클로랄
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1. 개요
클로랄은 1832년 유스투스 폰 리비히에 의해 처음 제조되고 명명된 유기 화합물이다. 아세트알데히드를 염소화하여 클로랄 수화물을 생성하거나 에탄올을 원료로 사용하여 상업적으로 생산된다. 클로랄은 물 및 알코올과 부가물을 형성하며, 살충제 DDT와 제초제 메톡시클로르의 합성, 클로로포름 생성, 트리클로로에탄올 환원에 사용된다. 클로랄과 클로랄 수화물은 생물학적으로 유사하며, 증기에 장기간 노출 시 독성을 나타낸다.
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| 클로랄 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 클로랄 | |
 | |
| |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 75-87-6 |
| ChemSpider ID | 6167 |
| UNII | FLI06WS32H |
| KEGG | C14866 |
| DrugBank | DB02650 |
| ChEMBL | 27551 |
| ChEBI | 48814 |
| Beilstein 등록번호 | 506422 |
| PubChem CID | 6407 |
| EINECS 등록번호 | 200-911-5 |
| SMILES | ClC(Cl)(Cl)C=O |
| InChI | 1S/C2HCl3O/c3-2(4,5)1-6/h1H |
| InChIKey | HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N |
| 속성 | |
| 분자식 | C₂HCl₃O |
| 몰 질량 | 147.387 g/mol |
| 겉모습 | 무색 액체 |
| 냄새 | 자극적이고 매운 냄새 |
| 밀도 | 1.404 g/cm³ |
| 녹는점 | -57.5 °C |
| 끓는점 | 97.8 °C |
| pKa | 9.66 |
| 굴절률 | 9.48846 |
| 용해도 | 수화물을 형성하며 용해됨 |
| 에탄올 용해도 | 혼화성 |
| 다이에틸 에터 용해도 | 혼화성 |
| 클로로폼 용해도 | 혼화성 |
| 위험성 | |
| LD50 | 480 mg/kg (쥐, 경구) |
| GHS 신호어 | 위험 |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 플루오랄 브로말 아이오달 |
| 명명법 | |
| IUPAC 이름 | 트라이클로로에탄알 |
| 다른 이름 | 트라이클로로에탄알 |
2. 생산
클로랄은 염산이 있는 상태에서 아세트알데히드를 염소화하여 클로랄 수화물을 생성함으로써 상업적으로 생산된다. 에탄올을 공급원료로 사용할 수도 있다. 이 반응은 삼염화안티몬에 의해 촉매된다. 반응 혼합물로부터 클로랄 수화물을 증류하고, 증류액을 진한 황산으로 탈수시킨 후, 물을 함유한 중산층을 제거한다. 생성된 생성물은 분별 증류로 정제된다. 일부 염소 처리된 물에서는 소량의 클로랄 수화물이 발생한다.
2. 1. 반응 과정
클로랄은 1832년 독일의 화학자 유스투스 폰 리비히에 의해 처음으로 제조되고 명명되었다.[2] 리비히는 무수 에탄올을 건조 염소 기체로 처리했다.[3]클로랄은 염산 존재 하에서 아세트알데히드를 염소화하여 상업적으로 생산되며, 클로랄 수화물을 생성한다. 에탄올 또한 원료로 사용될 수 있다. 이 반응은 삼염화 안티몬에 의해 촉매된다.
:H3CCHO + 3 Cl2 + H2O → Cl3CCH(OH)2 + 3 HCl
클로랄 수화물은 반응 혼합물로부터 증류된다. 그런 다음 증류액은 농축된 황산으로 탈수되며, 그 후 더 무거운 산 층(물을 포함)이 제거된다.
:Cl3CCH(OH)2 → Cl3CCHO + H2O
생성된 제품은 분별 증류를 통해 정제된다.[4] 소량의 클로랄 수화물은 일부 염소 처리된 물에서 발생한다.
3. 주요 반응
클로랄은 물(클로랄 수화물 생성) 및 알코올과 부가물을 형성하는 경향이 있다. 수화 경향 외에도 클로랄은 DDT 합성에 사용되는 중요한 구성 요소이며, 수산화 나트륨과 반응시켜 클로로포름을 생성할 수 있다. 또한 클로랄은 체내에서 트리클로로에탄올로 쉽게 환원된다.
3. 1. DDT 합성
클로랄은 DDT 합성에 사용되는 중요한 구성 요소이다. 클로랄은 촉매량의 황산 존재 하에 클로로벤젠과 반응한다.[5]: Cl3CCHO + 2 C6H5Cl → Cl3CCH(C6H4Cl)2 + H2O
이 반응은 1874년 오트마르 자이드러에 의해 기술되었다.[5] 관련 제초제인 메톡시클로르 또한 클로랄로부터 생산된다.
3. 2. 클로로포름 생성
클로랄을 수산화 나트륨과 반응시키면 클로로포름(Cl3CH)과 포름산 나트륨(HCOONa)이 생성된다.[5]: Cl3CCHO + NaOH → Cl3CH + HCOONa
3. 3. 트리클로로에탄올 환원
클로랄은 체내에서 트리클로로에탄올로 쉽게 환원된다.[4]4. 독성
클로랄과 클로랄 수화물은 전자가 빠르게 수화되기 때문에 생물학적으로 동일한 특성을 갖는다. 클로랄 수화물은 지속적인 영향 없이 그램 단위로 환자에게 일상적으로 투여되었다. 증기에 장기간 노출되면 독성이 있으며, 4시간 노출에 대한 LC50은 440 mg/m3이다.[4]
참조
[1]
논문
Chemistry of Chloral
[2]
논문
Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen
https://babel.hathit[...]
1832
[3]
문서
[4]
간행물
Chloroacetaldehydes
[5]
논문
Verbindungen von Chloral mit Brom- und Chlorbenzol
http://babel.hathitr[...]
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