카다베린
1. 개요
카다베린은 아미노산 리신의 탈카복실화 생성물로, 시체 냄새를 연상시키는 "cadaverous"에서 유래된 명칭을 가지고 있다. 1885년 루트비히 브리에거에 의해 처음 기술되었으며, 라이신의 탈카복실화 외에도 다양한 방법으로 합성될 수 있다. 제브라피시의 TAAR13c 수용체에 대한 고친화성 수용체로 확인되었으며, 사람의 TAAR6 및 TAAR8 결합 포켓에도 결합할 수 있다. 리신 대사 이상 환자의 소변에서 수치가 상승하며, 세균성 질염 및 정액 냄새와 관련이 있다. 펜톨리늄과 펜타메토늄은 카다베린의 유도체이며, 다량 섭취 시 독성을 나타낸다.
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| IUPAC 명칭 | 펜탄-1,5-다이아민 |
|---|---|
| 다른 이름 | 1,5-다이아미노펜탄 펜타메틸렌다이아민 |
| CAS 등록번호 | 462-94-2 |
|---|---|
| PubChem | 273 |
| ChemSpider ID | 13866593 |
| UNII | L90BEN6OLL |
| DrugBank | DB03854 |
| KEGG | C01672 |
| MeSH 이름 | 카다베린 |
| ChEBI | 18127 |
| ChEMBL | 119296 |
| RTECS | SA0200000 |
| Beilstein 등록번호 | 1697256 |
| Gmelin 등록번호 | 2310 |
| 3DMet | B00334 |
| SMILES | NCCCCCN |
| 표준 InChI | 1S/C5H14N2/c6-4-2-1-3-5-7/h1-7H2 |
| 표준 InChIKey | VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N |
| 분자식 | C5H14N2 |
|---|---|
| 몰 질량 | 102.18 |
| 겉모습 | 무색 액체 |
| 냄새 | 불쾌한 냄새 |
| 밀도 | 0.8730 g/mL |
| 녹는점 | 11.83 °C |
| 끓는점 | 452.2 K (179.0 °C) |
| 용해도 | 용해됨 |
| 용해되는 다른 용매 | 에탄올에 용해됨, 에틸 에터에 약간 용해됨, 일반적인 유기 용매 |
| LogP | -0.123 |
| 굴절률 | 1.458 |
| pKa | 10.25, 9.13 |
| 신호어 | 위험 |
|---|---|
| NFPA 704 | H: 3 F: 2 R: 0 |
| 인화점 | 62 °C |
| LD50 | 2000 mg/kg (경구, 쥐) |
| 다른 알칸아민 | n-뷰틸아민 푸트레신 펜틸아민 헥사메틸렌다이아민 |
|---|
-
다이아민 -
라이신
라이신은 단백질 생합성에 필수적인 아미노산으로, 두 가지 경로를 통해 생성되며, 식품을 통해 섭취해야 하고, 다양한 생물학적 역할을 수행하며 사료 첨가제로도 사용된다. -
다이아민 -
벤지딘
벤지딘은 과거 염료, 안료, 고무, 플라스틱 합성 및 혈액 검출 시약으로 사용된 유기 화합물이지만, 발암성으로 인해 현재 여러 국가에서 제조가 금지되었다. -
악취가 나는 화학 물질 -
발레르산
발레르산은 5개의 탄소 원자를 가진 카복실산으로 불쾌한 냄새가 나는 무색 액체이며, 휘발성 에스터 제조에 사용되어 향수, 화장품, 식품 등에 활용되고 발레리안 뿌리 등에서 발견된다. -
악취가 나는 화학 물질 -
프로피온산
프로피온산은 화학식 CH3CH2COOH를 가지는 카복실산으로, 개미산과 아세트산의 중간적인 물리적 특성을 가지며, 식품 및 사료의 방부제, 화학 물질 생산의 중간체, 의약품 및 살충제 제조 등 다양한 용도로 사용되는 지방산 및 아미노산 대사의 중간 생성물이다.
2. 역사
푸트레신과 카다베린은 1885년 독일의 의사 루트비히 브리에거(1849–1919)에 의해 처음으로 설명되었다. 카다베린이라는 이름은 영어 형용사 "cadaverous"에서 따왔다.
3. 생성
카다베린은 아미노산인 리신의 탈카복실화 생성물이다. 이 반응은 소량의 탄산수소 나트륨이 혼합된 리신을 가열함으로써 일어날 수 있다. 생성된 기체는 얼음물로 둘러싸인 유리 용기로 보내진다. 금속은 반응 과정을 오염시킬 수 있기 때문에 유리 용기에서 가열해야 한다.
카다베린은 라이신의 탈카복실화에 의해 생성된다. 이는 글루타로니트릴의 수소 첨가 반응과 1,5-디클로로펜테인의 반응을 포함한 다양한 방법으로 합성될 수 있다.
동물 체조직이 부패할 때 단백질의 가수 분해에 의해 생성되며, 부패 냄새의 근원이 되는 화합물이나, 부패 과정 자체에는 관여하지 않는다. 생체 내에서도 소량 만들어진다. 정액 특유의 냄새의 원인 중 하나이기도 하다.
4. 수용체
제브라피시에서 미량 아민 관련 수용체 13c(TAAR13c)는 카다베린에 대한 고친화성 수용체로 확인되었다. 사람에서 분자 모델링 및 도킹 실험은 카다베린이 사람의 TAAR6 및 TAAR8의 결합 포켓에 들어맞는다는 것을 보여주었다.
5. 임상적 중요성
리신 대사에 이상이 있는 일부 환자들의 소변에서 카다베린 수치 상승이 발견되었다. 세균성 질염과 일반적으로 관련된 냄새는 카다베린과 푸트레신과 관련이 있다.
정장액에는 염기성 아민으로 카다베린이 함유되어 있다.
동물 체조직이 부패할 때 단백질의 가수 분해에 의해 생성되며, 부패 냄새의 근원이 되는 화합물이나, 부패 과정 자체에는 관여하지 않는다. 생체 내에서도 소량 만들어진다. 정액 특유의 냄새의 원인 중 하나이기도 하다.
6. 유도체
펜톨리늄과 펜타메토늄은 둘 다 카다베린의 화학적 유도체이다.