고리 화합물
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1. 개요
고리 화합물은 원자들이 고리를 이루도록 연결된 화학 화합물로, 고리 크기, 구성 원소의 종류, 결합 차수, 방향족성 등에 따라 분류된다. 유기 화합물, 무기 화합물, 헤테로고리 화합물 등이 있으며, 고리 내 원자 수에 따라 단환식, 이환식, 삼환식, 다환식 화합물로 나뉜다. 고리 닫힘 반응, 고리 열림 반응, 고리 확장 및 축소 반응 등 다양한 반응을 통해 생성 및 변환될 수 있으며, 사이클로헥세인과 같이 입체 이성질체 현상을 보이기도 한다.
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- 고리 화합물 - 반방향족성
반방향족성은 고리형 분자가 4n개의 π 전자를 가질 때 나타나는 불안정한 특성으로, 높은 반응성을 가지며, 대한민국에서는 이를 활용한 신소재 및 의약품 개발 연구가 진행 중이다. - 분자기하 - 삼각쌍뿔
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| 고리 화합물 | |
|---|---|
| 개요 | |
 | |
| 화학식 | CₙH₂ₙ₋ₓ |
| 분자량 | 다양함 |
| IUPAC 명명법 | 사이클릭 화합물 |
| 정의 | |
| 정의 | 고리 구조를 갖는 분자 |
| 종류 | |
| 탄소 고리 화합물 | 탄소 원자로만 이루어진 고리 화합물 |
| 헤테로 고리 화합물 | 탄소 원자 외에 다른 원자를 포함하는 고리 화합물 |
| 단일 고리 화합물 | 하나의 고리 구조를 갖는 화합물 |
| 다중 고리 화합물 | 여러 개의 고리 구조를 갖는 화합물 |
| 방향족 화합물 | 비편재화된 파이 전자를 갖는 고리 화합물 (예: 벤젠) |
| 지방족 화합물 | 방향족성을 띄지 않는 고리 화합물 (예: 사이클로헥산) |
| 큰 고리 화합물 | 8개 이상의 원자로 이루어진 고리 화합물 |
| 알리사이클릭 화합물 | 지방족 고리 화합물 |
| 융합 고리 화합물 | 둘 이상의 고리가 적어도 두 개의 공통 원자를 갖는 화합물 |
| 추가 정보 | |
| 중요성 | 다양한 의약품, 농약, 재료 등에 활용됨 |
| 관련 문서 | 고리화 |
2. 구조 및 분류
고리 화합물은 다양한 기준으로 분류될 수 있다. 우선, 고리를 구성하는 원소에 따라 분류할 수 있다.[1]
화학 원소의 종류가 최소 두 가지 이상으로 구성된 고리 화합물을 헤테로고리 화합물이라고 한다.
또한, 분자 내에 포함된 고리의 개수에 따라서도 분류가 가능하다.
- 단환식 화합물 (monocyclic compound): 분자에 고리가 1개만 있는 화합물이다.
- 이환식 화합물 (bicyclic compound): 분자에 고리가 2개 있는 화합물이다.
- 삼환식 화합물 (tricyclic compound): 분자에 고리가 3개 있는 화합물이다.
- 다환식 화합물 (polycyclic compound): 분자에 고리가 여러 개 있는 화합물이다.
고리 화합물은 방향족성을 가질 수 있다. 벤젠은 방향족 고리 화합물의 예시이며, 사이클로헥세인은 비방향족 화합물이다. 고리의 크기는 3개의 원자에서 수십 개, 심지어 수백 개의 원자에 이르기까지 다양하다. 고리를 구성하는 탄소, 질소, 산소 등의 원자 수를 고리원수라고 한다. 예를 들어, 벤젠 고리는 6개의 탄소로 구성되어 있으므로 6원환이라고 불린다.
2. 1. 구성 원소
고리는 구성 원소에 따라 다음과 같이 분류할 수 있다.화학 원소의 종류가 최소 두 가지 이상으로 구성된 고리 화합물을 헤테로고리 화합물이라고 한다.[5]
고리 화합물에는 다음과 같은 종류가 있다.
- 단소환식 화합물
- 복소환식 화합물
- 함<원소명>복소환식 화합물
- 예: 함산소 복소환식 화합물, 함질소 복소환식 화합물, 함황 복소환식 화합물 등
2. 2. 고리의 크기
고리를 구성하는 원자의 수에 따라 다음과 같이 분류할 수 있다.- '''''N''''' 원환 화합물
- 대환상 화합물
매크로사이클이라는 용어는 8개 이상의 원자로 구성된 고리 화합물에 사용된다.[6][7] 매크로사이클은 사이클로옥탄과 같이 탄소 원자만 포함하는 완전한 탄소 고리, 락톤과 락탐처럼 8개 이상의 원자 고리를 포함하는 탄소와 비탄소 원자를 모두 포함하는 헤테로사이클, 육황화이셀렌과 같이 고리에 비탄소 원자만 포함하는 비탄소 고리일 수 있다. 고리에 탄소를 포함하는 헤테로사이클은 고리에 제한된 비탄소 원자를 가질 수 있거나(예: 고리 내 탄소가 풍부하지만 비탄소 원자의 수가 제한적인 락톤 및 락탐의 경우), 비탄소 원자가 풍부하고 상당한 대칭성을 나타낼 수 있다(예: 킬레이트화 매크로사이클의 경우).[8]
고리 화합물에서 고리의 크기는 3개의 원자에서 수십 개, 심지어 수백 개의 원자에 이르기까지 다양하다. 고리를 구성하는 탄소, 질소, 산소 등의 원자 수를 고리원수라고 한다. 예를 들어, 벤젠 고리는 6개의 탄소로 구성되어 있으므로 6원환이라고 불린다.
2. 3. 고리의 개수
분자 내에 포함된 고리의 개수에 따라 고리 화합물은 다음과 같이 분류할 수 있다.- 단환식 화합물 (monocyclic compound): 분자에 고리가 1개만 있는 화합물이다.
- 이환식 화합물 (bicyclic compound): 분자에 고리가 2개 있는 화합물이다.
- 삼환식 화합물 (tricyclic compound): 분자에 고리가 3개 있는 화합물이다.
- 다환식 화합물 (polycyclic compound): 분자에 고리가 여러 개 있는 화합물이다.
2. 4. 방향족성
고리 화합물은 방향족성을 가질 수 있다. 벤젠은 방향족 고리 화합물의 예시이며, 사이클로헥세인은 비방향족 화합물이다.[1] 유기 화학에서 방향족성은 동일한 원자 집합의 다른 기하학적 또는 연결적 배열에 비해 특이한 안정성을 보이는 고리형(고리 모양), 평면(평평한) 분자를 설명하는 데 사용되는 용어이다. 이러한 안정성으로 인해 방향족 분자를 분해하고 다른 물질과 반응시키는 것이 매우 어렵다. 방향족이 아닌 유기 화합물은 지방족 화합물로 분류된다. 즉, 고리형일 수 있지만 방향족 고리만이 특별한 안정성(낮은 반응성)을 갖는다.[3]유기 화학에서 가장 일반적으로 발견되는 방향족 화합물 시스템 중 하나는 전형적인 방향족 화합물인 벤젠(석유 및 그 증류액에서 흔히 발견되는 방향족 탄화수소)의 유도체를 기반으로 하기 때문에, "방향족"이라는 단어는 때때로 벤젠 유도체를 비공식적으로 지칭하는 데 사용되며, 이는 이 용어가 처음 정의된 방식이기도 하다. 그럼에도 불구하고 많은 비벤젠 방향족 화합물이 존재한다. 예를 들어, 살아있는 유기체에서 가장 흔한 방향족 고리는 RNA와 DNA의 이중 고리 염기이다. 방향족인 작용기 또는 기타 치환기를 아릴기라고 한다.[3]
"방향족"이라는 용어의 가장 초창기 사용은 1855년 아우구스트 빌헬름 호프만이 쓴 논문에서였다. 호프만은 이 용어를 벤젠 화합물군에 사용했는데, 이 중 많은 화합물이 순수한 포화 탄화수소와 달리 냄새(방향)를 가지고 있었다. 오늘날, 화학적 특성으로서의 방향족성과 이러한 화합물의 후각적 특성(냄새) 사이에는 일반적인 관계가 없지만, 1855년 벤젠이나 유기 화합물의 구조가 이해되기 전에 호프만과 같은 화학자들은 테르펜과 같은 식물에서 추출한 냄새가 나는 분자가 우리가 오늘날 벤젠과 같은 불포화 석유 탄화수소와 유사하다고 인식하는 화학적 특성을 가지고 있다는 것을 이해하기 시작했다.[3]
분자의 전자적 성격 측면에서, 방향족성은 고리 내에서 단일 결합과 이중 결합이 번갈아 나타나는 경우가 많은 공액 시스템을 설명한다. 이 구성은 분자의 파이 시스템에 있는 전자가 고리 주위로 비편재화되어 분자의 안정성을 높일 수 있게 한다. 분자는 하나의 구조로 표현될 수 없고, 벤젠의 두 공명 구조와 같이 서로 다른 구조의 공명 혼성체로 표현된다. 이러한 분자는 한 위치에 더 긴 단일 결합이 있고 다른 위치에 더 짧은 이중 결합이 있는 이러한 표현 중 어느 것에서도 발견될 수 없다. 오히려, 분자는 단일 결합과 이중 결합 사이의 결합 길이를 나타낸다. 벤젠이 단일 결합과 이중 결합이 번갈아 나타나는 6원자 탄소 고리(사이클로헥사트리엔)로 형성되었다는 방향족 고리의 이 흔히 보이는 모델은 아우구스트 케쿨레에 의해 개발되었다. 벤젠 모델은 두 개의 공명 형태로 구성되며, 이는 이중 결합과 단일 결합이 중첩되어 6개의 1.5중 결합을 생성하는 것에 해당한다. 벤젠은 전하 비편재화를 고려하지 않을 경우 예상되는 것보다 더 안정적인 분자이다.[3]
2. 5. 유기 화합물 분류 (추가)
유기 화합물의 경우 다음과 같이 더 세분화하여 분류할 수 있다.- 환식 유기 화합물
- * 단소환식 화합물(탄소환식 화합물) - 유기 화합물에서는 단소 = 탄소
- ** 지환식 탄화수소
사이클로알케인
사이클로알켄
- ** 방향족 탄화수소
다환 방향족 탄화수소
- * 복소환식 화합물
- ** 복소 지환식 화합물
- ** 복소 방향족 화합물
3. 명명법
IUPAC 명명법은 고리 구조를 핵심 구조와 지환족 구조에 부착된 치환기로서 명명하는 광범위한 규칙을 가지고 있다. 고리 화합물이 12개 이상의 원자 고리를 가질 때 거대 고리라는 용어를 사용한다.[6][7] 하나 이상의 고리가 단일 분자에 나타날 때 다환식이라는 용어를 사용한다. 나프탈렌은 형식적으로 다환식 화합물이지만, 더 구체적으로는 이환식 화합물이라고 명명한다.
고리 구조의 일부인 원자를 환형 원자라고 한다.[10]
4. 입체화학
원자를 고리 형태로 닫으면 특정 작용기를 가진 치환된 원자가 제자리에 고정될 수 있다. 그 결과, 고유한 고리 형태(예: 배위 이성질체)를 포함하여 화합물의 입체화학 및 키랄성과 연관된다.[4] 또한, 고리 크기에 따라, 특정 고리 구조(일반적으로 5개 이상의 원자로 이루어진 고리)의 3차원 모양이 다양해지고 상호 변환될 수 있어서 배좌 이성질체 현상이 나타난다.[4]
4. 1. 기하 이성질체 (Geometric isomers)
원자를 고리 형태로 닫으면 특정 원자가 기능기에 의한 뚜렷한 치환을 통해 고정될 수 있으며, 그 결과 고리 평면에 대해 치환기가 같은 쪽에 위치하는 *시스* 형과 반대쪽에 위치하는 *트랜스* 형이 존재할 수 있다. 이는 화합물의 입체화학 및 키랄성을 띠며, 배위 이성질체를 포함한다.[4]4. 2. 배좌 이성질체 (Conformational isomers)
원자가 고리 형태로 닫히면 특정 원자가 기능기에 의한 뚜렷한 치환을 통해 고정될 수 있으며, 그 결과 고유한 고리 형태(예: 배위 이성질체)를 포함하여 화합물의 입체화학 및 키랄성을 띤다.[4] 고리 크기에 따라, 특정 고리형 구조(일반적으로 5개 이상의 원자로 이루어진 고리)의 3차원 형태는 다양하며 상호 변환될 수 있으며, 이로 인해 입체 이성질체 현상이 나타난다.[4] 실제로, 이 중요한 화학 개념의 발전은 역사적으로 고리형 화합물과 관련하여 발생했다.예를 들어, 사이클로헥세인은 이중 결합이 없는 6원자 탄소 고리이며, 다양한 치환기가 부착될 수 있다. 사이클로헥세인은 위 이미지에 표시된 것처럼 '의자'와 '보트'의 두 가지 컨포메이션 사이에서 평형을 이룬다. 체어 컨포메이션은 입체 장애, 가림 변형, 각 변형이 최소화되기 때문에 선호되는 형태이다.[4]
하나 이상의 치환기를 가진 사이클로헥세인에서 ''가능한'' 체어 컨포메이션 중 어느 것이 우세한지는 치환기와 고리 내 위치에 따라 달라진다. 일반적으로 "부피가 큰" 치환기, 즉 큰 ''부피''를 갖거나 상호작용에서 반발하는 그룹은 적도 위치를 선호한다.[4] 입체 장애를 유발하여 평형을 보트에서 체어로 이동시키는 분자 내 상호작용의 예는 ''시스''-1,4-다이메틸사이클로헥세인에서 두 개의 메틸기 사이의 상호작용이다. 이 분자에서 두 개의 메틸기는 고리의 반대 위치(1,4-)에 있으며, 이들의 ''시스'' 입체화학은 두 그룹 모두를 고리의 같은 쪽으로 향하게 한다. 따라서 더 높은 에너지의 보트 형태로 강제되면 이 메틸기는 입체적으로 접촉하여 서로 반발하며 평형을 체어 컨포메이션으로 유도한다.[4]
5. 주요 반응
고리 화합물은 고리의 생성, 변환, 개방 등 다양한 반응에 참여한다. 유기 화학에서 고리를 만드는 반응을 폐환 반응, 고리를 여는 반응을 개환 반응이라고 한다.
폐환 반응에는 폐환 메타세시스, 나자로프 고리화, 루지치카 대원환 합성, 디크만 축합, 벤커 합성, 라디칼 고리화 등이 있다. 개환 반응에는 개환 중합, 개환 메타세시스 중합 등이 있다.
5. 1. 고리 생성 반응 (Ring-closing reactions)
유기 화학에서 탄소 고리 및 기타 고리를 닫는 데 특히 유용한 다양한 합성 절차를 "고리 닫힘 반응"이라고 한다. 유기 화학에서, 고리를 형성하는 반응을 폐환 반응 (ring-closing reactions), 고리를 여는 반응을 개환 반응 (ring-opening reactions)이라고 한다.폐환 반응의 예는 다음과 같다.
- 알킨 삼량체화 반응
- 엔다이인의 베르그만 시클화 반응
- 공액 다이엔과 치환된 알켄 사이의 딜스-알더 반응 및 기타 고리 부가 반응
- 원래 다이비닐 케톤의 고리화 반응인 나자로프 시클화 반응
- 다양한 라디칼 고리화 반응
- 고리 닫힘 메타테시스 반응은 특정 유형의 고리 열림 중합을 수행하는 데에도 사용될 수 있다.
- 두 개의 카르복실기가 결합하여 CO2 및 H2O를 잃으면서 카르보닐기를 형성하는 루지카 대고리 합성
- 베타 아미노 알코올을 아지리딘으로 전환하는 벤커 합성
- 폐환 메타세시스
- 나자로프 고리화
- 디크만 축합
5. 2. 고리 열림 반응 (Ring-opening reactions)
유기 화학에서 고리 화합물의 고리가 끊어져 선형 분자가 되는 반응을 '''고리 열림 반응'''이라고 한다.[1]고리 열림 반응의 예는 다음과 같다.
- 고리 열림 메타테시스
- 개환 중합
5. 3. 고리 확장 및 축소 반응 (Ring expansion and contraction reactions)
고리 확장 및 축소 반응은 유기 합성에서 흔히 사용되며, 특히 고리 주위 반응에서 자주 발견된다. 고리 확장 및 축소는 고리형 케톤의 바이엘-빌리거 산화의 경우와 같이 작용기의 삽입, 분자 내 딜스-알더 반응에서 볼 수 있는 고리형 탄소 고리의 재배열, 또는 여러 예시에서 볼 수 있는 이고리 화합물의 붕괴 또는 재배열을 포함할 수 있다.[1]유기 화학에서 고리를 형성하는 반응을 폐환 반응(ring-closing reactions), 고리를 여는 반응을 개환 반응(ring-opening reactions)이라고 한다.[1]
폐환 반응의 예는 다음과 같다.[1]
- 폐환 메타세시스
- 나자로프 고리화
- 루지치카 대원환 합성
- 디크만 축합
- 벤커 합성
- 라디칼 고리화
개환 반응의 예는 다음과 같다.[1]
- 개환 중합
- 개환 메타세시스 중합
6. 예시
고리 화합물은 원자들이 고리 형태로 연결된 화합물이다.[1] 고리의 크기는 3개에서 수십 개, 심지어 수백 개의 원자에 이를 수 있다. 고리 화합물은 다음과 같이 분류할 수 있다.
일반적인 원자들은 다양한 수의 결합을 형성하여 고리를 쉽게 만들 수 있다. 고리 화합물은 고리 크기, 결합 차수, 배열에 따라 방향족 또는 비방향족일 수 있다. 비방향족 고리 화합물은 완전히 포화된 상태에서 여러 개의 다중 결합을 가질 수 있다. 가능한 고리 구조의 수는 매우 많아서, 작은 크기의 고리(17개 미만의 원자)에서도 수십억 개에 이른다.[3]
원자가 고리로 닫힐 때 특정 작용기가 고정되어 입체화학 및 키랄성이 나타날 수 있으며, 고리에 고유한 현상(예: 배위 이성질체)이 나타날 수 있다.[4] 또한, 고리 크기에 따라 3차원 모양이 변하고 상호 변환될 수 있어 배좌 이성질체 현상이 나타난다.[4]
6. 1. 단순 고리 화합물
사이클로프로페인, 사이클로부테인, 사이클로펜테인, 사이클로헥세인, 사이클로헵테인과 같은 단순한 탄소 고리 화합물과 벤젠, 피리딘, 피란과 같은 방향족 화합물, 보라진, 헥사클로로포스파젠과 같은 무기 고리 화합물들이 있다.다음은 단순하고 방향족인 탄소 고리 화합물, 무기 고리 화합물 및 헤테로고리 화합물의 예시이다.
사이클로헵테인, 단순한 7원 탄소 고리 화합물, 메틸렌 수소 표시(비방향족). 
벤젠, 6원 탄소 고리 유기 화합물. 메틴 수소 표시, 6개의 전자가 원으로 표시되어 비편재화됨(방향족). 
''사이클로''-옥타황, 8원 무기 고리 화합물(비방향족). - --
사이클로펜타실란, 5원 무기 고리 화합물(비방향족). 
헥사메틸사이클로트리실록산, 6원 유기 헤테로고리 화합물(비방향족). 
헥사클로로포스파젠, 6원 무기 헤테로고리 화합물(방향족). 
보라진, 6원 무기 헤테로고리 화합물(방향족일 수 있음). 
펜타졸, 5원 무기 고리 화합물(방향족). - --
카프로락탐, 7원 헤테로고리 유기 화합물(비방향족). 
피리딘, 6원 헤테로고리 화합물, 메틴 수소 원자 암시, 표시되지 않음, 비편재화된 π-전자가 개별 결합으로 표시됨(방향족).
가장 단순한 탄소 고리인 사이클로알케인으로는 사이클로프로페인, 사이클로부테인, 사이클로펜테인, 사이클로헥세인이 있다.
6. 2. 복합 고리 화합물
나프탈렌은 기술적으로 다환 화합물이며, 더 구체적으로는 이환 화합물이다. π-전자의 비편재화를 보여주는 원(방향족)을 가지고 있다.[11] 데칼린(데카하이드로나프탈렌)은 나프탈렌의 완전 포화 유도체로, 두 고리를 함께 "융합"하는 데 가능한 두 가지 입체화학을 보여주며, 이환 화합물에 사용 가능한 모양에 미치는 영향(비방향족)을 보여준다.[11] 파고단은 복잡하고 대칭성이 높은 인공 다환 화합물(비방향족)이다.[11]
포르피린은 대환상 화합물의 예시이다.[11] 크라운 에테르의 한 종류로 18-크라운-6이, 테트라-아자 킬레이터의 한 종류로 시클람이 있다.[11]
파클리탁셀은 삼환 코어를 가진 다환 천연물이다. D 고리(헤테로고리, 4원자 고리)가 6원자 및 8원자 탄소 고리(A/C 및 B)에 융합되어 있으며, "꼬리"에 세 개의 추가적인 펜던트 페닐 고리가 있고 C-2에 부착되어 있다(약자 Ph, C6H5; 방향족).[11] 콜레스테롤은 또 다른 테르펜 천연물, 특히 스테로이드이며, 사환 분자의 한 종류(비방향족)이다.[11] 브레베톡신 A는 10개의 고리가 모두 융합된 천연물이며, 모두 헤테로고리 화합물이다. 적조의 원인이 되는 유기체와 관련된 독성 성분이며, 오른쪽의 R기는 몇 가지 가능한 4탄소 측쇄 중 하나를 나타낸다(주요 브레베톡신 기사 참조; 비방향족).[11]
참조
[1]
문서
Page needed
2015-06
[2]
논문
Classification of inorganic cyclic compounds
[3]
논문
The Chemical Space Project
[4]
서적
"Stereoisomers Part I" in ''Virtual Textbook of Organic Chemistry''
http://www2.chemistr[...]
Michigan State University
2015-04-07
[5]
웹사이트
IUPAC Gold Book ''heterocyclic compounds''
http://goldbook.iupa[...]
[6]
논문
Chemical consequences of conformation in macrocyclic compounds
[7]
서적
Perspectives in Structural Chemistry
Wiley
1968
[8]
서적
Stereochemistry of Organic Compounds
John Wiley and Sons, Inc.
1994
[9]
논문
Conformational analysis of medium-ring ketones
[10]
서적
Academic Press Dictionary of Science and Technology
https://books.google[...]
Gulf Professional Publishing
2020-09-14
[11]
논문
Refined structure of αβ-tubulin at 3.5 Å resolution
https://zenodo.org/r[...]
2020-09-14
[12]
문서
転送
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