키뉴레닌

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1. 개요

키뉴레닌은 키뉴레닌 경로에서 생성되며, 다양한 대사 과정을 거쳐 3-히드록시키뉴레닌, 안트라닐산, 키누렌산 등으로 전환된다. 키뉴레닌 경로의 기능 장애는 HIV 관련 신경인지장애, 틱 장애, 정신 질환, 다발성 경화증 등 다양한 질환과 관련이 있다. 또한 자외선 필터링 기능과 백내장, 암, 약물 개발 등과 관련된 연구가 진행되고 있다.

키뉴레닌 - [화학 물질]에 관한 문서

일반 정보

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L-키뉴레닌의 골격 구조

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쌍극성 이온 형태의 L-키뉴레닌 분자 공-막대 모형

IUPAC 이름	(S)-2-아미노-4-(2-아미노페닐)-4-옥소-부탄산
기타 이름	(S)-키뉴레닌

식별 정보

CAS 등록번호	343-65-7 (d/l)
CAS 등록번호2	2922-83-0 (l)
CAS 등록번호3	13441-51-5 (d)
ChEMBL	498416
PubChem	846 (d/l)
PubChem1	1152206 (d)
PubChem2	161166 (l)
ChemSpider ID	141580
DrugBank	DB02070
ChEBI	57959
UNII	02JW4J5R44
표준 InChI	1S/C10H12N2O3/c11-7-4-2-1-3-6(7)9(13)5-8(12)10(14)15/h1-4,8H,5,11-12H2,(H,14,15)/t8-/m0/s1
표준 InChIKey	YGPSJZOEDVAXAB-QMMMGPOBSA-N
SMILES	c1ccc(c(c1)C(=O)C[C@@H](C(=O)O)N)N
MeSH 이름	키뉴레닌

특성

분자식	C10H12N2O3
몰 질량	208.214 g/mol

위험성

관련 화합물

관련 화합물	트립토판

생화학적 역할

기능	아릴 탄화수소 수용체의 내생적 종양 촉진 리간드 염증 동안 생성되는 내피 유래 이완 인자 키뉴레닌 경로의 대사 중간체 인간 수정체의 자외선 필터

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1. 개요
2. 생합성 및 대사
- 2.1. 생합성
- 2.2. 주요 대사 산물
3. 기능 장애 및 관련 질환
4. 기타 관련 연구

2. 생합성 및 대사

키뉴레닌 경로의 기능 부전은 여러 질환과 관련이 있는 것으로 보고되었다.

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좌우로 밀어서 보기

질환 종류	관련 질환
HIV 관련 치매	HIV 관련 치매
뚜렛 증후군 및 틱 장애	뚜렛 증후군, 틱 장애
정신 질환	조현병, 양극성 장애, 주요 우울 장애, 불안 장애
기타 질환	다발성 경화증, 헌팅턴병, 뇌병증, 전신성 홍반성 루푸스, 글루타르산뇨증, 호산구 증가 근육통 증후군, 만성 피로 증후군
지질 대사 관련 질환	지질 대사, 간 지방 대사
비타민 B6 결핍	비타민 B6 결핍

키누레닌-3-모노옥시게나제(KMO)의 하향 조절은 유전적 다형성, 사이토카인 또는 이 두 가지 모두에 의해 발생할 수 있다. KMO 결핍은 키뉴레닌 축적을 유발하고, 트립토판 대사 경로 내에서 키누레닌산 및 안트라닐산 쪽으로 대사가 진행되도록 한다. 키누레닌-3-모노옥시게나제 결핍은 뇌 질환(예: 주요 우울 장애, 양극성 장애, 조현병, 틱 장애) 및 간 질환과 관련이 있다.

2.1. 생합성

N'-포르밀키뉴레닌은 아릴포름아미다제에 의해 생합성된다.

2.2. 주요 대사 산물

키뉴레닌은 체내에서 다음과 같은 세 가지 주요 대사 산물로 전환된다.

* 키누레닌-3-모노옥시게나아제에 의해 3-히드록시키누레닌
* 키누레니나아제에 의해 안트라닐산
* 키누레닌-옥소글루타르산 트란스아미나아제(Kynurenine—oxoglutarate transaminase^영어)에 의해 키누렌산

3. 기능 장애 및 관련 질환

키뉴레닌 경로의 각 단계(예: 키뉴레닌, 키뉴렌산, 퀴놀린산, 안트라닐산, 3-하이드록시키뉴레닌)에 기능 장애가 생기면 다양한 질환이 나타날 수 있다.

이러한 기능 장애와 관련된 질환은 다음과 같다.

👆

좌우로 밀어서 보기

질환 종류	세부 질환
신경정신 질환	HIV 관련 신경인지장애, 투렛 증후군, 틱 장애, 조현병, 주요 우울 장애, 불안 장애, 다발성 경화증, 헌팅턴병, 뇌증
기타 질환	지질 대사, 비알코올성 지방간, 전신 홍반성 루푸스, 글루타르산뇨증 1형, 비타민 B₆ 결핍증, 호산구증가근육통증후군, 만성 피로 증후군, 틱 장애, 백내장, 암

키뉴레닌 3-모노옥시제네이스의 하향 조절은 유전자 다형성, 사이토카인 또는 이 둘의 조합으로 인해 발생할 수 있다. 이 효소의 결핍은 키뉴레닌 축적을 유발하고, 트립토판 대사 경로를 키뉴레닌산과 안트라닐산 쪽으로 이동시킨다.

키뉴레닌은 또한 자외선을 걸러내는 기능이 있어 노화에 따른 백내장과의 관련성이 연구되고 있으며, 암세포에서 트립토판-2,3-디옥시게나제(TDO) 활성을 높여 항종양 면역 반응을 억제한다는 보고도 있다.

3.1. 신경정신 질환

키뉴레닌 경로의 기능 장애는 뇌 기능에 영향을 미쳐 다음과 같은 신경정신 질환을 유발할 수 있다.

* HIV 관련 신경인지장애
* 투렛 증후군
* 틱 장애
* 정신 질환 (예: 조현병, 주요 우울 장애, 불안 장애, 양극성 장애)
* 다발성 경화증
* 헌팅턴병
* 뇌증

키뉴레닌 3-모노옥시제네이스의 하향조절은 유전자 다형성, 사이토카인 또는 둘 다에 의해 야기될 수 있다. 키뉴레닌 3-모노옥시제네이스의 결핍은 키뉴레닌의 축적을 야기하고, 키뉴레닌산 및 안트라닐산을 향한 트립토판 대사 경로 내에서의 이동을 초래한다. 키뉴레닌 3-모노옥시제네이스 결핍증은 뇌장애(예: 조현병, 틱 장애, 주요 우울 장애, 양극성 장애) 및 간장애와 관련이 있다.

3.2. 기타 질환

키뉴레닌 경로의 기능 장애는 다음과 같은 다양한 질환과 관련이 있다.

* HIV 관련 신경인지장애
* 투렛 증후군
* 틱 장애
* 정신 질환 (예: 조현병, 주요 우울 장애, 불안 장애)
* 다발성 경화증
* 헌팅턴병
* 뇌증
* 지질 대사
* 비알코올성 지방간
* 전신 홍반성 루푸스
* 글루타르산뇨증 1형
* 비타민 B₆ 결핍증
* 호산구증가근육통증후군
* 만성 피로 증후군

키뉴레닌 3-모노옥시제네이스의 하향조절은 유전자 다형성, 사이토카인 또는 둘 다에 의해 야기될 수 있다. 키뉴레닌 3-모노옥시제네이스의 결핍은 키뉴레닌의 축적을 야기하고, 키뉴레닌산 및 안트라닐산을 향한 트립토판 대사 경로 내에서의 이동을 초래한다. 키뉴레닌 3-모노옥시제네이스 결핍증은 뇌장애(예: 조현병, 틱 장애) 및 간장애와 관련이 있다.

틱 장애와 관련이 있다. 자외선을 필터링하는 기능과도 관련이 있으며, 노화에 따른 백내장과의 관련성이 연구되고 있다. 암과의 관련성에서 키뉴레닌은 인간의 방향족 탄화수소 수용체(AHR)의 내인성 리간드이며, 암세포는 트립토판 대사 효소인 트립토판-2,3-디옥시게나제(TDO) 활성을 항진시켜 결과적으로 키뉴레닌 생합성 항진에 의해 항종양 면역 반응을 억제하고 있다는 보고가 있다.

3.3. 키뉴레닌 3-모노옥시제네이스 (KMO) 결핍

키뉴레닌 3-모노옥시제네이스(KMO)의 하향 조절은 유전자 다형성, 사이토카인 또는 이 둘의 조합에 의해 야기될 수 있다. KMO 결핍은 키뉴레닌의 축적을 유발하고, 키뉴레닌산 및 안트라닐산을 향한 트립토판 대사 경로 내에서의 이동을 초래한다. KMO 결핍은 조현병, 틱 장애, 양극성 장애, 주요 우울 장애와 같은 뇌 질환 및 간 질환과 관련이 있다.

4. 기타 관련 연구

키뉴레닌은 백내장, 암, 양극성 장애 치료제 등과 관련하여 연구되고 있다.

4.1. 백내장과의 관련성

키뉴레닌은 자외선(UV)을 필터링하는 기능을 가지고 있으며, 노화에 따른 백내장과의 관련성이 연구되고 있다.

4.2. 암과의 관련성

키뉴레닌은 인간 방향족 탄화수소 수용체(AHR)의 내인성 리간드이며, 암세포는 트립토판 대사 효소인 트립토판-2,3-디옥시게나제(TDO) 활성을 높여 키뉴레닌 생성을 촉진하고, 이를 통해 항종양 면역 반응을 억제한다는 연구 결과가 있다.

4.3. 약물 개발 표적

키뉴레닌 경로는 양극성 장애 치료제인 리튬의 작용 기전에 관여하는 것으로 추정된다. 따라서 키뉴레닌 경로는 새로운 약물 개발의 표적이 될 수 있다.