테트라피롤

1. 개요

테트라피롤은 4개의 피롤 고리가 메틴 다리 또는 직접 결합으로 연결된 구조를 가진 화합물이다. 선형 테트라피롤(빌레인)에는 헴 분해 산물, 피코빌린, 발광물질 등이 있으며, 환형 테트라피롤에는 포르핀, 포르피린, 클로린, 코린 등이 있다. 테트라피롤 분자는 높은 수준의 공액 계를 가져 발색단 역할을 하며, 빌리루빈, 엽록소, 헤모글로빈, 코발라민 등 다양한 생체 분자의 구성 요소로 작용한다.

2. 구조

테트라피롤은 4개의 피롤 고리가 메틴 다리(–CH=) 또는 직접 결합으로 연결된 구조를 가진다. 테트라피롤은 크게 선형 테트라피롤과 환형 테트라피롤로 나눌 수 있다.

선형 테트라피롤은 4개의 피롤 고리가 메틴 다리로 연결된 선형 구조를 가지며, 헴 분해 산물인 빌리루빈, 빌리베르딘, 시아노박테리아에서 발견되는 피코빌린, 와편모조류 및 크릴(유프라우시아과 새우)에서 발견되는 발광물질 등이 이에 해당한다.

환형 테트라피롤은 4개의 피롤 고리가 메틴 다리나 직접 결합으로 연결되어 고리형 구조를 이룬다. 4개의 메틴 다리를 가진 환형 테트라피롤에는 포르핀, 포르피린, 클로린 등이 있으며, 3개의 메틴 다리와 1개의 직접 결합을 가진 환형 테트라피롤에는 코린 등이 있다.

테트라피롤 분자는 높은 수준의 공액 계를 가지기 때문에 발색단 역할을 하며, 대개 색을 띤다.

2.1. 선형 테트라피롤 (빌레인)

선형 테트라피롤(빌레인)은 4개의 피롤 고리가 메틴 다리로 연결된 선형 구조를 가진다. 주요 예시는 다음과 같다.

* 헴 분해 산물(예: 빌리루빈, 빌리베르딘)
* 피코빌린s (시아노박테리아에서 발견됨)
* 발광물질s (와편모조류 및 유프라우시아과 새우(크릴)에서 발견됨)

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2.2. 환형 테트라피롤

4개의 피롤 고리가 메틴 다리로 연결되어 고리형 구조를 이루는 테트라피롤을 환형 테트라피롤이라고 한다. 환형 테트라피롤은 4개의 메틴 다리를 가진 것과 3개의 메틴 다리와 1개의 직접 결합을 가진 것으로 나뉜다. 분자의 테트라피롤 부분은 일반적으로 높은 수준의 공액 계 때문에 발색단 역할을 하며, 이러한 화합물은 대개 색을 띤다.

2.2.1. 4개의 메틴 다리를 가진 환형 테트라피롤

4개의 메틴 다리를 가진 환형 테트라피롤에는 다음이 포함된다.
* 가장 단순한 테트라피롤인 포르핀
* 포르피린: 헤모글로빈의 핵심인 헴을 포함
* 클로린: 엽록소의 핵심을 포함

2.2.2. 3개의 메틴 다리와 1개의 직접 결합을 가진 환형 테트라피롤

코린은 코발트 이온과 복합체를 이룰 때 코발라민(비타민 B₁₂)의 핵심을 이룬다.

3. 발색단 역할

테트라피롤 분자는 일반적으로 높은 수준의 공액 계를 가지기 때문에 발색단 역할을 하며, 이로 인해 특징적인 색을 띤다.