤리돈과 N-아니소일-GABA 두 대사 산물만으로도 아니라세탐 자체와 유사한 항우울 효과를 나타냈다. 이 연구의 저자들은 대사 산물이 도파민 수치를 높이고 니코틴성 아세틸콜린 수용체를 자극하여 작용한다고 추측했다.
2.1. 대사
아니라세탐은 경구 투여 시 간에서 초회 통과 대사를 거쳐 빠르게 분해된다. 주요 대사 산물은 N-아니소일-GABA (70–80%), 2-피롤리돈, p-아니스산 (20–30%)이다.
경구 투여 후 처음 몇 시간 동안 아니라세탐의 혈장 농도는 일반적으로 5μg/L~15μg/L 범위이며, 약리학적 활성 대사 산물인 N-아니소일-GABA의 혈장 농도는 5mg/L~15mg/L 범위이다. 이 두 혈장 물질은 액체 크로마토그래피-질량 분석법으로 측정할 수 있다.
3. 의학적 용도
아니라세탐은 뇌졸중 후 치매와 알츠하이머병 치료에 사용되어 왔다. 여러 설치류 실험에서 실험적으로 손상된 학습과 기억력을 개선하는 다양한 정신 활성 약물 효과가 있는 것으로 밝혀졌으며, 인지 기능 개선제로 분류된다. 2001년 연구에서는 생쥐에게 항불안제와 유사한 완만한 효과가 있다고 보고되었다.
3.1. 뇌졸중 후 치매
아니라세탐은 뇌졸중 후 치매와 알츠하이머병 치료에 사용되어 왔다. 여러 설치류 실험을 거쳤으며, 1982년 쥐와 생쥐를 대상으로 한 실험에서 실험적으로 손상된 학습과 기억력을 개선하는 다양한 정신 활성 약물 효과가 있는 것으로 밝혀졌다. 이러한 기억력 개선 효과로 인해 인지 기능 개선제로 분류된다. 2001년 연구에서는 생쥐에게 항불안제와 유사한 완만한 효과가 있다고 보고되었다.
3.2. 알츠하이머병
아니라세탐은 뇌졸중 후 치매와 알츠하이머병 치료에 사용되어 왔다. 여러 설치류 실험을 거쳤으며, 1982년 쥐와 생쥐를 대상으로 한 실험에서 실험적으로 손상된 학습과 기억력을 개선하는 다양한 정신 활성 약물 효과가 있는 것으로 밝혀졌다. 이러한 기억력 개선 효과로 인해 인지 기능 개선제로 분류된다. 2001년 연구에서는 생쥐에게 항불안제와 유사한 완만한 효과가 있다고 보고되었다.
3.3. 기타
아니라세탐은 뇌졸중 후 치매와 알츠하이머병 치료에 사용되어 왔다. 여러 설치류 실험을 거쳤으며, 1982년 쥐와 생쥐를 대상으로 한 실험에서 실험적으로 손상된 학습과 기억력을 개선하는 다양한 정신 활성 약물 효과가 있는 것으로 밝혀졌다. 이러한 기억력 개선 효과로 인해 인지 기능 개선제로 분류된다. 2001년 연구에서는 생쥐에게 항불안제와 유사한 완만한 효과가 있다고 보고되었다.
4. 합성
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애니라세탐은 1970년대에 호프만-라 로슈에서 처음 만들어졌다.
2-피롤리돈을 아니소일 클로라이드와 트리에틸아민이 있는 조건에서 반응시켜 만들거나, γ-아미노부티르산을 아니소일 클로라이드와 반응시킨 후 염화 티오닐이 있는 조건에서 고리 닫힘 반응을 일으켜 만들 수 있다.