카다베린

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1. 개요
2. 역사
3. 생성
4. 수용체
5. 임상적 중요성
6. 유도체
7. 독성
참조

1. 개요

카다베린은 아미노산 리신의 탈카복실화 생성물로, 시체 냄새를 연상시키는 "cadaverous"에서 유래된 명칭을 가지고 있다. 1885년 루트비히 브리에거에 의해 처음 기술되었으며, 라이신의 탈카복실화 외에도 다양한 방법으로 합성될 수 있다. 제브라피시의 TAAR13c 수용체에 대한 고친화성 수용체로 확인되었으며, 사람의 TAAR6 및 TAAR8 결합 포켓에도 결합할 수 있다. 리신 대사 이상 환자의 소변에서 수치가 상승하며, 세균성 질염 및 정액 냄새와 관련이 있다. 펜톨리늄과 펜타메토늄은 카다베린의 유도체이며, 다량 섭취 시 독성을 나타낸다.

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카다베린 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
골격 구조식
볼-앤-스틱 모델
IUPAC 명칭	펜탄-1,5-다이아민
다른 이름	1,5-다이아미노펜탄 펜타메틸렌다이아민
식별
CAS 등록번호	462-94-2
PubChem	273
ChemSpider ID	13866593
UNII	L90BEN6OLL
DrugBank	DB03854
KEGG	C01672
MeSH 이름	카다베린
ChEBI	18127
ChEMBL	119296
RTECS	SA0200000
Beilstein 등록번호	1697256
Gmelin 등록번호	2310
3DMet	B00334
SMILES	NCCCCCN
표준 InChI	1S/C5H14N2/c6-4-2-1-3-5-7/h1-7H2
표준 InChIKey	VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N
속성
분자식	C₅H₁₄N₂
몰 질량	102.18
겉모습	무색 액체
냄새	불쾌한 냄새
밀도	0.8730 g/mL
녹는점	11.83 °C
끓는점	452.2 K (179.0 °C)
용해도	용해됨
용해되는 다른 용매	에탄올에 용해됨, 에틸 에터에 약간 용해됨, 일반적인 유기 용매
LogP	-0.123
굴절률	1.458
pKa	10.25, 9.13
위험성
신호어	위험
NFPA 704	H: 3 F: 2 R: 0
인화점	62 °C
LD50	2000 mg/kg (경구, 쥐)
관련 화합물
다른 알칸아민	n-뷰틸아민 푸트레신 펜틸아민 헥사메틸렌다이아민

2. 역사

푸트레신^[14]과 카다베린^[15]은 1885년 독일의 의사 루트비히 브리에거(1849–1919)에 의해 처음으로 설명되었다.^[16]^[7] 카다베린이라는 이름은 영어 형용사 "cadaverous"에서 따왔다.

3. 생성

카다베린은 아미노산인 리신의 탈카복실화 생성물이다.^[19] 이 반응은 소량의 탄산수소 나트륨이 혼합된 리신을 가열함으로써 일어날 수 있다. 생성된 기체는 얼음물로 둘러싸인 유리 용기로 보내진다. 금속은 반응 과정을 오염시킬 수 있기 때문에 유리 용기에서 가열해야 한다.

카다베린은 라이신의 탈카복실화에 의해 생성된다.^[4] 이는 글루타로니트릴의 수소 첨가 반응과 1,5-디클로로펜테인의 반응을 포함한 다양한 방법으로 합성될 수 있다.^[3]

동물 체조직이 부패할 때 단백질의 가수 분해에 의해 생성되며, 부패 냄새의 근원이 되는 화합물이나, 부패 과정 자체에는 관여하지 않는다. 생체 내에서도 소량 만들어진다. 정액 특유의 냄새의 원인 중 하나이기도 하다.

4. 수용체

제브라피시에서 미량 아민 관련 수용체 13c(TAAR13c)는 카다베린에 대한 고친화성 수용체로 확인되었다.^[8]^[17] 사람에서 분자 모델링 및 도킹 실험은 카다베린이 사람의 TAAR6 및 TAAR8의 결합 포켓에 들어맞는다는 것을 보여주었다.^[9]^[18]

5. 임상적 중요성

리신 대사에 이상이 있는 일부 환자들의 소변에서 카다베린 수치 상승이 발견되었다.^[21] 세균성 질염과 일반적으로 관련된 냄새는 카다베린과 푸트레신과 관련이 있다.^[11]

정장액에는 염기성 아민으로 카다베린이 함유되어 있다.^[10]

동물 체조직이 부패할 때 단백질의 가수 분해에 의해 생성되며, 부패 냄새의 근원이 되는 화합물이나, 부패 과정 자체에는 관여하지 않는다. 생체 내에서도 소량 만들어진다. 정액 특유의 냄새의 원인 중 하나이기도 하다.

6. 유도체

펜톨리늄과 펜타메토늄은 둘 다 카다베린의 화학적 유도체이다.

7. 독성

카다베린은 다량 섭취 시 독성을 나타낸다. 쥐를 대상으로 한 실험에서 급성 경구 독성은 체중 1kg당 2,000mg이며, 무영향 관찰 수준은 체중 1kg당 180mg이다.^[22]^[12]

참조

_[1] 학술지 CSD Entry: QATWEN : 1,5-Pentanediamine https://dx.doi.org/1[...] Cambridge Crystallographic Data Centre 2021-11-07
_[2] 학술지 The Melting Point Alternation in ''α'',''ω''-Alkanediols and ''α'',''ω''-Alkanediamines: Interplay between Hydrogen Bonding and Hydrophobic Interactions
_[3] 간행물 Amines, Aliphatic
_[4] 서적 Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft Vieweg + Teubner Verlag
_[5] 서적 Weitere Untersuchungen über Ptomaine https://books.google[...] August Hirschwald
_[6] 서적 Weitere Untersuchungen über Ptomaine https://books.google[...] August Hirschwald
_[7] 웹사이트 Ludwig Brieger http://www.sammlunge[...] 2011-10-03
_[8] 학술지 Non-classical amine recognition evolved in a large clade of olfactory receptors.
_[9] 학술지 Identifying human diamine sensors for death related putrescine and cadaverine molecules.
_[10] 학술지 Occurrence and reproductive roles of hormones in seminal plasma.
_[11] 학술지 A multi-omic systems-based approach reveals metabolic markers of bacterial vaginosis and insight into the disease.
_[12] 학술지 Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats
_[13] 서적 Lewis' Dictionary of Toxicology https://archive.org/[...] CRC Press
_[14] 서적 Weitere Untersuchungen über Ptomaine https://books.google[...] August Hirschwald
_[15] 서적 Weitere Untersuchungen über Ptomaine https://books.google[...] August Hirschwald
_[16] 웹사이트 Ludwig Brieger http://www.sammlunge[...] 2011-10-03
_[17] 학술지 Non-classical amine recognition evolved in a large clade of olfactory receptors.
_[18] 학술지 Identifying human diamine sensors for death related putrescine and cadaverine molecules.
_[19] 서적 Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft Vieweg + Teubner Verlag
_[20] 웹사이트 Cadaverine PubChem https://pubchem.ncbi[...]
_[21] 학술지 A multi-omic systems-based approach reveals metabolic markers of bacterial vaginosis and insight into the disease.
_[22] 학술지 Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats

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