레티날

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1. 개요

레티날은 비타민 A의 한 형태로, 카로티노이드로부터 생성되며 레티놀, 레티노산으로 전환될 수 있다. 레티날은 시각 과정에서 중요한 역할을 하는데, 빛을 흡수하여 이성질체화하며 옵신 단백질과 결합하여 시각 신호를 전달한다. 이러한 시각 과정은 시각 주기라고 불리는 순환적인 효소 경로를 통해 진행된다. 또한, 레티날은 미생물의 제1형 옵신을 구성하는 성분으로, 광합성에 중요한 역할을 한다. 조지 월드는 레티날의 시각 주기 연구로 1967년 노벨 생리학·의학상을 수상했다.

레티날 - [화학 물질]에 관한 문서

일반 정보

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All-trans-레티날의 골격식

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레티날 분자의 볼-스틱 모델

IUPAC 명칭	(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
다른 이름	레티넨 레틴알데히드 비타민 A 알데히드 RAL

식별자

CAS 등록번호	116-31-4
UNII	RR725D715M
PubChem	638015
ChemSpider	553582
ChEBI	17898
StdInChI	1S/C20H28O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,15H,7,10,14H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+
StdInChIKey	NCYCYZXNIZJOKI-OVSJKPMPSA-N
SMILES	CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=O)/C)/C

속성

분자식	C20H28O
겉모습	석유 에테르로부터 얻은 오렌지색 결정
녹는점	61 - 64 °C
용해도	거의 녹지 않음
다른 용매에 대한 용해도	녹음
용매	지방

위험성

주요 위험	해당 사항 없음
인화점	해당 사항 없음
자연 발화점	해당 사항 없음

다른 작용기	해당 사항 없음
관련 화합물	레티놀 레티노산 베타-카로틴 데히드로레티날 3-하이드록시레티날 4-하이드록시레티날

2. 비타민 A 대사

생물은 카로티노이드의 비가역적 산화 절단을 통해 레티날을 생산한다. 레티날은 레티놀로 전환될 수 있으며, 반대로 레티놀은 레티날로 전환될 수 있다. 레티놀은 저장 및 수송형 비타민 A이며, 비타민 A 알코올 또는 간단히 비타민 A라고도 한다. 레티날은 레티노산으로 산화될 수도 있다.

2.1. 효소 반응

생물은 카로티노이드의 비가역적 산화 반응을 통해 레티날을 생산한다. 이 반응은 β-카로틴 15,15'-모노옥시저네이스 또는 β-카로틴 15,15'-다이옥시저네이스가 촉매 작용을 한다.
: β-카로틴 + O₂ → 2 레티날

카로티노이드가 레티날의 전구체인 것처럼 레티날은 다양한 형태의 비타민 A의 전구체이다. 레티날은 레티놀로 혹은 반대로 전환될 수 있다. 레티놀은 저장 및 수송형 비타민 A이며, 비타민 A 알코올이라고도 하고, 간단히 비타민 A라고 하기도 한다. 이 반응은 레티놀 탈수소효소와 알코올 탈수소효소가 촉매 작용을 한다.
: 레티날 + NADPH + H⁺ 레티놀 + NADP⁺
: 레티놀 + NAD⁺ 레티날 + NADH + H⁺

레티날은 산화되어 레티노산으로 산화될 수도 있다.
: 레티날 + NAD⁺ + H₂O → 레티노산 + NADH + H⁺ (레티날 탈수소효소가 촉매)
: 레티날 + O₂ + H₂O → 레티노산 + H₂O₂ (레티날 산화효소가 촉매)
레티날 탈수소효소는 레티날데하이드 탈수소효소(RALDH)라고도 한다. 레티노산은 비타민 A 산이라고도 불리며, 척추동물에서 신호 분자와 호르몬 역할을 한다.

2.2. 레티노산의 역할

레티날은 산화되어 레티노산으로 될 수 있다.

* 레티날 + NAD⁺ + H₂O → 레티노산 + NADH + H⁺ (레티날 탈수소효소가 촉매)
* 레티날 + O₂ + H₂O → 레티노산 + H₂O₂ (레티날 산화효소가 촉매)

레티날 탈수소효소는 레티날데하이드 탈수소효소(RALDH)라고도 한다. 레티노산은 비타민 A 산이라고도 불리며, 척추동물에서 신호 분자와 호르몬 역할을 한다.

3. 시각

시각은 레티날이 빛에 의해 이성질체로 변하면서 (광이성질화) 시작된다. 11-시스-레티날 발색단이 광자를 흡수하면 전(全)-트랜스형 이성질체로 변한다. 발색단의 흡수 스펙트럼은 발색단이 결합하고 있는 옵신과의 상호작용에 따라 결정된다. 즉, 옵신의 종류가 다르면 흡수 스펙트럼도 달라진다.

레티날은 공액 발색단이다. 척추동물의 눈과 사람의 눈에서 레티날은 11-시스-레티날 형태로 시작하여, 적절한 파장의 광자를 포착하면 완전히 트랜스-레티날 형태로 펴진다. 이러한 형태 변화는 망막의 옵신 단백질에 영향을 주어 화학적 신호 전달 연쇄 반응을 유발하고, 이는 뇌에서 빛이나 이미지를 지각하는 것으로 이어진다. 발색단의 흡수 스펙트럼은 결합된 옵신 단백질과의 상호 작용에 따라 달라지므로, 서로 다른 레티날-옵신 복합체는 서로 다른 파장(예: 서로 다른 색상의 빛)의 광자를 흡수한다.

3.1. 옵신

옵신은 단백질이며 레티날이 결합하는 시각 색소이다. 눈의 망막에 있는 광수용기 세포에 있다. 옵신은 막관통 알파 나선 일곱 개가 고리 여섯 개로 연결된 형태이다. 막대세포에 있는 옵신 분자는 세포 내에 있는 원반의 막에 묻혀있다. 옵신 분자의 N-말단 머리는 원반 안에 뻗어 있고, C-말단 꼬리는 세포질에 뻗어 있다. 원뿔세포에서 원반은 세포의 원형질막으로 구분되기 때문에, N-말단 머리는 세포 바깥으로 뻗어 있는 꼴이다. 레티날은 C-말단에 가장 가까운 막통과 나선의 라이신 잔기에 쉬프 염기 연결을 통하여 공유적으로 결합한다. 쉬프 염기 연결을 통하여 레티날에서 산소 원자를, 라이신의 유리 아미노기에서 수소 원자 두 개를 제거하여 물을 생성한다. 레티날에서 산소 원자를 제거하고 형성된 2가 작용기를 레티닐리딘(retinylidene^영어)이라고 하므로, 옵신은 레티닐리딘 단백질이라고 불렸다.

옵신은 G 단백질 연결 수용체(GPCR)에 속한다. 소의 로돕신은 X선 결정학으로 구조가 밝혀진 최초의 GPCR이다. 348개 아미노산 잔기로 이루어져 있고, 레티날 발색단은 Lys²⁹⁶에 결합한다.

포유동물은 옵신 발색단으로 거의 대부분 레티날을 사용하지만, 기타 동물은 레티날과 밀접한 관련이 있는 네 종류의 발색단을 사용한다. 3,4-다이디하이드로레티날, (3R)-3-하이드록시레티날, (3S)-3-하이드록시레티날, (4R)-4-하이드록시레티날이 그것이다. 어류와 양서류는 디하이드로레티날이라고도 하는 3,4-다이디하이드로레티날을 사용한다. 흔히 파리라고 하는 쌍시류의 아목인 가락지감침파리아목(Cyclorrhapha^영어)을 제외하고 곤충은 대부분 3-하이드록시레티날의 (R)-광학이성질체를 사용한다. 초파리를 포함하여 가락지감침파리아목에 속하는 무리는 (3S)-3-하이드록시레티날을 사용한다. 반딧불오징어(Watasenia scintillans)는 (4R)-4-하이드록시레티날을 사용한다.

3.2. 시각 주기

빛 정보를 전달하는 신호전달체계는 순환하는 효소 경로로 이루어져 있으며, 11-시스-레티날을 재생성한다. 포유동물 막대세포의 시각 주기는 다음과 같다.

# 전(全)-트랜스-레티닐 에스터 + H₂O → 11-시스-레티놀 + 지방산 (효소는 RPE65 아이소머로가수분해효소)
# 11-시스-레티놀 + NAD⁺ → 11-시스-레티날 + NADH + H⁺ (효소는 11-시스-레티놀 탈수소효소)
# 11-시스-레티날 + 아포로돕신 → 로돕신 + H₂O (라이신에 쉬프 염기 연결이 형성된다. -CH=N⁺H-)
# 로돕신 + hν → 메타로돕신 II; 11-시스가 전-트랜스로 광이성질체화된다.
# : 로돕신 + hν → 포토로돕신 → 바토로돕신 → 루미로돕신 → 메타로돕신 I → 메타로돕신 II
# 메타로돕신 II + H₂O → 아포로돕신 + 전-트랜스-레티날
# 전-트랜스-레티날 + NADPH + H⁺ → 전-트랜스-레티놀 + NADP⁺ (효소는 전-트랜스-레티놀 탈수소효소)
# 전-트랜스-레티놀 + 지방산 → 전-트랜스-레티닐 에스터 + H₂O (효소는 레시틴 레티놀 아실전이효소(LRATs))

3, 4, 5, 6단계는 막대세포의 바깥 분절에서 일어나고, 1, 2, 7단계는 망막 색소 상피세포에서 일어난다.

RPE65 아이소머로가수분해효소는 베타카로틴 모노옥시제네이스와 상동이다. 초파리 Drosophila에 있는 ninaB 효소 상동체는 레티날을 형성하는 카로티노이드 옥시제네이스 활성과 전-트랜스형을 11-시스형으로 전환하는 이성질화효소 활성을 모두 가지고 있다.

레티날은 공액 발색단이다. 척추동물의 눈에서, 레티날은 11-시스-레티날 형태로 시작하며, 적절한 파장의 광자를 포착하면 완전히 트랜스-레티날 형태로 펴진다. 이러한 형태 변화는 망막의 옵신 단백질을 밀어내어 화학적 신호 전달 연쇄 반응을 유발하고, 이는 뇌에 의한 빛 또는 이미지의 지각으로 이어진다. 발색단의 흡수 스펙트럼은 결합된 옵신 단백질과의 상호 작용에 따라 달라지므로, 서로 다른 레티날-옵신 복합체는 서로 다른 파장(예: 서로 다른 색상의 빛)의 광자를 흡수한다.

4. 제1형 로돕신

전(全)-트랜스-레티날은 미생물에 있는 제1형 옵신을 구성하는 주요 성분이기도 하다. 제1형 옵신에는 박테리오로돕신, 채널로돕신, 할로로돕신 등이 있다. 이들 분자가 빛을 받으면 전-트랜스-레티날이 13-시스레티날로 변하고 다시 어두운 상태에서는 전-트랜스-레티날로 되돌아온다.

전-트랜스-레티날은 박테리아 로돕신, 채널로돕신, 할로로돕신과 같은 미생물 옵신의 필수 구성 요소이기도 하며, 이는 세균 및 고세균의 무산소성 광합성에 중요하다. 이러한 분자에서 빛은 전-트랜스-레티날이 13-시스-레티날이 되도록 유발하며, 이어서 어두운 상태에서 다시 전-트랜스-레티날로 순환한다. 이러한 단백질은 동물 옵신과 진화적으로 관련이 없으며 GPCR도 아니다. 레티날을 둘 다 사용한다는 사실은 수렴 진화의 결과이다.

5. 역사

미국의 생화학자 조지 월드와 동료들은 1958년 시각 주기를 대략적으로 밝혔고, 그 공로로 핼던 케퍼 하틀라인, 랑나르 그라니트와 함께 1967년 노벨 생리학·의학상을 수상하였다.